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点击化学

四月 08, 2024

点击化学（英語：Click chemistry），也译作鍵擊化學[1]、速配接合组合式化学，是由化学家巴里·夏普莱斯在2001年引入的一个合成概念，主旨是通过小单元的拼接，来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。[2][3]它尤其强调开辟以碳-杂原子键（C-X-C）合成为基础的组合化学新方法，并借助这些反应（点击反应）来简单高效地获得分子多样性。点击化学的概念对化学合成领域有很大的贡献，在药物开发和分子生物学的诸多领域中，它已经成为目前最为有用和吸引人的合成理念之一。

「點擊化學」一詞由斯克里普斯研究所的巴里·夏普莱斯於1998 年創造，並於2001 年由斯克里普斯研究所的夏普莱斯、Hartmuth C. Kolb、M.G. Finn 等人詳細解釋[4][5]。 英文名称中的“click”为“发出咔嗒一声”是安全帶卡入到位時發生的快速安全連接的比喻。

2022年，諾貝爾化學獎授予巴里·夏普莱斯、莫滕·梅爾達爾 (Morten P. Meldal) 和卡罗琳·贝尔托西 (Caroline Bertozzi)，以表彰他們「對點擊化學和生物正交化學的發展」[6]。

起源 编辑

点击化学的概念最早来源于对天然产物和生物合成途径的观察。仅仅凭借二十余种氨基酸和十余种初级代谢产物，自然界能够通过拼接上千万个这一类型的单元（氨基酸、单糖），来合成非常复杂的生物分子（蛋白质和多糖）。这一过程具有明显的倾向性，即“乐于”借助形成碳-杂原子键，来完成这一复杂的拼接。这一思想对于药物开发和合成具有很重要的意义。

1996年Guida等人通过计算机模拟后得出，可用作药物的分子应当多达1063个，若前提为：该分子含有少于30个非氢原子；相对分子质量小于500；由氢、碳、氮、氧、磷、硫、氯、溴原子组成，以及在室温下它对氧气和水是稳定的。[7]然而目前应用的药物数量远远少于这个数目。因此，模仿自然界中“模块化”的合成，开发一系列可靠、高效、具选择性的点击反应，对于药物合成将具有革命性的后果。

特征 编辑

一般来说，一个理想点击反应的特征有：

  • 反应应用“组合”的概念，应用范围广；
  • 产率高；
  • 副产物无害；
  • 反应有很强的立体选择性；
  • 反应条件简单；
  • 原料和反应试剂易得；
  • 合成反应快速；
  • 不使用溶剂或在良性溶剂中进行，最好是水；
  • 产物易通过结晶和蒸馏分离，无需层析柱分离；
  • 产物对氧气和水不敏感；
  • 反应需要高的热力学驱动力（>84kJ/mol）；
  • 符合原子经济。

分类 编辑

目前应用于药物开发的几类点击反应主要是：

  • Huisgen叠氮化物-炔烃环加成反应，例如下面的反应：[8]
 
Huisgen环加成反应

譯名爭議 编辑

德国弗莱贝格工业大学研究者吳限認為「點擊化學」是「粗疏翻譯」，建議將該詞改譯為「迅接化學」。原名中的“click”为“发出咔嗒一声”的意思，并非电脑鼠标“点击”之含义。[9]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ 鍵擊化學 （Click Chemistry）. 科學Online. 2014-10-15 [2022-10-06]. （原始内容于2022-10-08） （中文（臺灣））. 
  2. ^ H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless (2001). "Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions". Angewandte Chemie International Edition 40 (11): 2004–2021. doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5.
  3. ^ R. A. Evans. The Rise of Azide–Alkyne 1,3-Dipolar 'Click' Cycloaddition and its Application to Polymer Science and Surface Modification. Australian Journal of Chemistry. 2007, 60 (6): 384–395. doi:10.1071/CH06457. 
  4. ^ H. C. Kolb; M. G. Finn; K. B. Sharpless. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. Angewandte Chemie International Edition. 2001, 40 (11): 2004–2021. PMID 11433435. doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5  . 
  5. ^ R. A. Evans. The Rise of Azide–Alkyne 1,3-Dipolar 'Click' Cycloaddition and its Application to Polymer Science and Surface Modification. Australian Journal of Chemistry. 2007, 60 (6): 384–395. doi:10.1071/CH06457. 
  6. ^ The Nobel Prize in Chemistry 2022. NobelPrize.org. [2022-10-05]. （原始内容于2022-10-05） （美国英语）. 
  7. ^ W.C. Guida et al. Med. Res. Rev. p 3 1996
  8. ^ Peng Wu, Alina K. et al. (2004). "Efficiency and Fidelity in a Click-Chemistry Route to Triazole Dendrimers by the Copper(I)- Catalyzed Ligation of Azides and Alkynes". Angew. Chem. Int. Ed. 43: 3928.
  9. ^ 吴限; Xian, W. U. 化学术语click chemistry和one-pot synthesis的中文译法刍议. 中国科技术语. 2019-10-25, 21 (5) [2022-10-06]. ISSN 1673-8578. doi:10.3969/j.issn.1673-8578.2019.05.009. （原始内容于2022-10-06） （中文）. 

外部链接 编辑

四月 08, 2024
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