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乌头酸

乌头酸(英語:Aconitic acid)是一种有机酸,其两种异构体分别是顺乌头酸与反乌头酸。顺乌头酸的共轭碱,顺乌头酸盐是三羧酸循环柠檬酸盐异构化异柠檬酸盐的中间产物。这一步骤的催化酶是顺乌头酸酶

顺乌头酸(上)与反乌头酸(下)[1]
IUPAC名
1-丙烯-1,2,3-三羧酸
prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
系统名
3-羧基戊烯二酸
3-carboxypentenedioic acid
别名 戊烯二酸-3-甲酸
蓍草酸、焦柠檬酸、柠康酸
识别
CAS号 499-12-7  
585-84-2((顺式))  
4023-65-8((反式))  
PubChem 309
ChemSpider 303
SMILES
 
  • O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI 22211
MeSH Aconitate
性质
化学式 C6H6O6
摩尔质量 174.11 g·mol−1
外观 无色晶体
熔点 190℃(分解)(反式异构体);122℃(顺式异构体
pKa 2.80,4.46(反式异构体[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

硫酸使柠檬酸脱水的方式可以合成乌头酸:[3]

(HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

它首次是由加热脱水的方式制备的[4]

参考文献 编辑

  1. ^ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem. [2013-02-06]. (原始内容于2014-10-15). 
  2. ^ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. Data for Biochemical Research 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994. 
  3. ^ Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12. 
  4. ^ Pawolleck, B. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203. 

乌头酸, 英語, aconitic, acid, 是一种有机酸, 其两种异构体分别是顺与反, 顺的共轭碱, 顺盐是三羧酸循环中柠檬酸盐异构化为异柠檬酸盐的中间产物, 这一步骤的催化酶是顺酶, 与反, iupac名1, 丙烯, 三羧酸prop, tricarboxylic, acid系统名3, 羧基戊烯二酸3, carboxypentenedioic, acid别名, 戊烯二酸, 甲酸蓍草酸, 焦柠檬酸, 柠康酸识别cas号, 顺式, 4023, 反式, pubchem, 309chemspider, 303smil. 乌头酸 英語 Aconitic acid 是一种有机酸 其两种异构体分别是顺乌头酸与反乌头酸 顺乌头酸的共轭碱 顺乌头酸盐是三羧酸循环中柠檬酸盐异构化为异柠檬酸盐的中间产物 这一步骤的催化酶是顺乌头酸酶 顺乌头酸 上 与反乌头酸 下 1 IUPAC名1 丙烯 1 2 3 三羧酸prop 1 ene 1 2 3 tricarboxylic acid系统名3 羧基戊烯二酸3 carboxypentenedioic acid别名 戊烯二酸 3 甲酸蓍草酸 焦柠檬酸 柠康酸识别CAS号 499 12 7 585 84 2 顺式 4023 65 8 反式 PubChem 309ChemSpider 303SMILES O C O CC CC O O C O OInChI 1 C6H6O6 c7 4 8 1 3 6 11 12 2 5 9 10 h1H 2H2 H 7 8 H 9 10 H 11 12 InChIKey GTZCVFVGUGFEME UHFFFAOYALChEBI 22211MeSH Aconitate性质化学式 C6H6O6摩尔质量 174 11 g mol 1外观 无色晶体熔点 190 分解 反式异构体 122 顺式异构体 pKa 2 80 4 46 反式异构体 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 以硫酸使柠檬酸脱水的方式可以合成乌头酸 3 HO2CCH2 2COH CO2H HO2CCH C CO2H CH2CO2H H2O它首次是由加热脱水的方式制备的 4 参考文献 编辑 Aconitic Acid Compound Summary CID 309 PubChem 2013 02 06 原始内容存档于2014 10 15 Dawson R M C Elliott D C Elliott W H Data for Biochemical Research 3rd Oxford Clarendon Press 1989 ISBN 9780198552994 Bruce W F 1937 Aconitic Acid Org Synth 17 1 Coll Vol 2 12 Pawolleck B Substitutionsproducte der Citronensaure und ein Versuch zur Synthese der letzteren Justus Liebig s Annalen der Chemie 1875 178 2 3 150 170 doi 10 1002 jlac 18751780203 取自 https zh wikipedia org w index php title 乌头酸 amp oldid 71234038, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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