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紫杉烷

十月 21, 2023

紫杉烷，又名红豆杉烷[1]、塔三烷，是二萜类化合物的一个子类。紫杉烷类化合物最早是从紫杉中分离而来，故名紫杉烷[2]。

紫杉烷
系统名
(1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane
识别
CAS号 1605-68-1
PubChem 9548828
ChemSpider 7827751
SMILES
 
  • C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C
InChI
 
  • 1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
InChIKey DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
性质
化学式 C20H36
摩尔质量 276.5 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
巴卡亭III（左） 紫杉醇（右）

紫杉烷类化合物一般是紫杉二烯的衍生物。这类化合物一般通过抑制有丝分裂起到杀灭肿瘤细胞的作用[3]。属紫杉烷类的紫杉醇与欧洲紫杉醇是常见的化疗药物[4][5]。

因紫杉烷类化合物普遍具有水溶性低的性质，紫杉烷类化合物的药物制剂难度较大[6]。

历史 编辑

第一种发现具有药用价值的紫杉烷类化合物是紫杉醇。1960年至1981年之间，为寻找潜在的抗肿瘤活性物质，美国国家癌症研究所（NCI）与美国农业部合作，对提取自15,000种植物的115,000种提取物进行了测试。1962年，研究人员于太平洋紫杉的树皮中分离出紫杉醇。1971年，紫杉醇的结构获得报导；1978年，发现紫杉醇具有抗肿瘤活性[2][7]。

除紫杉外，欧洲榛的壳与叶中也含有紫杉烷类化合物[8][9]。

紫杉烷类药物尚未实现全合成，但目前已实现以红豆杉枝条、树叶中分离的巴卡亭III为原料半合成紫杉醇或欧洲紫杉醇[10]。

药理学 编辑

细胞有丝分裂过程会发生细胞内微管网络的重构，纺锤丝就是由微管构成的。紫杉烷类化合物的作用机制一般是通过促进微管蛋白的聚合、增强微管纤维的稳定性达到抑制细胞有丝分裂的作用，进而杀灭有丝分裂活跃的癌细胞[7][11]。因微管对神经元突触发挥正常功能是不可或缺的，周围神经系统病变是紫杉烷类药物常见的一种药物不良反应。根据统计，11%-64%使用欧洲紫杉醇治疗的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人会出现由相关药物引发的周围神经系统病变[12]。

紫杉烷类药物能用于治疗小细胞肺癌、乳腺癌，以及卵巢癌[13]。

参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ 紅豆杉烷；紫杉烷 taxane. 國家教育研究院. [2020-04-09]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hacker, Miles. Adverse Drug Reactions: 327–352. 2009. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. 
  3. ^ . National Cancer Institute. [2020-04-09]. （原始内容存档于2021-03-23）. 
  4. ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. Mechanism of taxane neurotoxicity. Breast Cancer (Tokyo, Japan). 2004, 11 (1): 82–85. PMID 14718798. 
  5. ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. 
  6. ^ 郝天云; et al. 改善紫杉烷类药物低水溶性和低渗透性的策略探讨. 药学学报. 2018, 53 (1): 54–61 [2020-04-09]. 
  7. ^ 7.0 7.1 Weaver, Beth A.; Bement, William. How Taxol/paclitaxel kills cancer cells. Molecular Biology of the Cell. 2014, 25 (18): 2677–2681. ISSN 1059-1524. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. 
  8. ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela. Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana. Journal of Natural Products. 2008, 71 (1): 58–60. PMID 18163585. doi:10.1021/np0704046. 
  9. ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon. Paclitaxel and other taxanes in hazel. Journal of Functional Foods. January 2009, 1 (1): 33–37 [2016-12-11]. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004. 
  10. ^ 张利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 药学学报. 2004, 39 (2): 153–157. 
  11. ^ Gradishar, W.J. Taxanes for the Treatment of Metastatic Breast Cancer. Breast Cancer: Basic and Clinical Research. 2012, 6: BCBCR.S8205. ISSN 1178-2234. doi:10.4137/BCBCR.S8205. 
  12. ^ Shahpar, Samman; Mhatre, Priya V.; Oza, Sonal. Rehabilitation: 1031–1038.e3. 2018. doi:10.1016/B978-0-323-35955-9.00083-0. 
  13. ^ Monje, Michelle; Wen, Patrick Y. Neurological Complications of Oncological Therapy: 102–115. 2008. doi:10.1016/B978-012370863-2.50017-8. 

十月 21, 2023
紫杉烷, 又名红豆杉烷, 塔三烷, 是二萜类化合物的一个子类, 类化合物最早是从紫杉中分离而来, 故名, 系统名, pentamethyltricyclo, pentadecane识别cas号, 1605, 1pubchem, 9548828chemspider, 7827751smiles, 1ccc, cinchi, c20h36, 13h2, s1inchikey, dkpfodgzwdeebt, qfiaktphsa, n性质化学式, c20h36摩尔质量, 1若非注明, 所有数据均出自标准状态, 巴卡亭i. 紫杉烷 又名红豆杉烷 1 塔三烷 是二萜类化合物的一个子类 紫杉烷类化合物最早是从紫杉中分离而来 故名紫杉烷 2 紫杉烷系统名 1S 3R 4R 8S 11S 12R 4 8 12 15 15 pentamethyltricyclo 9 3 1 03 8 pentadecane识别CAS号 1605 68 1PubChem 9548828ChemSpider 7827751SMILES C C H 1CCC C 2 C H 1C C H 3CC C H C H C3 C C CC2 C CInChI 1S C20H36 c1 14 7 6 11 20 5 12 10 17 15 2 8 9 16 13 18 14 20 19 17 3 4 h14 18H 6 13H2 1 5H3 t14 15 16 17 18 20 m1 s1InChIKey DKPFODGZWDEEBT QFIAKTPHSA N性质化学式 C20H36摩尔质量 276 5 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 巴卡亭III 左 紫杉醇 右 紫杉烷类化合物一般是紫杉二烯的衍生物 这类化合物一般通过抑制有丝分裂起到杀灭肿瘤细胞的作用 3 属紫杉烷类的紫杉醇与欧洲紫杉醇是常见的化疗药物 4 5 因紫杉烷类化合物普遍具有水溶性低的性质 紫杉烷类化合物的药物制剂 难度较大 6 目录 1 历史 2 药理学 3 参见 4 参考文献历史 编辑第一种发现具有药用价值的紫杉烷类化合物是紫杉醇 1960年至1981年之间 为寻找潜在的抗肿瘤活性物质 美国国家癌症研究所 NCI 与美国农业部合作 对提取自15 000种植物的115 000种提取物进行了测试 1962年 研究人员于太平洋紫杉的树皮中分离出紫杉醇 1971年 紫杉醇的结构获得报导 1978年 发现紫杉醇具有抗肿瘤活性 2 7 除紫杉外 欧洲榛的壳与叶中也含有紫杉烷类化合物 8 9 紫杉烷类药物尚未实现全合成 但目前已实现以红豆杉枝条 树叶中分离的巴卡亭III为原料半合成紫杉醇或欧洲紫杉醇 10 药理学 编辑细胞有丝分裂过程会发生细胞内微管网络的重构 纺锤丝就是由微管构成的 紫杉烷类化合物的作用机制一般是通过促进微管蛋白的聚合 增强微管纤维的稳定性达到抑制细胞有丝分裂的作用 进而杀灭有丝分裂活跃的癌细胞 7 11 因微管对神经元突触发挥正常功能是不可或缺的 周围神经系统病变是紫杉烷类药物常见的一种药物不良反应 根据统计 11 64 使用欧洲紫杉醇治疗的病人 57 83 使用紫杉醇的病人会出现由相关药物引发的周围神经系统病变 12 紫杉烷类药物能用于治疗小细胞肺癌 乳腺癌 以及卵巢癌 13 参见 编辑微管 紫杉醇合成参考文献 编辑 紅豆杉烷 紫杉烷 taxane 國家教育研究院 2020 04 09 2 0 2 1 Hacker Miles Adverse Drug Reactions 327 352 2009 doi 10 1016 B978 0 12 369521 5 00013 0 taxane National Cancer Institute 2020 04 09 原始内容存档于2021 03 23 Hagiwara H Sunada Y Mechanism of taxane neurotoxicity Breast Cancer Tokyo Japan 2004 11 1 82 85 PMID 14718798 Rowinsky MD Eric K THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS Annual Review of Medicine February 1997 48 1 353 374 PMID 9046968 doi 10 1146 annurev med 48 1 353 郝天云 et al 改善紫杉烷类药物低水溶性和低渗透性的策略探讨 药学学报 2018 53 1 54 61 2020 04 09 引文格式1维护 显式使用等标签 link 7 0 7 1 Weaver Beth A Bement William How Taxol paclitaxel kills cancer cells Molecular Biology of the Cell 2014 25 18 2677 2681 ISSN 1059 1524 doi 10 1091 mbc e14 04 0916 Ottaggio Laura Bestoso Federica Armirotti Andrea Balbi Alessandro Damonte Gianluca Mazzei Mauro Sancandi Monica Miele Mariangela Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana Journal of Natural Products 2008 71 1 58 60 PMID 18163585 doi 10 1021 np0704046 Hoffman Angela M Shahidi Fereidoon Paclitaxel and other taxanes in hazel Journal of Functional Foods January 2009 1 1 33 37 2016 12 11 doi 10 1016 j jff 2008 09 004 张利平 et al 紫杉烷类化合物的生物转化 药学学报 2004 39 2 153 157 引文格式1维护 显式使用等标签 link Gradishar W J Taxanes for the Treatment of Metastatic Breast Cancer Breast Cancer Basic and Clinical Research 2012 6 BCBCR S8205 ISSN 1178 2234 doi 10 4137 BCBCR S8205 Shahpar Samman Mhatre Priya V Oza Sonal Rehabilitation 1031 1038 e3 2018 doi 10 1016 B978 0 323 35955 9 00083 0 Monje Michelle Wen Patrick Y Neurological Complications of Oncological Therapy 102 115 2008 doi 10 1016 B978 012370863 2 50017 8 取自 https zh wikipedia org w index php title 紫杉烷 amp oldid 72652201, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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