1,6-二溴己烷

1,6-二溴己烷是己烷的溴代烃。 1,6-二溴己烷是一种无色液体， 熔点 −2 °C ，沸点 则为 243 °C 。

1,6-二溴己烷
识别
CAS号	629-03-8
PubChem	12368
SMILES	BrCCCCCCBr
性质
化学式	C6H12Br2
摩尔质量	243.97 g·mol^−1
外观	无色液体 ^[1]
密度	1.61 g·cm^−3 (20 °C)^[1]
熔点	−2 °C（271 K）（^[1]）
沸点	243 °C（516 K）（^[1]）
溶解性（水）	不溶^[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

1,6-二溴己烷可以由氢溴酸和1,6-己二醇的取代反应而成。^[2]

${\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow } }$  ${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O} }$ 

用处

1,6-二溴己烷的溴原子为离去基团，通过在这些位置上的取代反应，可以得到更多的己烷衍生物。通过消除反应形成己烯衍生物也是有可能的。

1,6-二溴己烷或它的类似物1,6-二碘己烷^[3]可用于噻环庚烷的合成。合成涉及了它与硫化钠的反应。^[4]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr} }$ 

参考资料

1. Record of 1,6-Dibromhexan in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）.
2. A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: Monatsh. Chem., 1927, 48, S. 521–527; doi:10.1007/BF01518069.
3. J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.
4. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.