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双光气

双光气(英語:diphosgene),即氯甲酸三氯甲酯化学式为ClCO2CCl3,是无色具刺激性气味的透明液体。它是有机合成的常用试剂,用作光气的替代品。

双光气
IUPAC名
Diphosgene
别名 氯甲酸三氯甲酯、TCF
识别
CAS号 503-38-8  
ChemSpider 21154424
SMILES
InChI
InChIKey HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO
RTECS LQ7350000
性质
化学式 C2Cl4O2
摩尔质量 197.82 g·mol⁻¹
外观 无色晶体
密度 1.65 g/cm3(固)
沸点 128 °C
溶解性 难溶
危险性
警示术语 R:R26/28, R34
安全术语 S:S26, S28, S36/37/39, S45
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 光气三光气
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

双光气是一种窒息性毒剂,性质不稳定,易变为光气,有催泪作用。一战时德军曾用双光气作为化学武器

生产

双光气由紫外线照射氯甲酸甲酯发生自由基氯化得到:[1]

Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl

甲酸甲酯发生自由基氯化也可得到双光气:[2]

H-CO-OCH3 + 4 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl

用途

双光气在加热或催化下都会发生分解,生成光气。但光气为气体,双光气为液体,容易使用,因此常用作光气的替代品。它与反应生成异氰酸酯,与仲胺反应生成氨基甲酸酯类,与羧酸反应生成酰氯,与甲酰胺反应生成异腈,相当于两分子的光气。

2 RNH2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl

根据条件不同,双光气与α-氨基酸的反应产物可以是氯甲酰基异氰酸酯(OCNCHRCOCl),或N-羧基氨基酸酐。[3]

温度升高时双光气逐渐水解,生成盐酸二氧化碳,碱的催化使速度加快。

ClCO2CCl3+2 H2O=2 CO2+4 HCl

参见

参考资料

  1. ^ Kurita, K. and Iwakura, Y.: Trichloromethyl Chloroformate as a Phosgene Equivalent. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.715 (1988); Vol. 59, p.195 (1979)[1] (页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ Lohs, KH.: Synthetische Gifte; Berlin (east), 1974 (german)
  3. ^ Kurita, K. "Trichloromethyl Chloroformate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

双光气, 英語, diphosgene, 即氯甲酸三氯甲酯, 化学式为clco2ccl3, 是无色具刺激性气味的透明液体, 它是有机合成的常用试剂, 用作光气的替代品, iupac名diphosgene别名, 氯甲酸三氯甲酯, tcf识别cas号, chemspider, 21154424smiles, clinchi, c2cl4o2, 6inchikey, hcuybxpsscrkrf, uhfffaoyaortecs, lq7350000性质化学式, c2cl4o2摩尔质量, 外观, 无色晶体密度, 沸点, . 双光气 英語 diphosgene 即氯甲酸三氯甲酯 化学式为ClCO2CCl3 是无色具刺激性气味的透明液体 它是有机合成的常用试剂 用作光气的替代品 双光气IUPAC名Diphosgene别名 氯甲酸三氯甲酯 TCF识别CAS号 503 38 8 ChemSpider 21154424SMILES ClC O OC Cl Cl ClInChI 1 C2Cl4O2 c3 1 7 8 2 4 5 6InChIKey HCUYBXPSSCRKRF UHFFFAOYAORTECS LQ7350000性质化学式 C2Cl4O2摩尔质量 197 82 g mol 外观 无色晶体密度 1 65 g cm3 固 沸点 128 C溶解性 水 难溶危险性警示术语 R R26 28 R34安全术语 S S26 S28 S36 37 39 S45主要危害 有毒相关物质相关化学品 光气 三光气若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 双光气是一种窒息性毒剂 性质不稳定 易变为光气 有催泪作用 一战时德军曾用双光气作为化学武器 目录 1 生产 2 用途 3 参见 4 参考资料生产 编辑双光气由紫外线照射氯甲酸甲酯发生自由基氯化得到 1 Cl CO OCH3 3 Cl2 hv Cl CO OCCl3 3 HCl甲酸甲酯发生自由基氯化也可得到双光气 2 H CO OCH3 4 Cl2 hv Cl CO OCCl3 4 HCl用途 编辑双光气在加热或催化下都会发生分解 生成光气 但光气为气体 双光气为液体 容易使用 因此常用作光气的替代品 它与胺反应生成异氰酸酯 与仲胺反应生成氨基甲酸酯类 与羧酸反应生成酰氯 与甲酰胺反应生成异腈 相当于两分子的光气 2 RNH2 ClCO2CCl3 2 RNCO 4 HCl根据条件不同 双光气与a 氨基酸的反应产物可以是氯甲酰基异氰酸酯 OCNCHRCOCl 或N 羧基氨基酸酐 3 温度升高时双光气逐渐水解 生成盐酸和二氧化碳 碱的催化使速度加快 ClCO2CCl3 2 H2O 2 CO2 4 HCl参见 编辑光气 三光气参考资料 编辑 Kurita K and Iwakura Y Trichloromethyl Chloroformate as a Phosgene Equivalent Organic Syntheses Coll Vol 6 p 715 1988 Vol 59 p 195 1979 1 页面存档备份 存于互联网档案馆 Lohs KH Synthetische Gifte Berlin east 1974 german Kurita K Trichloromethyl Chloroformate in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Ed L Paquette 2004 J Wiley amp Sons New York DOI 10 1002 047084289 取自 https zh wikipedia org w index php title 双光气 amp oldid 75113168, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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