甲基甲喹酮

甲基甲喹酮（英语：Methylmethaqualone，简称MMQ）或称甲基安眠酮，是一种喹唑啉酮和甲喹酮的类似物，具有与其母体化合物相似的镇静和催眠特性（源于其对GABA_A受体β亚型的激动剂活性），在动物模型中的效力约为其3倍。^[1]甲基甲喹酮与甲喹酮的区别在于苯环上的4-甲基化。它于1999年在德国被定为非法，大约在同一时间被美国缉毒局列为“具有法医意义的药物”，但几乎没有其他信息可用。这种化合物作为甲喹酮的设计师药物类似物在德国的黑市上出售。^[2][3]

甲基甲喹酮

臨床資料
ATC碼	无
法律規範狀態
法律規範	德：Anlage I
识别信息
IUPAC命名法 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
CAS号	3244-75-5
PubChem CID	63382
ChemSpider	57045
UNII	OBQ1BQR74T
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID00172675
化学信息
化学式	C17H16N2O
摩尔质量	264.322
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C1c3c(\N=C(/N1c2ccc(cc2C)C)C)cccc3
InChI InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3 Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N

对甲基甲喹酮的动物研究表明，它仅在略高于有效镇静剂量的情况下就会引起惊厥，^[4]而来自人类使用者的轶事报告证实，它可能具有促惊厥作用，如果过量服用，可能会使这种化合物变得特别危险。

参考资料

1. DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
2. Klein RF, Hays PA. (PDF). Microgram Journal (DEA). January–June 2003, 1 (1–2): 60. （原始内容 (PDF)存档于2011-07-19）. 
3. Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK. The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques. Journal of Forensic Sciences. March 1993, 38 (2): 455–65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J. 
4. Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M. [Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]. Arzneimittel-Forschung. August 1963, 13: 688–701. PMID 14085923 （German）.  引文格式1维护：未识别语文类型 (link)