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瓦格纳-梅尔外因重排反应

十二月 12, 2023

瓦格纳－梅尔外因重排反应（Wagner-Meerwein重排）是醇失水反应中，中间体碳正离子发生1,2-重排反应，并伴随有氢、烷基或芳基迁移的一类反应。[1][2][3]反应综述参见：[4][5][6][7][8]。

反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子。碳正离子的稳定性顺序为：3° > 2° > 1°。

这个反应普遍存在于很多萜类化合物中，其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的：[9]

异冰片 莰烯 Wagner-Meerwein重排

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
  2. ^ Hans Meerwein. Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1914, 405: 129–175. doi:10.1002/jlac.19144050202. 
  3. ^ Birladeanu, L. J. Chem. Ed. 2000, 77, 858-863.
  4. ^ Popp, F. D.; McEwen, W. E. Chem. Rev. 1958, 58, 375. (Review)
  5. ^ Cargill, R. L. et al. Accts. Chem. Res. 1974, 7, 106-113. (Review)
  6. ^ Olah, G. A. Accts. Chem. Res. 1976, 9, 41. (Review)
  7. ^ Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89-124. (Review)
  8. ^ Hanson, J. R. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 705-719. (Review)
  9. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.

十二月 12, 2023
瓦格纳, 梅尔外因重排反应, 瓦格纳, 梅尔外因重排反应, wagner, meerwein重排, 是醇失水反应中, 中间体碳正离子发生1, 重排反应, 并伴随有氢, 烷基或芳基迁移的一类反应, 反应综述参见, 反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子, 碳正离子的稳定性顺序为, 这个反应普遍存在于很多萜类化合物中, 其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的, 异冰片, 莰烯, wagner, meerwein重排参见, 编辑nametkin重排反应, 一些萜烯中的甲基重排反应, demjano. 瓦格纳 梅尔外因重排反应 Wagner Meerwein重排 是醇失水反应中 中间体碳正离子发生1 2 重排反应 并伴随有氢 烷基或芳基迁移的一类反应 1 2 3 反应综述参见 4 5 6 7 8 反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子 碳正离子的稳定性顺序为 3 gt 2 gt 1 这个反应普遍存在于很多萜类化合物中 其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的 9 异冰片 莰烯 Wagner Meerwein重排参见 编辑Nametkin重排反应 一些萜烯中的甲基重排反应 Demjanov重排反应 嚬哪醇重排反应 化学反应列表参考资料 编辑 Wagner G J Russ Phys Chem Soc 1899 31 690 Hans Meerwein Uber den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen Dritte Mitteilung uber Pinakolinumlagerungen Justus Liebig s Annalen der Chemie 1914 405 129 175 doi 10 1002 jlac 19144050202 Birladeanu L J Chem Ed 2000 77 858 863 Popp F D McEwen W E Chem Rev 1958 58 375 Review Cargill R L et al Accts Chem Res 1974 7 106 113 Review Olah G A Accts Chem Res 1976 9 41 Review Hogeveen H Van Krutchten E M G A Top Curr Chem 1979 80 89 124 Review Hanson J R Comp Org Syn 1991 3 705 719 Review March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 取自 https zh wikipedia org w index php title 瓦格纳 梅尔外因重排反应 amp oldid 76732176, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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