粘康酸

粘康酸（英語：Muconic acid，也称为己二烯二酸）是分子式为C₆H₆O₄的化合物，带有两个碳碳双键，再由于分子的对称性，所以有三种顺反异构体：

trans,trans-Muconic acid^[1]^[2]
IUPAC名 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid
别名	(E,E)-Muconic acid
识别
CAS号	3588-17-8
PubChem	5356793
ChemSpider	4512358
SMILES	OC(\C=C/C=C\C(O)=O)=O
InChI	1/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+,4-2+
InChIKey	TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF
EINECS	222-724-8
ChEBI	27036
性质
化学式	C6H6O4
摩尔质量	142.11 g·mol^−1
外观	Crystalline prisms
密度	1.366 g/mL
熔点	194 - 195 °C（272 K）
沸点	345 °C（618 K）
溶解性（水）	1 g/L
危险性
主要危害	Irritant
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反式,反式	顺式,反式	顺式,顺式

反式,反式-粘康酸是苯在人体中的代謝產物，因此尿液中检测出反式,反式-粘康酸可作为芳香烃暴露的生物标记^[3][4]。工业上，反式,反式-粘康酸可由己二酸合成^[5]。

參考資料

1. Merck Index, 11th Edition, 6210
2. trans,trans-Muconic acid （页面存档备份，存于互联网档案馆） at Sigma-Aldrich
3. Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J. A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure. Toxicologic Pathology. 2007, 35 (2): 268–9. PMID 17366320. doi:10.1080/01926230601156278. 
4. Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels. Environ. Health Perspect. (Brogan &#38). 1996, 104 (3): 318–23. JSTOR 3432891. PMC 1469300  . PMID 8919771. doi:10.2307/3432891. 
5. P. C. Guha, D. K. Sankaran. Muconic Acid. Organic Syntheses. 1946, 26: 57. doi:10.15227/orgsyn.026.0057.