^K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto. Simple and selective method for aldehydes (RCHO) -> (E)-haloalkenes (RCH:CHX) conversion by means of a haloform-chromous chloride system. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (23): 7408–7410. doi:10.1021/ja00283a046.
^T. Okazoe, Kazuhiko Takai, K. Utimoto. (E)-Selective olefination of aldehydes by means of gem-dichromium reagents derived by reduction of gem-diiodoalkanes with chromium(II) chloride. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (3): 951–953. doi:10.1021/ja00237a081.
^Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
十月 31, 2023
高井反应, takai反应, 又称takai烯化反应, takai, olefination, takai烯烃合成, takai, kazuhiko, 高井和彦, 首先报道, 醛与偕二卤代烃在二价铬催化下形成碳, 碳双键, 在醛基碳上延长碳原子, 此反应一般有很高的, 选择性, 很适合反式双键的制备, 其最早形式, 1986, 为苯甲醛与碘仿或溴仿在过量氯化亚铬作用下偶联为苯乙烯卤, 1987年, takai, 将反应拓展至无卤烯烃的合成, 反应机理, 编辑takai, 认为反应中首先两分子铬, 对卤仿进行氧化加成. Takai反应 高井反应 又称Takai烯化反应 Takai olefination Takai烯烃合成 由 Takai Kazuhiko 高井和彦 首先报道 醛与偕二卤代烃在二价铬催化下形成碳 碳双键 在醛基碳上延长碳原子 此反应一般有很高的 E Z 选择性 很适合反式双键的制备 其最早形式 1986 为苯甲醛与碘仿或溴仿在过量氯化亚铬作用下偶联为苯乙烯卤 1 1987年 Takai 将反应拓展至无卤烯烃的合成 2 反应机理 编辑Takai 认为反应中首先两分子铬 对卤仿进行氧化加成 生成铬 物种 然后碳双负离子对醛发生1 2 加成 随之失去氧和两个铬原子 形成双键 从中间体的纽曼式可以看出 加成物两个体积较大的含铬基团的反叠构象 以及有位阻的烷基和卤原子的反叠排列 是确保消除后生成反式烯烃的关键 3 nbsp 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 K Takai K Nitta K Utimoto Simple and selective method for aldehydes RCHO gt E haloalkenes RCH CHX conversion by means of a haloform chromous chloride system J Am Chem Soc 1986 108 23 7408 7410 doi 10 1021 ja00283a046 T Okazoe Kazuhiko Takai K Utimoto E Selective olefination of aldehydes by means of gem dichromium reagents derived by reduction of gem diiodoalkanes with chromium II chloride J Am Chem Soc 1987 109 3 951 953 doi 10 1021 ja00237a081 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Paperback by Laszlo Kurti Barbara Czako ISBN 0 12 429785 4 取自 https zh wikipedia org w index php title 高井反应 amp oldid 77134902, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,