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Β-多肽

七月 03, 2023

β-多肽（ Beta-多肽）是由β-氨基酸聚合而成的多肽。母体β-氨基酸是H2NCH2CH2COOH，但大多数的情况下，取代基取代了一个或多个CH键。唯一常见的天然存在的β氨基酸是β-丙氨酸。 自然界中一般不存在β-多肽。基于β肽的抗生素有潜力作为防止产生抗生素耐药性的方法，[1]1996年由Dieter Seebach [1]小组和 Samuel Gellman 小组于发表相关的早期研究。 [2]

合成

存在两种类型的β-多肽：胺旁边具有有机残基(R)的称为β3-多肽，而在羰基旁边具有有机残基(R)的称为β2-多肽。 [3]

β-氨基酸可以通过多种途径制备，[4] [5]包括通过Arndt-Eistert方法合成。

 
α、β3 和 β2-多肽中侧链的排列

二级结构

因为β-多肽比正常肽的骨架长，所以β-多肽会形成不同的二级结构。 β-氨基酸中α和β位的烷基取代基有利于α-碳和β-碳之间的键的左旋构象，同时也会影响结构的热力学稳定性。

由β-多肽组成的许多类型的螺旋结构有许多报道。这些构象可以通过在溶液中形成的氢键环中的原子数进行分类：8-螺旋、10-螺旋、12-螺旋、14-螺旋、[6]和10、12-螺旋。一般来说，β-肽比α-肽可以形成更稳定的螺旋。 [7]

临床应用潜力

β-肽在体外和体内对蛋白酶解稳定，较天然肽有潜在优势。 [8] β-多肽可以用于模拟天然多肽所衍生的抗生素，它们非常有效但因会被蛋白水解酶降解而难以用作药物，例如馬蓋寧 。 [9]

列表

存在8种β结构存在：丙氨酸、亮氨酸、赖氨酸、精氨酸、谷氨酸、谷氨酰胺、苯丙氨酸、酪氨酸的形式。 [10]天冬氨酸可以认为同时具有β形式和α形式，尽管β形式存在于微囊藻毒素中。 [10]

相关

  • 拟肽

参考

  1. ^ 1.0 1.1 β-Peptides: Synthesis by Arndt-Eistert homologation with concomitant peptide coupling. Structure determination by NMR and CD spectroscopy and by X-ray crystallography. Helical secondary structure of a -hexapeptide in solution and its stability towards pepsin. Helvetica Chimica Acta. June 1996, 79 (4): 913–941. doi:10.1002/hlca.19960790402. 
  2. ^ β-Peptide Foldamers: Robust Helix Formation in a New Family of -Amino Acid Oligomers. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (51): 13071–2. doi:10.1021/ja963290l. 
  3. ^ β-Peptides: a surprise at every turn. Chem. Commun. 1997, (21): 2015–22. doi:10.1039/a704933a. 
  4. ^ Conformationally constrained β-amino acid derivatives by intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition of a tetronic acid amide and subsequent lactone ring opening. J. Org. Chem. November 2005, 70 (24): 9798–808. PMID 16292808. doi:10.1021/jo0515226. 
  5. ^ Efficient synthesis of a β-peptide combinatorial library with microwave irradiation. J. Am. Chem. Soc. September 2005, 127 (38): 13271–80. PMID 16173757. doi:10.1021/ja052733v. 
  6. ^ Vasantha, Basavalingappa; George, Gijo; Raghothama, Srinivasarao; Balaram, Padmanabhan. Homooligomeric β3 (R)-valine peptides: Transformation between C14 and C12 helical structures induced by a guest Aib residue. Biopolymers. January 2017, 108 (1): e22935 [2022-02-13]. ISSN 1097-0282. PMID 27539268. doi:10.1002/bip.22935. （原始内容于2022-02-13）. 
  7. ^ Beta-peptides: twisting and turning. Curr. Med. Chem. October 1999, 6 (10): 905–25. PMID 10519905. 
  8. ^ Toward a rational design of β-peptide structures. J Comput Chem. January 2006, 27 (1): 20–38. PMID 16247761. doi:10.1002/jcc.20299. 
  9. ^ Mimicry of host-defense peptides by unnatural oligomers: antimicrobial β-peptides. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (25): 7324–30. PMID 12071741. doi:10.1021/ja0260871. 
  10. ^ 10.0 10.1 Enantioselective Synthesis of Beta-Amino Acids Sec 2.2, Eusebio Juaristi, Vadim A. Soloshonok

七月 03, 2023
多肽, 多肽, beta, 多肽, 是由β, 氨基酸聚合而成的多肽, 母体β, 氨基酸是h2nch2ch2cooh, 但大多数的情况下, 取代基取代了一个或多个ch键, 唯一常见的天然存在的β氨基酸是β, 丙氨酸, 自然界中一般不存在β, 多肽, 基于β肽的抗生素有潜力作为防止产生抗生素耐药性的方法, 1996年由dieter, seebach, 小组和, samuel, gellman, 小组于发表相关的早期研究, 目录, 合成, 二级结构, 临床应用潜力, 列表, 相关, 参考合成, 编辑存在两种类型的β, 多. b 多肽 Beta 多肽 是由b 氨基酸聚合而成的多肽 母体b 氨基酸是H2NCH2CH2COOH 但大多数的情况下 取代基取代了一个或多个CH键 唯一常见的天然存在的b氨基酸是b 丙氨酸 自然界中一般不存在b 多肽 基于b肽的抗生素有潜力作为防止产生抗生素耐药性的方法 1 1996年由Dieter Seebach 1 小组和 Samuel Gellman 小组于发表相关的早期研究 2 目录 1 合成 2 二级结构 3 临床应用潜力 4 列表 5 相关 6 参考合成 编辑存在两种类型的b 多肽 胺旁边具有有机残基 R 的称为b3 多肽 而在羰基旁边具有有机残基 R 的称为b2 多肽 3 b 氨基酸可以通过多种途径制备 4 5 包括通过Arndt Eistert方法合成 a b3 和 b2 多肽中侧链的排列二级结构 编辑因为b 多肽比正常肽的骨架长 所以b 多肽会形成不同的二级结构 b 氨基酸中a和b位的烷基取代基有利于a 碳和b 碳之间的键的左旋构象 同时也会影响结构的热力学稳定性 由b 多肽组成的许多类型的螺旋结构有许多报道 这些构象可以通过在溶液中形成的氢键环中的原子数进行分类 8 螺旋 10 螺旋 12 螺旋 14 螺旋 6 和10 12 螺旋 一般来说 b 肽比a 肽可以形成更稳定的螺旋 7 临床应用潜力 编辑b 肽在体外和体内对蛋白酶解稳定 较天然肽有潜在优势 8 b 多肽可以用于模拟天然多肽所衍生的抗生素 它们非常有效但因会被蛋白水解酶降解而难以用作药物 例如馬蓋寧 9 列表 编辑存在8种b结构存在 丙氨酸 亮氨酸 赖氨酸 精氨酸 谷氨酸 谷氨酰胺 苯丙氨酸 酪氨酸的形式 10 天冬氨酸可以认为同时具有b形式和a形式 尽管b形式存在于微囊藻毒素中 10 相关 编辑拟肽参考 编辑 1 0 1 1 b Peptides Synthesis by Arndt Eistert homologation with concomitant peptide coupling Structure determination by NMR and CD spectroscopy and by X ray crystallography Helical secondary structure of a hexapeptide in solution and its stability towards pepsin Helvetica Chimica Acta June 1996 79 4 913 941 doi 10 1002 hlca 19960790402 b Peptide Foldamers Robust Helix Formation in a New Family of Amino Acid Oligomers J Am Chem Soc 1996 118 51 13071 2 doi 10 1021 ja963290l b Peptides a surprise at every turn Chem Commun 1997 21 2015 22 doi 10 1039 a704933a Conformationally constrained b amino acid derivatives by intramolecular 2 2 photocycloaddition of a tetronic acid amide and subsequent lactone ring opening J Org Chem November 2005 70 24 9798 808 PMID 16292808 doi 10 1021 jo0515226 Efficient synthesis of a b peptide combinatorial library with microwave irradiation J Am Chem Soc September 2005 127 38 13271 80 PMID 16173757 doi 10 1021 ja052733v Vasantha Basavalingappa George Gijo Raghothama Srinivasarao Balaram Padmanabhan Homooligomeric b3 R valine peptides Transformation between C14 and C12 helical structures induced by a guest Aib residue Biopolymers January 2017 108 1 e22935 2022 02 13 ISSN 1097 0282 PMID 27539268 doi 10 1002 bip 22935 原始内容存档于2022 02 13 Beta peptides twisting and turning Curr Med Chem October 1999 6 10 905 25 PMID 10519905 Toward a rational design of b peptide structures J Comput Chem January 2006 27 1 20 38 PMID 16247761 doi 10 1002 jcc 20299 Mimicry of host defense peptides by unnatural oligomers antimicrobial b peptides J Am Chem Soc 2002 124 25 7324 30 PMID 12071741 doi 10 1021 ja0260871 10 0 10 1 Enantioselective Synthesis of Beta Amino Acids Sec 2 2 Eusebio Juaristi Vadim A Soloshonok 取自 https zh wikipedia org w index php title B 多肽 amp oldid 77182505, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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