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1-甲基咪唑
1-甲基咪唑又称N-甲基咪唑，是一种杂环有机化合物，化学式为CH3C3H3N2。它的咪唑环上的氢原子被甲基取代，无法产生互变异构。其碱性比咪唑略强，其共轭酸的pKa为7.0和7.4。[1]其甲基显著地降低了该化合物的熔点，使之成为有用的溶剂。
| 1-Methylimidazole | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 1-Methyl-1H-imidazole | |||
| 别名 | 1-Methylimidazole N-Methylimidazole NMI | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 616-47-7 | ||
| ChemSpider | 1348 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYAU | ||
| ChEBI | 113454 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H6N2 | ||
| 摩尔质量 | 82.10 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.03 g/cm3 | ||
| 熔点 | -6 °C（267 K） | ||
| 沸点 | 198 °C（471 K） | ||
| 危险性 | |||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn); 腐蚀 (C) | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备及性质
1-甲基咪唑在工业上可以通过甲醇在酸催化下对咪唑进行甲基化得到，或者利用Radziszewski反应制备：[2][3]
- (CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
1-甲基咪唑经过烷基化可以得到二烷基咪唑鎓盐，盐的种类和烷基化试剂及阴离子有关。通过这一反应可以得到很多离子液体，如1-正丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸鹽：[4][5]
参考文献
- ^ Albert, A., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1968 Athlone Press, ISBN 0-485-11092-X
- ^ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
- ^ Bronislaw Radziszewski. Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen [By the Constitution of the Lophins and related compounds]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207 （德语）.
- ^ Meindersma, G. Wytze; Maase, Matthias; De Haan, André B. Ionic Liquids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.l14_l01.
- ^ Dupont, J. (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 184.