fbpx
维基百科

亞硝酸甲酯

一月 01, 1970

亞硝酸甲酯（Methyl nitrite）是一种有机化合物，化学方程式為，標準狀態下為氣態，为结构最簡單的亚硝酸酯。

亞硝酸甲酯
识别
CAS号 624-91-9  Y
PubChem 12231
ChemSpider 11730
SMILES
 
  • O=NOC
InChI
 
  • 1/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3
InChIKey BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL
性质
化学式 CH3NO2
摩尔质量 61.04 g·mol−1
熔点 -16 °C（257 K）
沸点 -12 °C（261 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

結構原理 编辑

室溫下的亞硝酸甲酯是順式及反式構象異構物的混合物，順式異構物比反式的要穩定，其旋轉活化能為 45.3 kJ mol−1[1]。順式及反式的結構也可由微波光譜來識別（可以參考外部連結）。

 
 
順-亞硝酸甲酯
反-亞硝酸甲酯

合成 编辑

亞硝酸甲酯可以由亞硝酸銀和碘甲烷的化學反應來製作：亞硝酸銀在溶液中會解離為銀離子Ag+以及亞硝酸根NO2−。亚硝酸根中氧原子的孤電子對會讓亚硝酸根攻擊甲基（—CH3），釋放碘離子到溶液中[2]。碘化銀和亚硝酸銀不同，碘化銀幾乎不溶於水，因此會形成固體[3]。注意氮是比氧更好的親核基，大部份的亞硝酸鹽都會進行類似SN2的反應，而主產品會是硝基甲烷。例如亚硝酸钠和亚硝酸钾和 碘甲烷反應後主要產物會是硝基甲烷，亞硝酸甲酯只是次要產物。不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定碳正离子反应中间体的形成，增加亞硝酸甲酯的產率。不管是哪一種情形，都至少會生成一些硝基甲烷及亞硝酸甲酯。

 

圖中有二種亞硝酸甲酯的氣態結構，由紅外線及微波攝影所得。

亞硝酸甲酯會在無鉛汽油燃燒時產生，可能會造成昆虫減少，欧洲的家麻雀及其他鳴禽減少也可能和亞硝酸甲酯有關[4]。

香烟烟霧中存在亞硝酸甲酯，可能是從一氧化二氮形成，而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成[5]。

性質及用途 编辑

亞硝酸甲酯是氧化剂，也是熱敏性的炸藥。若有金屬氧化物存在，會提高其熱敏性。亞硝酸甲酯會和無機鹼形成爆炸性的鹽類。和空氣也會形成易爆炸的混合物。亞硝酸甲酯可用作火箭推进剂，而且是單一推進劑[6]。亞硝酸甲酯比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強，而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解，並且爆破其容器[7]。

亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體，有可能會造成發紺。暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成正鐵血紅蛋白血症[8]。

在化學合成（例如苯丙醇胺的製備）中，亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物。

相關條目 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ B.J. Van der Veken; R. Maas; G.A. Guirgis; H.D. Stidham; T.G. Sheehan; J.R. Durig. Infrared spectrum, ab initio calculations, barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite. Journal of Physical Chemistry. 1990, 94 (10): 4029–39. doi:10.1021/j100373a028. 
  2. ^ Donald L. Pavia; Gary M. Lampman; George S. Kriz. Organic Chemistry 2. Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing. 2004. ISBN 0-03-014813-8. OCLC 236055357. 
  3. ^ Darrell D. Ebbing; Steven D. Gammon. General Chemistry 8th. Boston: Houghton Mifflin. 2005. ISBN 978-0-618-39941-3. 
  4. ^ Summers-Smith, J. Denis. Is unleaded petrol a factor in urban House Sparrow decline?. British Birds. September 2007, 100: 558. ISSN 0007-0335. 
  5. ^ Alan Rodgman; Thomas A. Perfetti. The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press. 19 April 2016: 827–. ISBN 978-1-4665-1552-9. 
  6. ^ 存档副本. [2017-05-31]. （原始内容于2019-10-15）. 
  7. ^ L. Bretherick. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier. 27 October 2016: 1501–. ISBN 978-1-4831-6250-8. 
  8. ^ 存档副本. [2017-05-31]. （原始内容于2019-10-30）. 

外部链接 编辑

  • WebBook page for CH3ONO Determination of cis and trans structures of methyl nitrite by microwave spectroscopy.

一月 01, 1970
亞硝酸甲酯, 此條目需要編修, 以確保文法, 用詞, 语气, 格式, 標點等使用恰当, 請按照校對指引, 幫助编辑這個條目, 幫助, 討論, methyl, nitrite, 是一种有机化合物, 化学方程式為ch, displaystyle, ch3o, 標準狀態下為氣態, 为结构最簡單的亚硝酸酯, 识别, cas号, pubchem, 12231, chemspider, 11730, smiles, inchi, ch3no2, h1h3, inchikey, bllfvupnhctmsv, uhfffaoya. 此條目需要編修 以確保文法 用詞 语气 格式 標點等使用恰当 請按照校對指引 幫助编辑這個條目 幫助 討論 亞硝酸甲酯 Methyl nitrite 是一种有机化合物 化学方程式為CH 3 O NO displaystyle ce CH3O NO 標準狀態下為氣態 为结构最簡單的亚硝酸酯 亞硝酸甲酯 识别 CAS号 624 91 9 Y PubChem 12231 ChemSpider 11730 SMILES O NOC InChI 1 CH3NO2 c1 4 2 3 h1H3 InChIKey BLLFVUPNHCTMSV UHFFFAOYAL 性质 化学式 CH3NO2 摩尔质量 61 04 g mol 1 熔点 16 C 257 K 沸点 12 C 261 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 結構原理 2 合成 3 性質及用途 4 相關條目 5 参考文献 6 外部链接結構原理 编辑室溫下的亞硝酸甲酯是順式及反式構象異構物的混合物 順式異構物比反式的要穩定 其旋轉活化能為 45 3 kJ mol 1 1 順式及反式的結構也可由微波光譜來識別 可以參考外部連結 nbsp nbsp 順 亞硝酸甲酯 反 亞硝酸甲酯合成 编辑亞硝酸甲酯可以由亞硝酸銀和碘甲烷的化學反應來製作 亞硝酸銀在溶液中會解離為銀離子Ag 以及亞硝酸根NO2 亚硝酸根中氧原子的孤電子對會讓亚硝酸根攻擊甲基 CH3 釋放碘離子到溶液中 2 碘化銀和亚硝酸銀不同 碘化銀幾乎不溶於水 因此會形成固體 3 注意氮是比氧更好的親核基 大部份的亞硝酸鹽都會進行類似SN2的反應 而主產品會是硝基甲烷 例如亚硝酸钠和亚硝酸钾和 碘甲烷反應後主要產物會是硝基甲烷 亞硝酸甲酯只是次要產物 不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定碳正离子反应中间体的形成 增加亞硝酸甲酯的產率 不管是哪一種情形 都至少會生成一些硝基甲烷及亞硝酸甲酯 nbsp 圖中有二種亞硝酸甲酯的氣態結構 由紅外線及微波攝影所得 亞硝酸甲酯會在無鉛汽油燃燒時產生 可能會造成昆虫減少 欧洲的家麻雀及其他鳴禽減少也可能和亞硝酸甲酯有關 4 香烟烟霧中存在亞硝酸甲酯 可能是從一氧化二氮形成 而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成 5 性質及用途 编辑亞硝酸甲酯是氧化剂 也是熱敏性的炸藥 若有金屬氧化物存在 會提高其熱敏性 亞硝酸甲酯會和無機鹼形成爆炸性的鹽類 和空氣也會形成易爆炸的混合物 亞硝酸甲酯可用作火箭推进剂 而且是單一推進劑 6 亞硝酸甲酯比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強 而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解 並且爆破其容器 7 亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體 有可能會造成發紺 暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成正鐵血紅蛋白血症 8 在化學合成 例如苯丙醇胺的製備 中 亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物 相關條目 编辑硝基甲烷 有机化学 亲核取代反应参考文献 编辑 B J Van der Veken R Maas G A Guirgis H D Stidham T G Sheehan J R Durig Infrared spectrum ab initio calculations barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite Journal of Physical Chemistry 1990 94 10 4029 39 doi 10 1021 j100373a028 Donald L Pavia Gary M Lampman George S Kriz Organic Chemistry 2 Mason Ohio Thompson Custom Publishing 2004 ISBN 0 03 014813 8 OCLC 236055357 Darrell D Ebbing Steven D Gammon General Chemistry 8th Boston Houghton Mifflin 2005 ISBN 978 0 618 39941 3 Summers Smith J Denis Is unleaded petrol a factor in urban House Sparrow decline British Birds September 2007 100 558 ISSN 0007 0335 Alan Rodgman Thomas A Perfetti The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke Second Edition CRC Press 19 April 2016 827 ISBN 978 1 4665 1552 9 存档副本 2017 05 31 原始内容存档于2019 10 15 L Bretherick Bretherick s Handbook of Reactive Chemical Hazards Elsevier 27 October 2016 1501 ISBN 978 1 4831 6250 8 存档副本 2017 05 31 原始内容存档于2019 10 30 外部链接 编辑WebBook page for CH3ONO Determination of cis and trans structures of methyl nitrite by microwave spectroscopy 取自 https zh wikipedia org w index php title 亞硝酸甲酯 amp oldid 82429474, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

文章

，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。