次硝酸

次硝酸，化學式H−N=O，pKa 11.4，共軛鹼為NO⁻。NO⁻在氧還反應的對應氧化產物為一氧化氮（NO），和氧氣是等電子體。常作為反應中間體。與硝酸和亞硝酸不同，次硝酸没有氧－氫键。氮－氫鍵離解能是每摩207千焦（kJ/mol）。其氣相性质研究得甚為透徹^[1]。

次硝酸
IUPAC名 Azanone
系统名 Oxidanimine
识别
CAS号	14332-28-6
PubChem	945
ChemSpider	920
SMILES	N=O
MeSH	Nitroxyl
性质
化学式	HNO
摩尔质量	31.01 g·mol^−1
精确质量	31.005813659 g mol^-1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

次硝酸對親核體（尤其硫醇）非常活潑，兩者會迅速反應生成連二次硝酸H₂N₂O₂，然後脫水生成笑氣N₂O，因此化學反應通常現製現用，如三氧連二硝酸鈉（Na₂N₂O₃）和苯磺酰异羟肟酸（PhSO₂NHOH）反應。

次硝酸有助治療心臟衰竭，目前研究關注於尋找新的次硝酸前體。有研究發現四乙酸鉛氧化環己酮肟可生成1-亞硝基環己基乙酸^[2]，在鹼性條件^[3]在緩衝溶液水解生成次硝酸、乙酸和環己酮：

其他有關次硝酸研究的先行者包括長澤等人^[4]，研究發現苯磺酰异羟肟酸受熱分解成次硝酸。另一值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人^[5]，人工合成亞硝基酰類的環加成物（已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸）。這些化合物光解釋放亞硝基酰類物質，進一步分解。

參考資料

1. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4. 
2. Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
3. 原文為basic conditions，應譯作“鹽基的條件下”，有關鹽基和鹼的區別，參見鹽基條目中相關部分
4. Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
5. Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e