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三氟甲硫醇
三氟甲硫醇是一种有机硫化合物，化学式为CF3SH，它是一种硫醇。它最早于1953年被制得。[4][2]
| 三氟甲硫醇 | |
|---|---|
| 英文名 | Trifluoromethanethiol |
| 别名 | 三氟甲基硫醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 1493-15-8 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | MFLLMKMFWIUACU-UHFFFAOYSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | CF3SH |
| 摩尔质量 | 102.078 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 气体 |
| 密度 | 1.352±0.06 g·cm−3[1] |
| 沸点 | −36.7 °C（236.5 K）[2] −36.99 °C（236.16 K）[3] |
| 溶解性（水） | 0.72 g（本征溶解度，pH = 1.96） 易溶于碱溶液[1] |
| pKa | 2.77±0.10[1] |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 三氟甲醇 甲硫醇 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
三氟甲硫醇最初由三氟甲硫醇汞和氯化氢气体的反应制得；后来，人们又发现了硫代碳酰氟和氟化氢气体的反应可以产生三氟甲硫醇。其它方法还有三氟甲基二硫化物和硫化氢在紫外光下的反应：[4]
- CF3SSCF3 + H2S → 2 CF3SH + S
以及一些三氟甲硫基的一些衍生物的反应：[5]
- CF3SBr + HBr → CF3SH + Br2
- 3 CF3SNCO + 6 HI → 3 CF3SH + 3 I2 + (HNCO)3
性质
三氟甲硫醇可以和烯烃或炔烃发生加成反应，如和CF2=CFCl[6]、CH2=CHCl[7]等物质的反应：
它和N-碘代丁二酰亚胺（NIS）反应，可以得到碘代产物CF3SI。[8]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 1.2 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2019 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2019-8-31]
- ^ 2.0 2.1 Haszeldine, R. N.; Kidu, J. M. 639. Reactions of fluorocarbon radicals. Part XI. Synthesis and some reactions of trifluoromethanethiol and trifluoromethanesulphenyl chloride. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 3219. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9530003219.
- ^ Dininny, R. E.; Pace, E. L. Thermodynamic Properties of Trifluoromethanethiol from 12°K to Its Boiling Point. Entropy from Molecular and Spectroscopic Data. The Journal of Chemical Physics. 1960, 32 (3): 805–809. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.1730801.
- ^ 4.0 4.1 Zack, Neil R.; Shreeve, Jean'Ne M. A Convenient Synthesis of Trifluoromethane Thiol. Synthetic Communications. 1974, 4 (4): 233–235. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397917408062078.
- ^ Haas, Alois. Umsetzungen von Trifluormethylsulfenylisocyanat mit Halogenwasserstoffen. Chemische Berichte. 1965, 98 (6): 1709–1714. ISSN 0009-2940. doi:10.1002/cber.19650980605.
- ^ Knight (Ed.). (2005). Product Class 15: Tetraheterosubstituted Methanes with a Carbon−Halogen Bond （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Category 3, Compounds with Four and Three Carbon Heteroatom Bonds. doi:10.1055/sos-sd-018-01314
- ^ Harris, John F. The Free-radical Addition of Trifluoromethanesulfenyl Chloride to Haloölefins. Journal of the American Chemical Society. 1962, 84 (16): 3148–3153. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00875a022.
- ^ Minkwitz, R.; Lekies, R. Chemistry of sulfur halides. 7. Trifluoromethyliodosulfane. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie, 1985. 527. pp 161-168. ISSN: 0044-2313.
拓展阅读
- Minkwitz, Rolf; Liedtke, Andreas. Darstellung und spektroskopische Charakterisierung von Fluor(trifluormethylsulfenyl)phosphonium-Salzen, CF3SPH2F+MF6-(M = As, Sb) / Preparations and Spectroscopic Characterization of Fluoro(trifluoromethylsulfenyl)phosphonium Salts, CF3SPH2F+MF6- (M = As, Sb). Zeitschrift für Naturforschung B. 1988, 43 (10): 1263–1267. ISSN 1865-7117. doi:10.1515/znb-1988-1009.
- Haas, Alois; Radau, Godehard. Perfluoroorganochalcogenyl-ketenes IV. Bis(perfluoroorganochalcogenyl)ketenes (RfE)2C=C=O (Rf = CF3,C6F5; E = S, Se): synthons with a high preparative potential. Journal of Fluorine Chemistry. 1998, 89 (1): 9–18. ISSN 0022-1139. doi:10.1016/S0022-1139(98)00079-7.