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1,2,3-三唑

1,2,3-三唑三唑的异构体之一,化学式 C2H3N3

1,2,3-三唑
IUPAC名
1H-1,2,3-Triazole
英文名 1,2,3-Triazole
识别
CAS号 288-36-8  
PubChem 67516
ChemSpider 60839
SMILES
 
  • C1=CN=NN1
InChI
 
  • 1/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)
InChIKey QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF
EINECS 608-262-3
ChEBI 35566
性质
化学式 C2H3N3
摩尔质量 69.07 g·mol−1
外观 无色液体[1]
密度 1.192 g/cm3[1]
熔点 23-25 °C(296-298 K)([1]
沸点 203 °C(476 K)([1]
溶解性 易溶[2]
pKa 9.4
pKb 1.17
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
相关物质
相关化学品 1,2,4-三唑
咪唑
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备 编辑

1,2,3-三唑可以由(CuAAC)或(RuAAC)催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成英语Azide-alkyne Huisgen cycloaddition产生。[3]

性质 编辑

1,2,3-三唑是无色液体,为pKb 1.17的弱碱。它有两种互变异构体,其中右边的那种在大多数溶剂中在互变异构占优势。[4]

 

1,2,3-三唑的分解剧烈放热。[5]

用处 编辑

1,2,3-三唑可用来合成更复杂的化合物,例如他唑巴坦英语Tazobactam[6]

参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. M34006 .
  2. ^ Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 2011-03-05
  3. ^ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles (页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Eicher, Theophil. The chemistry of heterocycles : structure, reactions, syntheses, and applications. Weinheim: Wiley-VCH. 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. OCLC 52784213. 
  5. ^ Malow, Marcus; Wehrstedt, Klaus D.; Neuenfeld, Steffen. On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2007, 48 (7): 1233–1235. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046. 
  6. ^ Bonandi, E.; Christodoulou, M. S.; Fumagalli, G.; Perdicchia, D.; Rastelli, G.; Passarella, D. The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry. Drug Discov Today. 2017, 22 (10): 1572–1581. PMID 28676407. doi:10.1016/j.drudis.2017.05.014. 

三唑, 是三唑的异构体之一, 化学式, c2h3n3, iupac名1h, triazole英文名, triazole识别cas号, pubchem, 67516chemspider, 60839smiles, nn1inchi, c2h3n3, inchikey, qwenrtymtsogbr, uhfffaoyafeinecs, 3chebi, 35566性质化学式, c2h3n3摩尔质量, 1外观, 无色液体, 密度, 熔点, 沸点, 溶解性, 易溶, 4pkb, 17危险性ghs危险性符号ghs提示词, w. 1 2 3 三唑是三唑的异构体之一 化学式 C2H3N3 1 2 3 三唑IUPAC名1H 1 2 3 Triazole英文名 1 2 3 Triazole识别CAS号 288 36 8 PubChem 67516ChemSpider 60839SMILES C1 CN NN1InChI 1 C2H3N3 c1 2 4 5 3 1 h1 2H H 3 4 5 InChIKey QWENRTYMTSOGBR UHFFFAOYAFEINECS 608 262 3ChEBI 35566性质化学式 C2H3N3摩尔质量 69 07 g mol 1外观 无色液体 1 密度 1 192 g cm3 1 熔点 23 25 C 296 298 K 1 沸点 203 C 476 K 1 溶解性 水 易溶 2 pKa 9 4pKb 1 17危险性GHS危险性符号GHS提示词 WarningH 术语 H315 H319 H335P 术语 P261 P264 P271 P280 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P332 313 P337 313 P362 P403 233 P405相关物质相关化学品 1 2 4 三唑咪唑若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 性质 3 用处 4 参考资料制备 编辑1 2 3 三唑可以由铜 CuAAC 或钌 RuAAC 催化的叠氮化物 炔烃Huisgen环加成 英语 Azide alkyne Huisgen cycloaddition 产生 3 性质 编辑1 2 3 三唑是无色液体 为pKb 1 17的弱碱 它有两种互变异构体 其中右边的那种在大多数溶剂中在互变异构占优势 4 nbsp 1 2 3 三唑的分解剧烈放热 5 用处 编辑1 2 3 三唑可用来合成更复杂的化合物 例如他唑巴坦 英语 Tazobactam 6 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 来源 Sigma Aldrich Co product no M34006 Eintrag zu 1 2 3 1H Triazole bei ChemBlink abgerufen am 2011 03 05 Organic Chemistry Portal Synthesis of 1 2 3 triazoles and benzotriazoles 页面存档备份 存于互联网档案馆 Eicher Theophil The chemistry of heterocycles structure reactions syntheses and applications Weinheim Wiley VCH 2003 ISBN 978 3 527 30720 3 OCLC 52784213 Malow Marcus Wehrstedt Klaus D Neuenfeld Steffen On the explosive properties of 1H benzotriazole and 1H 1 2 3 triazole Tetrahedron Letters Elsevier BV 2007 48 7 1233 1235 ISSN 0040 4039 doi 10 1016 j tetlet 2006 12 046 Bonandi E Christodoulou M S Fumagalli G Perdicchia D Rastelli G Passarella D The 1 2 3 triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry Drug Discov Today 2017 22 10 1572 1581 PMID 28676407 doi 10 1016 j drudis 2017 05 014 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 2 3 三唑 amp oldid 78256806, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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