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Isomerization of Triphenylmethoxyl and 1,1-Diphenylethoxyl Radicals. Revised Assignment of the Electron-Spin Resonance Spectra of Purported Intermediates Formed during the Ceric Ammonium Nitrate Mediated Photooxidation of Aryl Carbinols K. U. Ingold, Manuel Smeu, and Gino A. DiLabio J. Org. Chem.; 2006; 71(26) pp 9906–9908; (Note) doi（页面存档备份，存于互联网档案馆）:10.1021/jo061898z
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八月 16, 2023
重排反应, 重排或1, 遷移或1, 移位或特莫爾1, 移位是一種有機反應, 從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上, 一個1, 2移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的, 例如, 從碳原子c2上的取代基r移動到c3上的例子, shift重排是分子內的作用, 起始化合物和反應產物是結構異構物, 重排屬於一大類的化學反應稱為重排反應, 涉及氫原子重新排列被稱為1, 氫化移, 如果重新排列的取代基是烷基, 則它被命名為根據該烷基的陰離子, 即1, 甲基化位移, 乙基化位移等等, 目录, 反. 1 2 重排或1 2 遷移或1 2 移位或特莫爾1 2 移位是一種有機反應 從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上 一個1 2移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的 例如 從碳原子C2上的取代基R移動到C3上的例子 1 2 shift重排是分子內的作用 起始化合物和反應產物是結構異構物 1 2 重排屬於一大類的化學反應稱為重排反應 涉及氫原子重新排列被稱為1 2 氫化移 如果重新排列的取代基是烷基 則它被命名為根據該烷基的陰離子 即1 2 甲基化位移 1 2 乙基化位移等等 目录 1 反應機制 2 自由基的1 2 重排反應 3 1 2 重排反應 4 1 3 重排反應 5 參考文獻反應機制 编辑1 2 重排反應通常是起始於反應中間體的形成 如 在親核性的重排反應或陰離子轉移重排反應中的碳陽離子異種溶解 在親電子性重排反應或陽離子轉移重排反應中的碳陰離子 自由基同種溶解 均裂 硝基苯抽出物在重排反應的第二個步驟 取代基位移的驅動力為去形成一個更穩定的中間體 例如一個三級碳陽離子會比二級碳陽離子來的更穩定 因此 如果用三級結構的新戊基溴經SN1反應得到的乙醇產量 會比用一級的來的多 碳陽離子的重排比負碳離子或自由基的對應更為常見 該現象可以用休克爾規則來解釋 一個環狀碳陽離子的過渡態具芳香性而且是穩定的 因為它擁有2個電子 另一方面 在陰離子過渡態是有4個電子存在的 這樣是具反芳香性而且不穩定 一個自由基的過渡狀態既不為不穩定也不為穩定 最重要的碳正離子1 2 重排反應為瓦格纳 梅爾外因重排反應 而碳陰離子1 2 重排反應則為二苯乙醇酸重排反應 自由基的1 2 重排反應 编辑最早的自由基1 2 重排反應為1911年海因里希 奧托 威蘭所發表的 為雙 三苯基甲基 過氧化物1至四苯基乙烷2的轉化率 Radical 1 2 rearrangement反應的進行是通過三苯甲基自由基A 以 2 苯氧基甲基 1 1 二苯基自由基C及其二聚體進行重排反應 目前還不清楚是否這個重排的環己二烯基自由基中間體B為過渡狀態或反應中間體 因為它 或任何其它此類種化合物 由ESR光譜進行檢測但迄今未能實現 一個不太常見的自由基1 2 移位的例子可以在某些多環芳香族化合物的氣相熱解過程中找到 1 2 重排反應的芳香基所需要的能量 可達60千卡 莫耳或250千焦耳 莫耳 但比要求的質子化作用而形成芳香炔少得多 82千卡 莫耳或340千焦耳 莫耳 因此在烯烴自由基的質子化炔為首選 Aryl radical 1 2 shift in a helicene1 2 重排反應 编辑以下的各種反應機制為1 2 重排反應 维蒂希重排反應 貝克曼重排反應 二苯乙醇酸重排反應 Brook重排反應 Criegee重排反應 庫爾提斯重排反應 Dowd Beckwith擴環反應 法沃爾斯基重排反應 傅 克反應 Fritsch Buttenberg Wiechell重排反應 霍夫曼降解反應 洛森重排反應 嚬哪醇重排反應 Seyferth Gilbert增碳反應 單分子親核取代反應 斯蒂文斯重排反應 瓦格纳 梅爾外因重排反應 Westphalen Lettre重排反應 沃爾夫重排反應1 3 重排反應 编辑1 3 重排反應 反應產生的距離超過3個碳原子 例如 弗賴斯重排反應 馬鞭草烯酮的1 3 二烷基轉移到菊油環酮上參考文獻 编辑Whitmore Frank C 1932 The common basis of molecular rearrangementsJ Am Chem Soc 54 8 3274 3283 doi 页面存档备份 存于互联网档案馆 10 1021 ja01347a037 页面存档备份 存于互联网档案馆 Uber Triphenylmethyl peroxyd Ein Beitrag zur Chemie der freien Radikale Wieland H Chem Ber 1911 44 2550 2556 doi 页面存档备份 存于互联网档案馆 10 1002 cber 19110440380 页面存档备份 存于互联网档案馆 Isomerization of Triphenylmethoxyl and 1 1 Diphenylethoxyl Radicals Revised Assignment of the Electron Spin Resonance Spectra of Purported Intermediates Formed during the Ceric Ammonium Nitrate Mediated Photooxidation of Aryl Carbinols K U Ingold Manuel Smeu and Gino A DiLabio J Org Chem 2006 71 26 pp 9906 9908 Note doi 页面存档备份 存于互联网档案馆 10 1021 jo061898z Brooks Michele A Lawrence T Scott 1999 1 2 Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals J Am Chem Soc Soc 121 23 5444 5449 doi 页面存档备份 存于互联网档案馆 10 1021 ja984472d 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 2 重排反应 amp oldid 71403952, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
