五氯酚（Pentachlorophenol；縮寫PCP），是一种氯代的酚类化合物，可用作殺蟲劑及消毒劑。
| 五氯酚 |
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IUPAC名
2,3,4,5,6-Pentachlorophenol |
| 英文名 | Pentachlorophenol |
| 别名 | Santophen, Pentachlorol, Chlorophen, Chlon, Dowicide 7, Pentacon, Penwar, Sinituho, Penta, 五氯苯酚 |
| 识别 |
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| CAS号 | 87-86-5 |
| PubChem | 992 |
| ChemSpider | 967 |
| SMILES | - Clc1c(O)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
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| InChI | - 1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
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| InChIKey | IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG |
| ChEBI | 17642 |
| KEGG | C02575 |
| 性质 |
|---|
| 化学式 | C6HCl5O |
| 摩尔质量 | 266.34 g·mol−1 |
| 外观 | 白色无嗅针状结晶[1] |
| 密度 | 1.98 g·cm−3 [2] |
| 熔点 | 190–191 °C |
| 沸点 | 309–310 °C（分解）[2] |
| 溶解性（水） | 14 mg/L[3] |
| pKa | 4.7 [3] |
| 危险性 |
|---|
| 警示术语 | R：R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53 |
| 安全术语 | S：S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
五氯酚最初於1930年代開始生產，並以多個商品名稱發售[4]。有兩種形式：作為PCP的鈉鹽或水劑。
性質 编辑
纯品为白色晶体。微溶于水，溶于稀碱液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。[1]
制取 编辑
五氯酚的製取方法有以下兩種：
- 六六六无效体高压水解得五氯酚钠，再酸化即得五氯酚。
- 在以氯化鋁或氯化鐵作催化劑，加熱至攝氏191度，對酚氯化。這過程不會令酚完整氯化，只有84-90％純度。污染物主要包括其他多酚類物質，多氯二苯並-P-二噁英、多氯二苯並呋喃。這些副產品的毒性更PCP本身更毒。
用途 编辑
PCP可用作除草劑、殺蟲劑、消毒劑等[4]。由於其高毒性及低生物降解度，現時已愈來愈少人使用[5]。
这种化学品早期以木材防腐為主要用途。用于有机合成、木材防腐、防霉。
毒性 编辑
- 症状：發燒、呼吸困難、肌肉痙攣、甚至中毒。
- 主要途徑：刺激鼻、喉、眼部。由皮膚吸收、肺吸收。
- 致癌：密集曝光在炎熱環境之下。
參考文獻 编辑
- ^ 1.0 1.1 Felix Geldsetzer, Jenny Hartmann-Schreier: Roempp Online - Version 3.5 Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
- ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 87-86-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 3.0 3.1 五氯酚在ChemIDplus
- ^ 4.0 4.1 . United States Environmental Protection Agency. 2006-11-28 [2008-02-26]. （原始内容存档于2008-10-19） （英语）.
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. . American Cancer Society. 2000 [2021-09-03]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313. （原始内容存档于2021-03-09） （英语）.
外部連結 编辑
- Non-CCA Wood Preservatives: Guide to Selected Resources - National Pesticide Information Center（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- atsdr.cdc.gov on pentachlorophenol（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- EPA study that used the fungus Phanerochaete chrysosporium to aid in bioremediation of pentachlorophenol in soil（页面存档备份，存于互联网档案馆）
五氯酚, pentachlorophenol, 縮寫pcp, 是一种氯代的酚类化合物, 可用作殺蟲劑及消毒劑, iupac名2, pentachlorophenol英文名, pentachlorophenol别名, santophen, pentachlorol, chlorophen, chlon, dowicide, pentacon, penwar, sinituho, penta, 五氯苯酚识别cas号, pubchem, 992chemspider, 967smiles, clc1c, c1clinchi. 五氯酚 Pentachlorophenol 縮寫PCP 是一种氯代的酚类化合物 可用作殺蟲劑及消毒劑 五氯酚IUPAC名2 3 4 5 6 Pentachlorophenol英文名 Pentachlorophenol别名 Santophen Pentachlorol Chlorophen Chlon Dowicide 7 Pentacon Penwar Sinituho Penta 五氯苯酚识别CAS号 87 86 5 PubChem 992ChemSpider 967SMILES Clc1c O c Cl c Cl c Cl c1ClInChI 1 C6HCl5O c7 1 2 8 4 10 6 12 5 11 3 1 9 h12HInChIKey IZUPBVBPLAPZRR UHFFFAOYAGChEBI 17642KEGG C02575性质化学式 C6HCl5O摩尔质量 266 34 g mol 1外观 白色无嗅针状结晶 1 密度 1 98 g cm 3 2 熔点 190 191 C沸点 309 310 C 分解 2 溶解性 水 14 mg L 3 pKa 4 7 3 危险性警示术语 R R24 25 R26 R36 37 38 R40 R50 53安全术语 S S1 2 S22 S36 37 S45 S52 S60 S61若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 五氯酚最初於1930年代開始生產 並以多個商品名稱發售 4 有兩種形式 作為PCP的鈉鹽或水劑 目录 1 性質 2 制取 3 用途 4 毒性 5 參考文獻 6 外部連結性質 编辑纯品为白色晶体 微溶于水 溶于稀碱液 乙醇 乙醚 丙酮 苯等溶剂 1 制取 编辑五氯酚的製取方法有以下兩種 六六六无效体高压水解得五氯酚钠 再酸化即得五氯酚 在以氯化鋁或氯化鐵作催化劑 加熱至攝氏191度 對酚氯化 這過程不會令酚完整氯化 只有84 90 純度 污染物主要包括其他多酚類物質 多氯二苯並 P 二噁英 多氯二苯並呋喃 這些副產品的毒性更PCP本身更毒 用途 编辑PCP可用作除草劑 殺蟲劑 消毒劑等 4 由於其高毒性及低生物降解度 現時已愈來愈少人使用 5 这种化学品早期以木材防腐為主要用途 用于有机合成 木材防腐 防霉 毒性 编辑症状 發燒 呼吸困難 肌肉痙攣 甚至中毒 主要途徑 刺激鼻 喉 眼部 由皮膚吸收 肺吸收 致癌 密集曝光在炎熱環境之下 參考文獻 编辑 1 0 1 1 Felix Geldsetzer Jenny Hartmann Schreier Roempp Online Version 3 5 Georg Thieme Verlag Stuttgart 2009 2 0 2 1 Record of CAS RN 87 86 5 in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health 3 0 3 1 五氯酚在ChemIDplus 4 0 4 1 Consumer Factsheet on Pentachlorophenol United States Environmental Protection Agency 2006 11 28 2008 02 26 原始内容存档于2008 10 19 英语 Fiege Helmut Voges Heinz Werner Hamamoto Toshikazu Umemura Sumio Iwata Tadao Miki Hisaya Fujita Yasuhiro Buysch Hans Josef Garbe Dorothea Phenol Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry American Cancer Society 2000 2021 09 03 ISBN 978 3 527 30673 2 doi 10 1002 14356007 a19 313 原始内容存档于2021 03 09 英语 陳健民 環境毒物學第二版 台北 新文京開發出版股份有限公司 2007年3 106 108 ISBN 978 986 150 532 9外部連結 编辑Non CCA Wood Preservatives Guide to Selected Resources National Pesticide Information Center 页面存档备份 存于互联网档案馆 EPA on pentachlorophenol atsdr cdc gov on pentachlorophenol 页面存档备份 存于互联网档案馆 EPA study that used the fungus Phanerochaete chrysosporium to aid in bioremediation of pentachlorophenol in soil 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 五氯酚 amp oldid 74965849, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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