结构与特点 编辑 活性染料的化学结构式可用此通式表示:W-D-B-Re ,式中W为水溶性基团(如磺酸基 、羧基 ),D为染料母体或发色基 ,B为连接基团(有些染料没有桥连基),Re为反应性基团,活性染料的分子结构一般比较简单(相较于直接染料或酸性染料而言)。
优点 编辑 活性染料有色谱丰富、成本较低、水溶性好、易染匀色的特点,并且是最重要的纤维素纤维染色方法。[4] 由于染色时形成了共价键,它的耐皂洗和摩擦牢度都较好(取决于染料母体和染色浓度),能广泛应用于棉 、粘胶纤维、羊毛 、丝 、聚酰胺 纤维的染色中。
缺点 编辑 活性染料在浴染的同时,伴有水解反应 ,从而降低了染料的利用率。[5] 活性染料虽然染色方法简单,但染色时间较长,水和中性盐的用量较大,产生的废液对环保不利。此外,活性染料的耐日晒和氯漂牢度较差,耐候性不佳,蒽醌 结构的蓝色活性染料还有烟气褪色现象。
类别 编辑 按活性基团来给活性染料分类,可以分为均三嗪 类、嘧啶 类、乙烯砜 基类、膦酸 基类等等。按母体种类可以将活性染料分为偶氮 类、金属 络合 类、蒽醌 类、铜酞菁 类等等。一般都是以活性基来为活性染料分类。 部分活性染料,按活性基分类。[6]
活性基 键合部分 染色温度 特点 商品名参考 一氯均三嗪 杂环 80°C 热固型染料,易于存储,遇碱易水解 Basilen E & P, Cibacron E, Procion H 一氟一氯均三嗪 杂环 40°C 价格较高,键合稳定,反应速率快 Cibacron F & C 二氯均三嗪 杂环 30°C 反应性高,易水解,不易储存 Basilen M, Procion MX 二氟一氯嘧啶 杂环 80°C 用于染羊毛,固色率高,酸性条件染色 Verofix, Drimarene K & R 二氯喹噁啉 杂环 40°C 反应性高,可用于低盐染色,小浴比染色工艺 Levafix E & EA 三氯嘧啶 杂环 80-98°C 反应性低,易储存 Drimarene X & Z, Cibacron T 乙烯砜 双键 40°C 反应性高,溶解性好,适合冷轧堆法或连染 Remazol 膦酸基 膦酸基 60°C 适合于分散/活性一浴法染涤/棉混纺布 Procion T
机理 编辑 卤代杂环类的活性染料,由于结构中含电负性 较强的氮原子,使与之连接的碳原子电子云密度降低,成为带正电性的活化中心,容易与纤维上的基团发生亲核取代反应 (SN 2)。
卤代杂环活性基染色机理 含有乙烯砜结构的染料,是以β -羟乙基砜硫酸酯或其氨基取代的形式售卖。在碱性条件下,α -C上的氢和亲核部分被消去,得到活泼的乙烯砜基结构。由于砜 的极化,β -C上带有部分正电性,并以此与纤维键合。[7]
活泼性顺序 编辑 不同活性基的反应性排序(由强至弱)[8] :
双或多活性基活性染料 编辑 只有单个活性基团的活性染料有时会有固色率低的问题,针对此,开发了许多含有双(或多个)活性基的染料。 多活性基活性染料可以是相同活性基的迭代,也可以是不同活性基的组合,如一个均三嗪结构的活性中心和一个乙烯砜基结构的组合。双活性基染料的优点是有高固色率,并能承受更高的染色温度,因此可以作为一种混纺染料使用,也可以特化染料的某一方面特点,如更好的牢度或是环境友好型染料[4] 。
用途 编辑 活性染料的研究可以追溯到19世纪晚期,第一次有记载的商业化在1950年代,帝国化学工业 的Rattee和Stephens首次推广了以氯代均三嗪作为母体和发色基间的连接基。 三氯均三嗪至今仍是常用的活性基“平台”,通常使用胺(或是烷氧基)取代一个氯作为桥连基,将发色基与之相连:
(NCCl)3 + dye-NH2 → N3 C3 Cl2 (NH-dye) + HCl 余下的嗪环上的氯可以置换连接到纤维素纤维上:
N3 C3 Cl2 (NH-dye) + HO-Cellulose → N3 C3 Cl(NH-dye)(O-Cellulose) + HCl 该过程需要在碱性缓冲溶液 浴染中进行。 另一种在商业运输、存储过程中有优势的是乙烯砜基结构,与氯均三嗪类似,与纤维素上羟基键合上染。
二氯均三嗪和乙烯砜型染料染色过程(Cell = 纤维素; R = 发色基)
备注 编辑 参考文献 编辑 ^ Alan Johnson. The theory of coloration of textiles. 1989. ^ M. R. Sampath. Dyeing of vat dyes. Colourage. 2002, 49 (4): 101-106. ^ J. R. Aspland. Vat dyes and their application. Textile Chemist and Colorist. 1992, 24 (2). ^ 4.0 4.1 Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a22_651 ^ Chares M. Horne; Honex; Chapel Hill. A review of vat dyeing on cotton yarns. Textile Chemist and Colorist. 1991, 23 (2). ^ Stig Hjortshøj (1999), pp. 44–45. ^ 陶乃杰. 染整工程(第二册). 北京: 中国纺织出版社. 1990. ^ 路艳华; 张峰. 染料化学. 北京: 中国纺织出版社. 2009. ISBN 978-7-50645-817-7 .
活性染料, 又称反应性染料, 是其染料离子或分子中含有能与底物上基团键合的反应性基团, 并藉此染色的一种染料, 在适当条件下, 活性基团通过与纤维素上的羟基, 与蛋白质或聚酰胺纤维上的氨基形成共价键而上染, 因此染色通常具有良好的牢度, 是棉, 羊毛和尼龙的重要染色方法, 目录, 结构与特点, 优点, 缺点, 类别, 机理, 活泼性顺序, 双或多活性基, 用途, 备注, 参考文献结构与特点, 编辑的化学结构式可用此通式表示, 式中w为水溶性基团, 如磺酸基, 羧基, d为染料母体或发色基, b为连接基团, 有些染料. 活性染料 又称反应性染料 是其染料离子或分子中含有能与底物上基团键合的反应性基团 并藉此染色的一种染料 在适当条件下 活性基团通过与纤维素上的羟基 与蛋白质或聚酰胺纤维上的氨基形成共价键而上染 因此活性染料染色通常具有良好的牢度 活性染料是棉 羊毛和尼龙的重要染色方法 1 2 3 目录 1 结构与特点 1 1 优点 1 2 缺点 2 类别 2 1 机理 2 2 活泼性顺序 2 3 双或多活性基活性染料 3 用途 4 备注 5 参考文献结构与特点 编辑活性染料的化学结构式可用此通式表示 W D B Re 式中W为水溶性基团 如磺酸基 羧基 D为染料母体或发色基 B为连接基团 有些染料没有桥连基 Re为反应性基团 活性染料的分子结构一般比较简单 相较于直接染料或酸性染料而言 优点 编辑 活性染料有色谱丰富 成本较低 水溶性好 易染匀色的特点 并且是最重要的纤维素纤维染色方法 4 由于染色时形成了共价键 它的耐皂洗和摩擦牢度都较好 取决于染料母体和染色浓度 能广泛应用于棉 粘胶纤维 羊毛 丝 聚酰胺纤维的染色中 缺点 编辑 活性染料在浴染的同时 伴有水解反应 从而降低了染料的利用率 5 活性染料虽然染色方法简单 但染色时间较长 水和中性盐的用量较大 产生的废液对环保不利 此外 活性染料的耐日晒和氯漂牢度较差 耐候性不佳 蒽醌结构的蓝色活性染料还有烟气褪色现象 类别 编辑按活性基团来给活性染料分类 可以分为均三嗪类 嘧啶类 乙烯砜基类 膦酸基类等等 按母体种类可以将活性染料分为偶氮类 金属络合类 蒽醌类 铜酞菁类等等 一般都是以活性基来为活性染料分类 部分活性染料 按活性基分类 6 活性基 键合部分 染色温度 特点 商品名参考一氯均三嗪 杂环 80 C 热固型染料 易于存储 遇碱易水解 Basilen E amp P Cibacron E Procion H一氟一氯均三嗪 杂环 40 C 价格较高 键合稳定 反应速率快 Cibacron F amp C二氯均三嗪 杂环 30 C 反应性高 易水解 不易储存 Basilen M Procion MX二氟一氯嘧啶 杂环 80 C 用于染羊毛 固色率高 酸性条件染色 Verofix Drimarene K amp R二氯喹噁啉 杂环 40 C 反应性高 可用于低盐染色 小浴比染色工艺 Levafix E amp EA三氯嘧啶 杂环 80 98 C 反应性低 易储存 Drimarene X amp Z Cibacron T乙烯砜 双键 40 C 反应性高 溶解性好 适合冷轧堆法或连染 Remazol膦酸基 膦酸基 60 C 适合于分散 活性一浴法染涤 棉混纺布 Procion T机理 编辑 卤代杂环类的活性染料 由于结构中含电负性较强的氮原子 使与之连接的碳原子电子云密度降低 成为带正电性的活化中心 容易与纤维上的基团发生亲核取代反应 SN2 nbsp 卤代杂环活性基染色机理含有乙烯砜结构的染料 是以b 羟乙基砜硫酸酯或其氨基取代的形式售卖 在碱性条件下 a C上的氢和亲核部分被消去 得到活泼的乙烯砜基结构 由于砜的极化 b C上带有部分正电性 并以此与纤维键合 7 活泼性顺序 编辑不同活性基的反应性排序 由强至弱 8 DCT 註 1 MCDFP 註 2 MFT 註 3 VS 註 4 MCT 註 5 TCP 註 6 MNT 註 7 双或多活性基活性染料 编辑 只有单个活性基团的活性染料有时会有固色率低的问题 针对此 开发了许多含有双 或多个 活性基的染料 多活性基活性染料可以是相同活性基的迭代 也可以是不同活性基的组合 如一个均三嗪结构的活性中心和一个乙烯砜基结构的组合 双活性基染料的优点是有高固色率 并能承受更高的染色温度 因此可以作为一种混纺染料使用 也可以特化染料的某一方面特点 如更好的牢度或是环境友好型染料 4 用途 编辑活性染料的研究可以追溯到19世纪晚期 第一次有记载的商业化在1950年代 帝国化学工业的Rattee和Stephens首次推广了以氯代均三嗪作为母体和发色基间的连接基 三氯均三嗪至今仍是常用的活性基 平台 通常使用胺 或是烷氧基 取代一个氯作为桥连基 将发色基与之相连 NCCl 3 dye NH2 N3C3Cl2 NH dye HCl余下的嗪环上的氯可以置换连接到纤维素纤维上 N3C3Cl2 NH dye HO Cellulose N3C3Cl NH dye O Cellulose HCl该过程需要在碱性缓冲溶液浴染中进行 另一种在商业运输 存储过程中有优势的是乙烯砜基结构 与氯均三嗪类似 与纤维素上羟基键合上染 nbsp 二氯均三嗪和乙烯砜型染料染色过程 Cell 纤维素 R 发色基 备注 编辑 二氯均三嗪 二氟一氯嘧啶 一氟均三嗪 乙烯砜 一氯均三嗪 三氯嘧啶 烟酸均三嗪 参考文献 编辑 Alan Johnson The theory of coloration of textiles 1989 journal 被忽略 帮助 M R Sampath Dyeing of vat dyes Colourage 2002 49 4 101 106 J R Aspland Vat dyes and their application Textile Chemist and Colorist 1992 24 2 4 0 4 1 Horst Tappe Walter Helmling Peter Mischke Karl Rebsamen Uwe Reiher Werner Russ Ludwig Schlafer and Petra Vermehren Reactive Dyes in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a22 651 Chares M Horne Honex Chapel Hill A review of vat dyeing on cotton yarns Textile Chemist and Colorist 1991 23 2 Stig Hjortshoj 1999 pp 44 45 陶乃杰 染整工程 第二册 北京 中国纺织出版社 1990 路艳华 张峰 染料化学 北京 中国纺织出版社 2009 ISBN 978 7 50645 817 7 取自 https zh wikipedia org w index php title 活性染料 amp oldid 74931015, 维基百科,wiki ,书籍,书籍,图书馆,
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