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四甲基硅烷

四甲基硅烷(常常根据其英文名简写为TMS)是取代硅烷的一种,分子式为Si(CH3)4,是最简单的四取代硅烷。四甲基硅烷不仅是有机金属化学中的一个重要合成组件,还在其他方面,比如核磁上有重要的应用。

四甲基硅烷
IUPAC名
Tetramethylsilane
识别
缩写 TMS
CAS号 75-76-3  Y
PubChem 6396
ChemSpider 6156
SMILES
 
  • C[Si](C)(C)C
Beilstein 1696908
UN编号 2749
EINECS 200-899-1
ChEBI 85361
RTECS VV5705400
MeSH Tetramethylsilane
性质
化学式 C4H12Si
摩尔质量 88.22 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.648
熔点 -99.06 °C (174.09 K)
沸点 26.6 °C (299.75 K)
溶解性
结构
配位几何 正四面体
偶极矩 0
危险性
警示术语 R:R20R36R37R38.
安全术语 S:S16S24/25S7/9.
NFPA 704
4
3
0
 
相关物质
相关烷烃 硅烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成与反应 编辑

四甲基硅烷是氯甲烷反应制备氯代甲基硅烷(包括氯代三甲基硅烷,二氯代二甲基硅烷和三氯代甲基硅烷)的副产物[1]。另外,它还是化学气相沉积二氧化硅碳化硅的前驱体,生成何种产物取决于气相沉积条件。

四甲基硅烷中的一个甲基氢可被丁基锂去质子化,得到(H3C)3SiCH2Li,这是个比较常见的烷基化试剂。

在核磁共振波谱中的应用 编辑

四甲基硅烷在核磁共振波谱1H、13C和29Si谱中起到标定化学位移零点的作用。因为四甲基硅烷的12个氢是相同的,4个碳也是均等的,这样四甲基硅烷在1H谱中和完全去耦的13C谱中均呈现一个单峰,而目前几乎所有可用1H谱和13C谱研究的化合物的化学位移都在四甲基硅烷峰的低场处(即化学位移更大处),不会产生互相干扰。[2]

参考来源 编辑

  1. ^ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
  2. ^ The Theory of NMR - Chemical Shift (页面存档备份,存于互联网档案馆). University of Colorado.

四甲基硅烷, 常常根据其英文名简写为tms, 是取代硅烷的一种, 分子式为si, 是最简单的四取代硅烷, 不仅是有机金属化学中的一个重要合成组件, 还在其他方面, 比如核磁上有重要的应用, iupac名tetramethylsilane识别缩写, tmscas号, ypubchem, 6396chemspider, 6156smiles, cbeilstein, 1696908un编号, 2749einecs, 1chebi, 85361rtecs, vv5705400mesh, tetramethylsilane. 四甲基硅烷 常常根据其英文名简写为TMS 是取代硅烷的一种 分子式为Si CH3 4 是最简单的四取代硅烷 四甲基硅烷不仅是有机金属化学中的一个重要合成组件 还在其他方面 比如核磁上有重要的应用 四甲基硅烷IUPAC名Tetramethylsilane识别缩写 TMSCAS号 75 76 3 YPubChem 6396ChemSpider 6156SMILES C Si C C CBeilstein 1696908UN编号 2749EINECS 200 899 1ChEBI 85361RTECS VV5705400MeSH Tetramethylsilane性质化学式 C4H12Si摩尔质量 88 22 g mol 外观 无色液体密度 0 648熔点 99 06 C 174 09 K 沸点 26 6 C 299 75 K 溶解性 水 低结构配位几何 正四面体偶极矩 0危险性警示术语 R R20 R36 R37 R38 安全术语 S S16 S24 25 S7 9 NFPA 704 4 3 0 相关物质相关烷烃 硅烷若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成与反应 编辑四甲基硅烷是硅和氯甲烷反应制备氯代甲基硅烷 包括氯代三甲基硅烷 二氯代二甲基硅烷和三氯代甲基硅烷 的副产物 1 另外 它还是化学气相沉积中二氧化硅或碳化硅的前驱体 生成何种产物取决于气相沉积条件 四甲基硅烷中的一个甲基氢可被丁基锂去质子化 得到 H3C 3SiCH2Li 这是个比较常见的烷基化试剂 在核磁共振波谱中的应用 编辑四甲基硅烷在核磁共振波谱的1H 13C和29Si谱中起到标定化学位移零点的作用 因为四甲基硅烷的12个氢是相同的 4个碳也是均等的 这样四甲基硅烷在1H谱中和完全去耦的13C谱中均呈现一个单峰 而目前几乎所有可用1H谱和13C谱研究的化合物的化学位移都在四甲基硅烷峰的低场处 即化学位移更大处 不会产生互相干扰 2 参考来源 编辑 Elschenbroich C Organometallics 2006 Wiley VCH Weinheim ISBN 978 3 29390 6 The Theory of NMR Chemical Shift 页面存档备份 存于互联网档案馆 University of Colorado 取自 https zh wikipedia org w index php title 四甲基硅烷 amp oldid 67872452, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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