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1,1-二氯乙烯
1,1-二氯乙烯（1,1-Dichloroethene）簡稱1,1-DCE，是分子式為C2H2Cl2的有機氯化合物，是有辛辣氣味的無色液體。1,1-二氯乙烯和大部份的有機氯化合物類似，在水中溶解度不高，但可溶於有機熔劑。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鮮膜的原料，但現在已不使用。
| 1,1-Dichloroethene | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| IUPAC名 1,1-二氯乙烯 1,1-Dichloroethene | |||
| 别名 | 1,1-Dichloroethylene 1,1-DCE vinylidene chloride vinylidene dichloride | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-35-4 | ||
| PubChem | 6366 | ||
| ChemSpider | 6126 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 34031 | ||
| KEGG | C14039 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H2Cl2 | ||
| 摩尔质量 | 96.94 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.213 g/cm3 | ||
| 熔点 | -122 °C（151 K） | ||
| 沸点 | 32 °C（305 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.04% (20°C)[1] | ||
| 蒸氣壓 | 500 mmHg (20°C)[1] | ||
| 偶极矩 | 1.3 D | ||
| 结构 | |||
| 分子构型 | Planar | ||
| 危险性 | |||
| NFPA 704 | 4 2 2 | ||
| 爆炸極限 | 6.5%-15.5%[1] | ||
| PEL | none[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷的脫鹵反應來製備，而1,1,2-三氯乙烷是制備1,1,1-三氯乙烷及1,2-二氯乙烷時的副產品，其反應中有鹼參與反應：
- Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O
氣相反應不需要鹼，但反應的选择性較差[2]。
應用
1,1-二氯乙烯主要應用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反應中，作為共聚单体。1,1-二氯乙烯也用在半导体器件制造中，用來生長高純度的二氧化矽（SiO2）薄膜。
聚偏二氯乙烯
1,1-二氯乙烯可以聚合，形成聚偏二氯乙烯（PVDC）[3]，可用來製作莎綸或是食物保鮮膜，但在1980年代的研究發現，聚偏二氯乙烯和其他含氯的有機物質一様，可能會因為化學物質的浸析而危害健康，尤其用在包裹食物放在微波爐加熱時，更容易浸析出化學物質，且燃燒時會產生戴奧辛等物質[4]。因此2004年起，食物保鮮膜改用聚乙烯（PE）的材質。
安全性
暴露在1,1-二氯乙烯下的問題主要和中樞神經系統有關，症狀包括鎮靜、醉、抽搐及痙攣，高濃度下會有意識不清的情形[5]。美国国家职业安全卫生研究所將1,1-二氯乙烯列為潜在的职业性致癌物質[6]。
相關條目
- 1,2-二氯乙烯
- 1,1-二氯乙烷
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0661
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ 塑膠物語: 什麼是聚偏二氯乙烯. [2015-06-05]. （原始内容于2016-03-04）.
- ^ 限制聚氯乙烯及聚偏二氯乙烯保鮮膜製造、輸入及販賣草案總說明. 台灣環保署. [2015-06-06]. （原始内容于2016-03-04）.
- ^ . EPA. [2015-06-06]. （原始内容存档于2015-06-16）.
- ^ Vinylidene chloride. CDC. [2015-06-06]. （原始内容于2015-05-28）.
外部連結
- Agency for Toxic Substances and Disease Registry: 1,1-Dichloroethene（页面存档备份，存于互联网档案馆）