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小檗鹼

小檗鹼,又稱為黃連素(berberine),是一種季铵生物鹼,其化学式为C20H18NO4+,要存在于小檗科、罂粟科、毛莨科、芸香科和防己科等植物中。在應用上,有抗菌、止瀉、消炎等效果。[1]

小檗鹼
识别
CAS号 2086-83-1  N
PubChem 2353
ChemSpider 2263
SMILES
 
  • O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI
 
  • 1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
InChIKey YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ
ChEBI 16118
DrugBank DB04115
性质
化学式 C20H18NO4+
摩尔质量 336.36122 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

从乙醚中可析出黄色针状晶体;熔点145°C;能缓慢溶解于冷水(1∶20)或冷乙醇(1∶100),在热水或热乙醇中溶解度比较大,难溶于苯、乙醚和氯仿。其盐类在水中的溶解度都比较小,例如盐酸盐为1∶500,硫酸盐为1:30。它存在于中药黄连、黄柏、三颗针等许多植物中。它的提取方法有酸水法、石灰乳法的几种,网络上均有报道.

药理 编辑

1. 抑菌作用 编辑

小檗碱具有广谱抗菌活性,对表皮葡萄球菌、脑膜炎奈瑟菌、大肠埃希菌有很强的抑菌活性,对霍乱、贾第虫、志贺氏菌、沙门氏菌疗效独特。小檗碱能够与细菌体内的辅酶磷酸吡哆醛竞争酪氨酸脱羧酶、色氨酸酶上的酶蛋白,产生不可逆抑菌作用; 抑制细菌内糖代谢过程中的丙酮酸氧化,使细菌对维生素AT 和烟酰胺等的利用受到限制达到抑菌效果;抑制细菌体内的NDA、RNA、蛋白质和类脂的合成,从而干扰细菌的繁殖。

制备 编辑

小檗碱传统的提取方法主要有酸水提取法、碱水提取法、乙醇提取法等。

参考和引用 编辑

  1. ^ 黄连素(小檗碱). ChemicalBook. [2024-03-22] (中文(中国大陆)). 

小檗鹼, 此條目没有列出任何参考或来源, 2023年12月2日, 維基百科所有的內容都應該可供查證, 请协助補充可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的內容可能會因為異議提出而被移除, 此條目需要擴充, 2012年6月21日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 又稱為黃連素, berberine, 是一種季铵生物鹼, 其化学式为c20h18no4, 要存在于小檗科, 罂粟科, 毛莨科, 芸香科和防己科等植物中, 在應用上, 有抗菌, 止瀉, 消炎等效果,. 此條目没有列出任何参考或来源 2023年12月2日 維基百科所有的內容都應該可供查證 请协助補充可靠来源以改善这篇条目 无法查证的內容可能會因為異議提出而被移除 此條目需要擴充 2012年6月21日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 小檗鹼 又稱為黃連素 berberine 是一種季铵生物鹼 其化学式为C20H18NO4 要存在于小檗科 罂粟科 毛莨科 芸香科和防己科等植物中 在應用上 有抗菌 止瀉 消炎等效果 1 小檗鹼识别CAS号 2086 83 1 NPubChem 2353ChemSpider 2263SMILES O1c2c OC1 cc5c c2 c4cc3ccc OC c OC c3c n 4CC5InChI 1 C20H18NO4 c1 22 17 4 3 12 7 16 14 9 19 18 24 11 25 19 8 13 14 5 6 21 16 10 15 12 20 17 23 2 h3 4 7 10H 5 6 11H2 1 2H3 q 1InChIKey YBHILYKTIRIUTE UHFFFAOYAJChEBI 16118DrugBank DB04115性质化学式 C20H18NO4 摩尔质量 336 36122 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 从乙醚中可析出黄色针状晶体 熔点145 C 能缓慢溶解于冷水 1 20 或冷乙醇 1 100 在热水或热乙醇中溶解度比较大 难溶于苯 乙醚和氯仿 其盐类在水中的溶解度都比较小 例如盐酸盐为1 500 硫酸盐为1 30 它存在于中药黄连 黄柏 三颗针等许多植物中 它的提取方法有酸水法 石灰乳法的几种 网络上均有报道 目录 1 药理 1 1 1 抑菌作用 2 制备 3 参考和引用药理 编辑1 抑菌作用 编辑 小檗碱具有广谱抗菌活性 对表皮葡萄球菌 脑膜炎奈瑟菌 大肠埃希菌有很强的抑菌活性 对霍乱 贾第虫 志贺氏菌 沙门氏菌疗效独特 小檗碱能够与细菌体内的辅酶磷酸吡哆醛竞争酪氨酸脱羧酶 色氨酸酶上的酶蛋白 产生不可逆抑菌作用 抑制细菌内糖代谢过程中的丙酮酸氧化 使细菌对维生素AT 和烟酰胺等的利用受到限制达到抑菌效果 抑制细菌体内的NDA RNA 蛋白质和类脂的合成 从而干扰细菌的繁殖 制备 编辑小檗碱传统的提取方法主要有酸水提取法 碱水提取法 乙醇提取法等 参考和引用 编辑 黄连素 小檗碱 ChemicalBook 2024 03 22 中文 中国大陆 取自 https zh wikipedia org w index php title 小檗鹼 amp oldid 81994849, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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