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苏丹红

一月 13, 2024

苏丹红是一种亲脂性偶氮化合物，作为人工合成的红色工业染料，被广泛用于如溶剂、油、蜡、汽油的增色以及鞋、地板等增光方面。

蘇丹紅一号分子结构示意图

命名 编辑

苏丹红主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四种类型。

  • 苏丹红I（Sudan I）
    • 化学名称：1-苯基偶氮-2-萘酚(1- phenylazo-2- naphthalenol)
    • 分子结构式：C6H5N=NC10H6OH
    • 分子量：248.28
  • 苏丹红II（Sudan II）
    • 化学名称：1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚(1-[(2,4-dimethylphenyl)azo]-2-naphthalenol)
  • 苏丹红III（Sudan III）
    • 化学名称：1-{[4-(苯基偶氮)苯基] 偶氮}-2-萘酚(1-{[4-(phenylazo)phenyl]azo]-2-naphthalenol)
  • 苏丹红IV（Sudan IV）
    • 化学名称：1-{{2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基}偶氮}-2-萘酚(1-{{2-methyl-4-[(2-methylphenyl)azo]phenyl}azo]-2-naphthalenol)

体内代谢 编辑

进入体内的苏丹红主要通过胃肠道微生物还原酶、肝和肝外组织微粒体和细胞质的还原酶进行代谢，在体内代谢成相应的胺类物质。在多项体外致突变试验和动物致癌试验中发现苏丹红的致突变性和致癌性与代谢生成的胺类物质有关。苏丹红I在体内可以被还原代谢为初级产物苯胺（aniline）和1-氨基-2-萘酚（1-amino-2-naphthol）。苏丹红II在体内代谢可产生二甲基苯胺（2,4-xylidine）和1-氨基-2萘酚。苏丹红III在体内代谢可产生4－氨基偶氮苯（4-aminoazobenzene）、1-氨基-2萘酚、苯胺、对苯二胺（p-phenylenediamine） 和1-4氨基-苯基偶氮-2萘酚[1-(4-aminophenyl)azo]-2-naphthol] 。苏丹红IV在体内代谢可产生邻－氨基偶氮甲苯（ortho-aminoazotoluene）、4-氨基-2-甲苯基偶氮-2-萘酚[1-(4-amino-2-methylphenyl)azo]-2-naphthol]、2,5-二氨基甲苯（2,5-diaminotoluene）、 1-氨基-2萘酚和 邻-甲苯胺（ortho-toluidine）。

可能暴露量 编辑

由于苏丹红是一种人工合成的一种工业染料，1995年欧盟（EU）等国家已禁止其作为色素在食品中进行添加。但由于其染色鲜艳，印度等一些国家在加工辣椒粉的过程中还容许添加苏丹红I。2005年，EU对从印度进口的红辣椒粉中检出苏丹红，其检出苏丹红I 的量为2.8-3500 mg/kg。同时在一些其它食品中也检测到这种物质，如一些调味品中苏丹红I的含量达到0.7-170 mg/kg。也有一些报道称，在辣椒粉中还可检测到苏丹红Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ，如在辣椒粉和辣椒酱中检出苏丹红IV的含量分别为230和380 mg/kg，但辣椒粉中一般多以检出苏丹红I为主。2月18日，英国食品标准局（The Food Standard Agency，FSA ）就含有添加苏丹红色素的食品向消费者发出警告，并在其网站上公布了可能含有苏丹红I的产品清单。

欧洲调味品协会专家委员会（the Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe）的资料信息显示，欧洲每天红辣椒粉的人均消费量为50-500mg，而红辣椒粉中苏丹红I的检出量为2.8-3500 mg/kg，从而推算欧洲人每天苏丹红I的人均可能摄入量为0.14 -1750 µg。而在法国向欧洲调味品协会专家委员会提交的一份报告中指出，人均每天辣椒（包括红辣椒和辣椒粉）的消费量和最大消费量分别为77和264mg，按辣椒粉中苏丹红I的检出量2.8-3500 mg/kg进行推算，则欧洲人每天人均苏丹红I的摄入量为0.2 -270 µg，最大摄入量为0.7 -924µg。

苏丹红在食品中非天然存在，但在许多食品中天然存在一些胺类物质，如有研究报道在新鲜水果和蔬菜中可检出0.6－30.9mg/kg的苯胺，在大白菜中可检出22mg/kg的苯胺，在胡萝卜中可检出30.9mg/kg的苯胺，并可在红茶和蒜汁的挥发性成分中检出。在胡萝卜中可检出7.2mg/kg的甲苯胺，在芹菜和甘蓝菜中检出1.1mg/kg的甲苯胺。

危险性评价 编辑

苏丹红I 编辑

国际癌症研究机构（International Agency for Research on Cancer，IARC）将苏丹红I归为三类致癌物，即动物致癌物，主要基于体外和动物试验的研究结果，尚不能确定对人类有致癌作用。肝脏是苏丹红I产生致癌性的主要靶器官，此外还可引起膀胱、脾脏等脏器的肿瘤。

研究显示，苏丹红 I 在S-9存在的条件下，对沙门氏伤寒杆菌具有致突变作用；对小鼠淋巴瘤L5178Y TK+/- 细胞具有致突变作用；大鼠骨髓微核试验呈阳性；可增加CHO细胞姐妹染色单体交换。彗星试验表明可引起小鼠胃和结肠细胞的DNA断裂。

苏丹红I具有致敏性，可引起人体皮炎。印度妇女习惯使用一种点在前额的"Kumkums"牌化妆品。但目前有报道称，有人因涂抹"kumkum"而引发过敏性接触性皮炎。通过气相色谱分析，7个"kumkums"品牌中有3个可检测到不同浓度的苏丹红I。

苏丹红I的代谢产物苯胺有毒，依据其对血红蛋白毒性作为敏感终点，其最小观察到有害作用剂量（LOAEL）为7mg/kg/day，但在慢性毒性试验中尚未求出最大未观察到有害作用剂量(NOAEL)。基于通过食品、空气和饮水的暴露途径，依据LOAEL 为7mg/kg/day，得出其安全限（MOS）为0.7 ×10－6 mg/kg bw/day。有研究显示，人体多次每日摄入0.4mg/kg苯胺可引起血红蛋白毒性。

苯胺在体内外均具有遗传毒性，被IARC列为三类致癌物，尚不能确定对人类有致癌性。动物试验显示，给大鼠喂饲苯胺（72mg/kg）104周，脾脏肿瘤发生率明显升高。

代谢产物1-氨基-2萘酚可引起鼠伤寒沙门氏菌T100基因突变，可诱发小鼠膀胱肿瘤。

苏丹红II 编辑

IARC将苏丹红II和其代谢产物2,4-二甲基苯胺（2,4-xylidine）均列为三类致癌物，尚没有对人致癌作用的证据。动物试验结果显示，给小鼠2,4-二甲基苯胺，高剂量（30mg/kg）组雌性小鼠肺癌发生率较对照组显著升高。尽管目前欧盟还没有辣椒粉中苏丹红II、III和IV的检出范围，但推测其在食品中的检出范围可能与苏丹红I相似。

苏丹红III 编辑

IARC将苏丹红III列为三类致癌物，但将其初级代谢产物4-氨基偶氮苯（4-aminoazobenzene）列为二类致癌物，即对人可能致癌物。动物试验显示，给予大鼠4-氨基偶氮苯104周，剂量为80-400mg/kg，大鼠肝癌发生率明显升高。

苏丹红IV 编辑

IARC将苏丹红IV列为三类致癌物，但将其初级代谢产物邻-甲苯胺（ortho-toluidine）和邻-氨基偶氮甲苯（ortho-aminoazotoluole）均列为二类致癌物，即对人可能致癌物。动物试验显示，给予大鼠150mg/kgBW邻-甲苯胺100－104周，在多器官肉瘤、纤维肉瘤、骨肉瘤发生率增加，给予狗5mg/kgBW邻-氨基偶氮甲苯30个月，则发生了膀胱癌。

參考來源 编辑

書目
  • 周琦淳、莊培梃、黃大維、李亞潔、張家瑋、黃姵嘉、洪瑀彤、魏中帆、王紀新. 《圖解食品安全全書》（最新修訂版） 第3版. 臺灣: 易博士出版社（城邦文化）. 2013-07-06 [2009]. ISBN 978-986-643-448-8 （中文）. （繁體中文）
引用

参见 编辑

一月 13, 2024
苏丹红, 本條目存在以下問題, 請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法, 此條目已列出參考文獻, 但因為沒有文內引註而使來源仍然不明, 2021年3月7日, 请加上合适的文內引註来改善这篇条目, 此條目需要补充更多来源, 2021年3月7日, 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除, 致使用者, 请搜索一下条目的标题, 来源搜索, 网页, 新闻, 书籍, 学术, 图像, 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源, 判定指引, 是一种亲脂性偶氮化合物, 作为人工合成的红. 本條目存在以下問題 請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法 此條目已列出參考文獻 但因為沒有文內引註而使來源仍然不明 2021年3月7日 请加上合适的文內引註来改善这篇条目 此條目需要补充更多来源 2021年3月7日 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除 致使用者 请搜索一下条目的标题 来源搜索 苏丹红 网页 新闻 书籍 学术 图像 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源 判定指引 苏丹红是一种亲脂性偶氮化合物 作为人工合成的红色工业染料 被广泛用于如溶剂 油 蜡 汽油的增色以及鞋 地板等增光方面 蘇丹紅一号分子结构示意图 目录 1 命名 2 体内代谢 3 可能暴露量 4 危险性评价 4 1 苏丹红I 4 2 苏丹红II 4 3 苏丹红III 4 4 苏丹红IV 5 參考來源 6 参见命名 编辑苏丹红主要包括 和 四种类型 苏丹红I Sudan I 化学名称 1 苯基偶氮 2 萘酚 1 phenylazo 2 naphthalenol 分子结构式 C6H5N NC10H6OH 分子量 248 28 苏丹红II Sudan II 化学名称 1 2 4 二甲基苯 偶氮 2 萘酚 1 2 4 dimethylphenyl azo 2 naphthalenol 苏丹红III Sudan III 化学名称 1 4 苯基偶氮 苯基 偶氮 2 萘酚 1 4 phenylazo phenyl azo 2 naphthalenol 苏丹红IV Sudan IV 化学名称 1 2 甲基 4 2 甲基苯 偶氮 苯基 偶氮 2 萘酚 1 2 methyl 4 2 methylphenyl azo phenyl azo 2 naphthalenol 体内代谢 编辑进入体内的苏丹红主要通过胃肠道微生物还原酶 肝和肝外组织微粒体和细胞质的还原酶进行代谢 在体内代谢成相应的胺类物质 在多项体外致突变试验和动物致癌试验中发现苏丹红的致突变性和致癌性与代谢生成的胺类物质有关 苏丹红I在体内可以被还原代谢为初级产物苯胺 aniline 和1 氨基 2 萘酚 1 amino 2 naphthol 苏丹红II在体内代谢可产生二甲基苯胺 2 4 xylidine 和1 氨基 2萘酚 苏丹红III在体内代谢可产生4 氨基偶氮苯 4 aminoazobenzene 1 氨基 2萘酚 苯胺 对苯二胺 p phenylenediamine 和1 4氨基 苯基偶氮 2萘酚 1 4 aminophenyl azo 2 naphthol 苏丹红IV在体内代谢可产生邻 氨基偶氮甲苯 ortho aminoazotoluene 4 氨基 2 甲苯基偶氮 2 萘酚 1 4 amino 2 methylphenyl azo 2 naphthol 2 5 二氨基甲苯 2 5 diaminotoluene 1 氨基 2萘酚和 邻 甲苯胺 ortho toluidine 可能暴露量 编辑由于苏丹红是一种人工合成的一种工业染料 1995年欧盟 EU 等国家已禁止其作为色素在食品中进行添加 但由于其染色鲜艳 印度等一些国家在加工辣椒粉的过程中还容许添加苏丹红I 2005年 EU对从印度进口的红辣椒粉中检出苏丹红 其检出苏丹红I 的量为2 8 3500 mg kg 同时在一些其它食品中也检测到这种物质 如一些调味品中苏丹红I的含量达到0 7 170 mg kg 也有一些报道称 在辣椒粉中还可检测到苏丹红 和 如在辣椒粉和辣椒酱中检出苏丹红IV的含量分别为230和380 mg kg 但辣椒粉中一般多以检出苏丹红I为主 2月18日 英国食品标准局 The Food Standard Agency FSA 就含有添加苏丹红色素的食品向消费者发出警告 并在其网站上公布了可能含有苏丹红I的产品清单 欧洲调味品协会专家委员会 the Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe 的资料信息显示 欧洲每天红辣椒粉的人均消费量为50 500mg 而红辣椒粉中苏丹红I的检出量为2 8 3500 mg kg 从而推算欧洲人每天苏丹红I的人均可能摄入量为0 14 1750 µg 而在法国向欧洲调味品协会专家委员会提交的一份报告中指出 人均每天辣椒 包括红辣椒和辣椒粉 的消费量和最大消费量分别为77和264mg 按辣椒粉中苏丹红I的检出量2 8 3500 mg kg进行推算 则欧洲人每天人均苏丹红I的摄入量为0 2 270 µg 最大摄入量为0 7 924µg 苏丹红在食品中非天然存在 但在许多食品中天然存在一些胺类物质 如有研究报道在新鲜水果和蔬菜中可检出0 6 30 9mg kg的苯胺 在大白菜中可检出22mg kg的苯胺 在胡萝卜中可检出30 9mg kg的苯胺 并可在红茶和蒜汁的挥发性成分中检出 在胡萝卜中可检出7 2mg kg的甲苯胺 在芹菜和甘蓝菜中检出1 1mg kg的甲苯胺 危险性评价 编辑苏丹红I 编辑 国际癌症研究机构 International Agency for Research on Cancer IARC 将苏丹红I归为三类致癌物 即动物致癌物 主要基于体外和动物试验的研究结果 尚不能确定对人类有致癌作用 肝脏是苏丹红I产生致癌性的主要靶器官 此外还可引起膀胱 脾脏等脏器的肿瘤 研究显示 苏丹红 I 在S 9存在的条件下 对沙门氏伤寒杆菌具有致突变作用 对小鼠淋巴瘤L5178Y TK 细胞具有致突变作用 大鼠骨髓微核试验呈阳性 可增加CHO细胞姐妹染色单体交换 彗星试验表明可引起小鼠胃和结肠细胞的DNA断裂 苏丹红I具有致敏性 可引起人体皮炎 印度妇女习惯使用一种点在前额的 Kumkums 牌化妆品 但目前有报道称 有人因涂抹 kumkum 而引发过敏性接触性皮炎 通过气相色谱分析 7个 kumkums 品牌中有3个可检测到不同浓度的苏丹红I 苏丹红I的代谢产物苯胺有毒 依据其对血红蛋白毒性作为敏感终点 其最小观察到有害作用剂量 LOAEL 为7mg kg day 但在慢性毒性试验中尚未求出最大未观察到有害作用剂量 NOAEL 基于通过食品 空气和饮水的暴露途径 依据LOAEL 为7mg kg day 得出其安全限 MOS 为0 7 10 6 mg kg bw day 有研究显示 人体多次每日摄入0 4mg kg苯胺可引起血红蛋白毒性 苯胺在体内外均具有遗传毒性 被IARC列为三类致癌物 尚不能确定对人类有致癌性 动物试验显示 给大鼠喂饲苯胺 72mg kg 104周 脾脏肿瘤发生率明显升高 代谢产物1 氨基 2萘酚可引起鼠伤寒沙门氏菌T100基因突变 可诱发小鼠膀胱肿瘤 苏丹红II 编辑 IARC将苏丹红II和其代谢产物2 4 二甲基苯胺 2 4 xylidine 均列为三类致癌物 尚没有对人致癌作用的证据 动物试验结果显示 给小鼠2 4 二甲基苯胺 高剂量 30mg kg 组雌性小鼠肺癌发生率较对照组显著升高 尽管目前欧盟还没有辣椒粉中苏丹红II III和IV的检出范围 但推测其在食品中的检出范围可能与苏丹红I相似 苏丹红III 编辑 IARC将苏丹红III列为三类致癌物 但将其初级代谢产物4 氨基偶氮苯 4 aminoazobenzene 列为二类致癌物 即对人可能致癌物 动物试验显示 给予大鼠4 氨基偶氮苯104周 剂量为80 400mg kg 大鼠肝癌发生率明显升高 苏丹红IV 编辑 IARC将苏丹红IV列为三类致癌物 但将其初级代谢产物邻 甲苯胺 ortho toluidine 和邻 氨基偶氮甲苯 ortho aminoazotoluole 均列为二类致癌物 即对人可能致癌物 动物试验显示 给予大鼠150mg kgBW邻 甲苯胺100 104周 在多器官肉瘤 纤维肉瘤 骨肉瘤发生率增加 给予狗5mg kgBW邻 氨基偶氮甲苯30个月 则发生了膀胱癌 參考來源 编辑書目周琦淳 莊培梃 黃大維 李亞潔 張家瑋 黃姵嘉 洪瑀彤 魏中帆 王紀新 圖解食品安全全書 最新修訂版 第3版 臺灣 易博士出版社 城邦文化 2013 07 06 2009 ISBN 978 986 643 448 8 中文 繁體中文 引用参见 编辑苏丹红事件 取自 https zh wikipedia org w index php title 苏丹红 amp oldid 64665902, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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