六苯并蒄（Hexabenzocoronene），是由蒄与六个苯环稠合组成的化合物，通常指分子式为C42H18的六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]蒄，另一种高对称性的异构体为分子式C48H24的六苯并[a,d,g,j,m,p]蒄。通过原子力显微镜对六苯并蒄成像，首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级与键长的差异。[1]
| 六苯并蒄 |
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系统名
Hexabenzo[bc,de,gh,kl,no,qr]coronene |
| 识别 |
|---|
| CAS号 | 190-24-9 N |
| PubChem | 136001 |
| ChemSpider | 119779 |
| SMILES | - C12=C3C4=C5C(C6=C7C8=CC=C9)=C1C8=C9C%10=CC=CC(C%11=C3C(C%12=C4C(C(C5%13)=CC=CC%13=C6CC=C7)=CC=C%12)=CC=C%11)=C%102
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| InChI | - InChI=1S/C42H20/c1-7-19-21-9-2-11-23-25-13-4-15-27-29-17-6-18-30-28-16-5-14-26-24-12-3-10-22-20(8-1)31(19)37-38(32(21)23)40(34(25)27)42(36(29)30)41(35(26)28)39(37)33(22)24/h1-17,35H,18H2
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| InChIKey | FYXBXZBCUROVBE-UHFFFAOYSA-N |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C42H18 |
| 摩尔质量 | 522.59 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
六苯并蒄是目前在有机材料中应用十分广泛的一个中间体。可以利用二苯乙炔与2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮的狄尔斯–阿尔德反应和随后发生的逆狄尔斯–阿尔德反应脱羰基生成六苯基苯，此化合物经FeCl3氧化即可生成六苯并蒄及其衍生物。[2]
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应用 两亲性的六苯并蒄衍生物能自组装成柱状相，形成纵横比大于1000、高电导率的纳米管，是理想的电载流子传输材料，可用于制备光电器件。[3]
参考文献 - ^ Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. Science. 2012, 337 (6100): 1326. doi:10.1126/science.1225621.
- ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》（第三版）上册。北京：高等教育出版社，2005年12月：492。ISBN 978-7-04-017755-8
- ^ Jonathan P. Hill, Wusong Jin, Atsuko Kosaka, Takanori Fukushima, Hideki Ichihara, Takeshi Shimomura, Kohzo Ito, Tomihiro Hashizume, Noriyuki Ishii, Takuzo Aida. Self–Assembled Hexa-peri-hexabenzocoronene Graphitic Nanotube. Science. 2004, 304 (5676): 1481–1483 [2013-07-06]. PMID 15178796. doi:10.1126/science.1097789. （原始内容于2007-09-30）.
六苯并蒄, hexabenzocoronene, 是由蒄与六个苯环稠合组成的化合物, 通常指分子式为c42h18的六苯并, 另一种高对称性的异构体为分子式c48h24的六苯并, 通过原子力显微镜对成像, 首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级与键长的差异, 系统名hexabenzo, coronene识别cas号, npubchem, 136001chemspider, 119779smiles, c3c4, c7c8, c1c8, c6cc, 102inchi, inchi, c42h20, 18h2inchikey,. 六苯并蒄 Hexabenzocoronene 是由蒄与六个苯环稠合组成的化合物 通常指分子式为C42H18的六苯并 bc ef hi kl no qr 蒄 另一种高对称性的异构体为分子式C48H24的六苯并 a d g j m p 蒄 通过原子力显微镜对六苯并蒄成像 首次验证了多环芳烃不同碳碳键键级与键长的差异 1 六苯并蒄系统名Hexabenzo bc de gh kl no qr coronene识别CAS号 190 24 9 NPubChem 136001ChemSpider 119779SMILES C12 C3C4 C5C C6 C7C8 CC C9 C1C8 C9C 10 CC CC C 11 C3C C 12 C4C C C5 13 CC CC 13 C6CC C7 CC C 12 CC C 11 C 102InChI InChI 1S C42H20 c1 7 19 21 9 2 11 23 25 13 4 15 27 29 17 6 18 30 28 16 5 14 26 24 12 3 10 22 20 8 1 31 19 37 38 32 21 23 40 34 25 27 42 36 29 30 41 35 26 28 39 37 33 22 24 h1 17 35H 18H2InChIKey FYXBXZBCUROVBE UHFFFAOYSA N性质化学式 C42H18摩尔质量 522 59 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑六苯并蒄是目前在有机材料中应用十分广泛的一个中间体 可以利用二苯乙炔与2 3 4 5 四苯基环戊二烯酮的狄尔斯 阿尔德反应和随后发生的逆狄尔斯 阿尔德反应脱羰基生成六苯基苯 此化合物经FeCl3氧化即可生成六苯并蒄及其衍生物 2 应用 编辑两亲性的六苯并蒄衍生物能自组装成柱状相 形成纵横比大于1000 高电导率的纳米管 是理想的电载流子传输材料 可用于制备光电器件 3 参考文献 编辑 Gross L Mohn F Moll N Schuler B Criado A Guitian E Pena D Gourdon A Meyer G Bond Order Discrimination by Atomic Force Microscopy Science 2012 337 6100 1326 doi 10 1126 science 1225621 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚 基础有机化学 第三版 上册 北京 高等教育出版社 2005年12月 492 ISBN 978 7 04 017755 8 Jonathan P Hill Wusong Jin Atsuko Kosaka Takanori Fukushima Hideki Ichihara Takeshi Shimomura Kohzo Ito Tomihiro Hashizume Noriyuki Ishii Takuzo Aida Self Assembled Hexa peri hexabenzocoronene Graphitic Nanotube Science 2004 304 5676 1481 1483 2013 07 06 PMID 15178796 doi 10 1126 science 1097789 原始内容存档于2007 09 30 取自 https zh wikipedia org w index php title 六苯并蒄 amp oldid 75640940, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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