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非经典碳正离子

未解決的化學問題为什么降冰片基阳离子这么稳定?是因为它的对称性吗?如果是这样,又是为什么?这个问题很大程度上取决于降冰片基阳离子的不可替代性,这是其他碳正离子无法替代的。

非经典碳正离子非经典离子有機化學中的一種碳正离子,含有三中心两电子键,σ键的电荷不只定域在一个原子上[1],「非经典离子」一詞一開始是由J.D. Roberts在1951年用來描述环丁烷正離子[2][3],但此在1949年化學家Saul Winstein就用這種離子解釋降冰片基化合物的反應性[4]

上述提及的化合物是exo-降冰片基和对溴苯磺酰基的化合物(下圖中標示1)及其endo異構物(下圖中標示3),而其反應是在乙酸中和乙酸鉀進行酰化反应。重要的是在亲核取代反应中二種異構物都產生了相同的生成物(下圖中標示2),而exo构型反應的反應速率是endo构型反應或是環己烷類似反應的350倍。

參照

參考資料

  1. ^ Moss, Robert A. / Platz, Matthew S. / Jones, Maitland (eds.) Reactive Intermediate Chemistry ISBN 0-471-23324-2 - John Wiley & Sons
  2. ^ J. D. Roberts and R. H. Mazur. The nature of the intermediate in carbonium ion-type interconversion reactions of cyclobutyl, cyclopropylcarbinyl and allylcarbinyl derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (7): 3542–3543. doi:10.1021/ja01151a550. 
  3. ^ J. D. Roberts and C. C. Lee. The nature of the intermediate in the solvolysis of norbornyl derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (10): 5009–5010. doi:10.1021/ja01154a555. 
  4. ^ Saul Winstein and D. S. Trifan. The structure of the bicyclo[2,2,1]2-heptyl (norbornyl) carbonium ion. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71 (8): 2953–2953. doi:10.1021/ja01176a536. 

非经典碳正离子, 此條目需要擴充, 2011年4月23日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 未解決的化學問題, 为什么降冰片基阳离子这么稳定, 是因为它的对称性吗, 如果是这样, 又是为什么, 这个问题很大程度上取决于降冰片基阳离子的不可替代性, 这是其他碳正离子无法替代的, 或非经典离子是有機化學中的一種碳正离子, 含有三中心两电子键, σ键的电荷不只定域在一个原子上, 非经典离子, 一詞一開始是由j, roberts在1951年用來描述环丁烷正. 此條目需要擴充 2011年4月23日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 未解決的化學問題 为什么降冰片基阳离子这么稳定 是因为它的对称性吗 如果是这样 又是为什么 这个问题很大程度上取决于降冰片基阳离子的不可替代性 这是其他碳正离子无法替代的 非经典碳正离子或非经典离子是有機化學中的一種碳正离子 含有三中心两电子键 s键的电荷不只定域在一个原子上 1 非经典离子 一詞一開始是由J D Roberts在1951年用來描述环丁烷正離子 2 3 但此在1949年化學家Saul Winstein就用這種離子解釋降冰片基化合物的反應性 4 上述提及的化合物是exo 降冰片基和对溴苯磺酰基的化合物 下圖中標示1 及其endo異構物 下圖中標示3 而其反應是在乙酸中和乙酸鉀進行酰化反应 重要的是在亲核取代反应中二種異構物都產生了相同的生成物 下圖中標示2 而exo构型反應的反應速率是endo构型反應或是環己烷類似反應的350倍 參照 编辑碳正离子 有機化學參考資料 编辑 Moss Robert A Platz Matthew S Jones Maitland eds Reactive Intermediate Chemistry ISBN 0 471 23324 2 John Wiley amp Sons J D Roberts and R H Mazur The nature of the intermediate in carbonium ion type interconversion reactions of cyclobutyl cyclopropylcarbinyl and allylcarbinyl derivatives J Am Chem Soc 1951 73 7 3542 3543 doi 10 1021 ja01151a550 J D Roberts and C C Lee The nature of the intermediate in the solvolysis of norbornyl derivatives J Am Chem Soc 1951 73 10 5009 5010 doi 10 1021 ja01154a555 Saul Winstein and D S Trifan The structure of the bicyclo 2 2 1 2 heptyl norbornyl carbonium ion J Am Chem Soc 1949 71 8 2953 2953 doi 10 1021 ja01176a536 这是一篇关于有机化合物的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 非经典碳正离子 amp oldid 63879701, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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