1,3,5-三溴苯

1,3,5-三溴苯是一种有机溴化合物，化学式C₆H₃Br₃。它的晶体和1,3,5-三氯苯同构。^[3]它可通过苯胺和溴在盐酸中反应生成2,4,6-三溴苯胺，然后再与硫酸和亚硝酸钠反应产生：^[4]

1,3,5-三溴苯
别名	均三溴苯
识别
CAS号	626-39-1
PubChem	12279
SMILES	Brc1cc(Br)cc(Br)c1
性质^[1]^[2]
化学式	C6H3Br3
摩尔质量	314.8 g·mol^−1
外观	晶体
熔点	122.8 °C（396 K）
沸点	271 °C（544 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	微溶于热乙醇
结构^[3]
晶体结构	正交晶系
空间群	P212121（No. 19）
晶格常数	a = 1424.4 pm, b = 1357.7 pm, c = 408.4 pm
相关物质
其他阴离子	1,3,5-三氟苯 1,3,5-三氯苯 1,3,5-三碘苯
相关化学品	1,2,3-三溴苯 1,2,4-三溴苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它和甲醇钠在130 °C下反应，生成3,5-二溴苯酚。^[2]

1,3,5-三溴苯和甲醇钠如果在氯化亚铜和甲酸甲酯催化下反应，则会产生1,3,5-三甲氧基苯。^[5]1,3,5-三溴苯和苯硼酸发生铃木反应，可得1,3,5-三苯基苯。^[6]

参考资料

1. Lide, David R. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th. Boca Raton, Florida: CRC Press（英语：CRC Press）. 2009: 3–488. ISBN 978-1-4200-9084-0 （英语）. 
2. Heilbron. Dictionary of organic compounds, Volume Four. 1953: 545. 
3. Belaaraj, A.; Haget, Y.; Cuevas-Diarte, M. A. Crystal data for 1,3,5-trichlorobenzene and 1,3,5-tribromobenzene at 293 K. Journal of Applied Crystallography (International Union of Crystallography (IUCr)). 1984-06-01, 17 (3): 211. ISSN 0021-8898. doi:10.1107/s002188988401133x. 
4. sym.-TRIBROMOBENZENE. Organic Syntheses (Organic Syntheses). 1933, 13: 96. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.013.0096. 
5. Ying Guo, Si-Zhe Ji, Cheng Chen, Hong-Wei Liu, Jian-Hong Zhao, Yu-Lin Zheng, Ya-Fei Ji. A ligand-free, powerful, and practical method for methoxylation of unactivated aryl bromides by use of the CuCl/HCOOMe/MeONa/MeOH system. Research on Chemical Intermediates. 2015-11, 41 (11): 8651–8664 [2023-04-03]. ISSN 0922-6168. doi:10.1007/s11164-014-1917-x （英语）. 
6. Yunlong Sun, Tian Li. Fabrication and Application of Graphene Supported Diimine‐Palladium Complex Catalyst for Organic Synthesis. ChemistrySelect. 2020-01-31, 5 (4): 1431–1438 [2021-06-25]. ISSN 2365-6549. doi:10.1002/slct.201904488 （英语）.