频哪醇（Pinacol）是一种有机化合物，性状为白色固体。
制备相关反应与应用 作为一种邻二醇，它可以通过频哪醇重排反应为频哪醇酮，例如：和硫酸加热反应。[2][3][4] 反应的关键步骤是碳正离子的1,2-重排反应。
反应机理
- 两个羟基中之一结合质子之后形成鎓盐脱去一分子水，形成碳正离子；
- 迁移能力更强的一个基团发生1,2-重排，碳正离子转移至氧原子连接的碳原子上；
- 羟基电荷转移脱去质子，形成碳氧双键，反应结束。
- 第1步中，倾向生成稳定的碳正离子中间体，因此级数较高的碳上的羟基容易脱去。
- 第2步中，给电子性大的基团更易迁移，因此芳基比烷基易于迁移，烷基易于氢迁移。
频哪醇还可用于和硼烷或三氯化硼反应得到有用的合成中间体，如：频哪醇硼烷、双联频哪醇硼酸酯[5] 和频哪醇氯硼烷。
参见参考文献 - ^ Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459.
- ^ G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462.
- ^ Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
- ^ 应用例：Hill, G. A.; Flosdorf, E. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925). 网络版 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 115.
頻哪醇, 频哪醇, pinacol, 是一种有机化合物, 性状为白色固体, 频哪醇iupac名2, 二甲基, 丁二醇别名, 四甲基乙烯乙二醇, 四甲基乙烯乙二醇, 二甲基, 丁二醇识别cas号, chemspider, 21109330smiles, o性质化学式, c6h14o2摩尔质量, 外观, 白色固体密度, 熔点, c沸点, 溶解性, 危险性安全术语, s25msds, external, msds闪点, c相关物质相关化合物, 频哪酮若非注明, 所有数据均出自一般条件, 目录, 制备, 相关反应与应用, . 频哪醇 Pinacol 是一种有机化合物 性状为白色固体 频哪醇IUPAC名2 3 二甲基 2 3 丁二醇别名 四甲基乙烯乙二醇 1 1 2 2 四甲基乙烯乙二醇 2 3 二甲基 2 3 丁二醇识别CAS号 76 09 5 ChemSpider 21109330SMILES CC C O C C C O性质化学式 C6H14O2摩尔质量 118 174 g mol 外观 白色固体密度 熔点 40 43 C沸点 171 173 C 444 445 K 溶解性 水 g 100 ml C 危险性安全术语 S S24 S25MSDS External MSDS闪点 77 C相关物质相关化合物 频哪酮若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 相关反应与应用 2 1 反应机理 3 参见 4 参考文献制备 编辑该化合物可从丙酮作为底物 通过频哪醇偶联反应获得 1 相关反应与应用 编辑作为一种邻二醇 它可以通过频哪醇重排反应为频哪醇酮 例如 和硫酸加热反应 2 3 4 反应的关键步骤是碳正离子的1 2 重排反应 反应机理 编辑 两个羟基中之一结合质子之后形成鎓盐脱去一分子水 形成碳正离子 迁移能力更强的一个基团发生1 2 重排 碳正离子转移至氧原子连接的碳原子上 羟基电荷转移脱去质子 形成碳氧双键 反应结束 第1步中 倾向生成稳定的碳正离子中间体 因此级数较高的碳上的羟基容易脱去 第2步中 给电子性大的基团更易迁移 因此芳基比烷基易于迁移 烷基易于氢迁移 频哪醇还可用于和硼烷或三氯化硼反应得到有用的合成中间体 如 频哪醇硼烷 双联频哪醇硼酸酯 5 和频哪醇氯硼烷 参见 编辑醇 二醇 频哪醇重排 半频哪醇重排参考文献 编辑 Roger Adams and E W Adams Pinacol Hydrate Org Synth Coll Vol 1 459 G A Hill and E W Flosdorf 1941 Pinacolone Org Synth Coll Vol 1 462 Fittig R Justus Liebigs Ann Chem 1860 114 54 应用例 Hill G A Flosdorf E W Org Synth Coll Vol 1 p 462 1941 Vol 5 p 91 1925 网络版 页面存档备份 存于互联网档案馆 Tatsuo Ishiyama Miki Murata Taka aki Ahiko and Norio Miyaura 2004 Bis pinacolato diboron Org Synth Coll Vol 10 115 取自 https zh wikipedia org w index php title 頻哪醇 amp oldid 71516869, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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