二氧代琥珀酸

二氧代琥珀酸，又称二氧代丁二酸，是一种有机化合物，分子式为C₄H₂O₆，结构简式为HO−(C=O)₄−OH。

二氧代琥珀酸
IUPAC名 Dioxobutanedioic acid 二氧代丁二酸
别名	Dioxosuccinic acid 二羰基琥珀酸 2,3-Dioxosuccinic acid 2,3-二羰基琥珀酸
识别
CAS号	7580-59-8 ^[ChemSpider]
PubChem	82062
ChemSpider	74061
SMILES	C(=O)(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C4H2O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey	BLNNXYDKWOJQGK-UHFFFAOYAK
Beilstein	956740
EINECS	231-483-8
ChEBI	30799
性质
化学式	C4H2O6
摩尔质量	146.06 g·mol^−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

从分子移除两个质子，可以获得二氧代琥珀酸根阴离子（C
4O2−
6或⁻O−(C=O)₄−O⁻）。它是碳氧阴离子（英语：oxocarbon anion），也就是说，它只由碳和氧组成。含有这个阴离子的盐称为二羰基琥珀酸盐，而含有[−O−(C=O)₄−O−]部分的酯称作二羰基琥珀酸酯。

从分子移除一个质子，可以获得二氧代琥珀酸氢根单价阴离子（C
4HO−
6或HO−(C=O)₄−O⁻）。

出現

二氧代琥珀酸是葡萄酒中出现的其中一种酸。二羟基延胡索酸将酒石酸氧化，可以生成这种酸。^[1]

反应

这种酸可以与两个水分子结合，生成二羟基酒石酸，是酮的水合物形式，化学式为C₄H₆O₈或HO−(C=O)−(C(OH)₂)₂−(C=O)−OH。

二羟基酒石酸在某些反应中与二氧代琥珀酸行为相似。比如，它在氯化氢的存在下会与乙醇反应，生成可以分离出来的二氧代琥珀酸二乙酯。^[2]:p.187

参见

• 丙酮二酸
• 草酰乙酸
• 延胡索酸

参考文献

1. Ján Farkaš, Beatrix Farkaš (1988), Technology and Biochemistry of Wine. CRC Press, 744 pages. ISBN 2-88124-070-4.
2. Victorian College of Pharmacy, Dept. of Chemistry (1959), Notes on qualitative analysis.