异抗坏血酸

异抗坏血酸（英語：Erythorbic acid）是抗坏血酸（维生素C）的立体异构体。^[1]它是由2-酮-D-葡萄糖酸甲酯和甲醇钠反应而成的。它也可以从蔗糖或由青霉菌的菌株合成，这些菌株已被选择用于此功能。^[2]它的E编码为E315，在加工食品中广泛用作抗氧化剂。^[3]

异抗坏血酸
IUPAC名 (5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
英文名	Erythorbic acid
别名	D-Araboascorbic acid, Erythorbate, Isoascorbic acid.
识别
CAS号	89-65-6 ^Y
PubChem	6981
ChemSpider	16736142
SMILES	OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO
InChI	1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1
InChIKey	CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
ChEBI	51438
性质
化学式	C6H8O6
摩尔质量	176.12 g·mol^−1
密度	0.704 g/cm^3
熔点	164-172 °C（437-445 K）（分解）
pKa	2.1
危险性
NFPA 704	1 1 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

人们已经进行了临床试验来研究异抗坏血酸的营养价值。一项此类试验调查了异抗坏血酸对年轻女性维生素C代谢的影响，并未发现它对体内维生素C的吸收或清除有影响。^[4]后来的一项研究发现，异抗坏血酸是非血红素铁吸收（英语：Absorption (pharmacology)）的有效促进剂。^[5]

异抗坏血酸用作腌肉和冷冻蔬菜的防腐剂。^[6]

它是由德国化学家Kurt Maurer和Bruno Schiedt于1933年首次合成的。^[7][8]

参见

• 抗坏血酸
• 异抗坏血酸钠

参考资料

1. Erythorbic acid and its sodium salt （页面存档备份，存于互联网档案馆） Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.
2. . [2021-10-15]. （原始内容存档于2020-06-10）. 
3. Current EU approved additives and their E Numbers （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Food Standards Agency
4. Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T. Effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women. American Journal of Clinical Nutrition. September 1996, 64 (3): 336–46. PMID 8780343. doi:10.1093/ajcn/64.3.336  . 
5. Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99  . 
6. Hui YH. Handbook of Food Science, Technology and Engineering. CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7. 
7. See:
   • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C₆H₈O₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C₆H₈O₆ from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057. 
   • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724. 
8. See also:
   • Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235. 
   • Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062. 
   • Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.