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氧杂环丁烷

氧杂环丁烷Oxetane)或称1,3-环氧丙烷噁丁环,是一种四元杂环化合物,化学式C3H6O。噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构。

氧杂环丁烷
IUPAC名
Oxetane
别名 1,3-propylene oxide
1,3-epoxypropane
oxacyclobutane
trimethylene oxide
识别
CAS号 503-30-0  
SMILES
性质
化学式 C3H6O
摩尔质量 58.08 g·mol−1
密度 0.8930 g/cm3
沸点 49–50 °C
危险性
闪点 −19.0 °F (NTP, 1992)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

噁丁环一种经典的制法是乙酸-3-氯异丙酯在氢氧化钾溶液中加热至150 °C:[1]

 

产率约40%,同时有多种副产物。

另一种合成方法是Paternò–Büchi反应,羰基与烯烃光化学加成得噁丁环。其它方法还有二醇的环化和六元环状碳酸酯的降解。

紫杉醇

 
紫杉醇分子中含有噁丁环结构

紫杉醇是一种抗癌药物,作用机理为聚合和稳定细胞内微管,抑制肿瘤细胞的有丝分裂,噁丁环结构是分子的药物活性位点。[2]

参考资料

  1. ^ C. R. Noller (1955). "Trimethylene Oxide". Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835. 
  2. ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live (页面存档备份,存于互联网档案馆)>

氧杂环丁烷, oxetane, 或称1, 环氧丙烷, 噁丁环, 是一种四元杂环化合物, 化学式c3h6o, 噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构, iupac名oxetane别名, propylene, oxide1, epoxypropaneoxacyclobutanetrimethylene, oxide识别cas号, smiles, c1cco1性质化学式, c3h6o摩尔质量, 1密度, 8930, cm3沸点, c危险性闪点, 1992, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 制备, 编辑噁丁. 氧杂环丁烷 Oxetane 或称1 3 环氧丙烷 噁丁环 是一种四元杂环化合物 化学式C3H6O 噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构 氧杂环丁烷IUPAC名Oxetane别名 1 3 propylene oxide1 3 epoxypropaneoxacyclobutanetrimethylene oxide识别CAS号 503 30 0 SMILES C1CCO1性质化学式 C3H6O摩尔质量 58 08 g mol 1密度 0 8930 g cm3沸点 49 50 C危险性闪点 19 0 F NTP 1992 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 制备 编辑噁丁环一种经典的制法是乙酸 3 氯异丙酯在氢氧化钾溶液中加热至150 C 1 产率约40 同时有多种副产物 另一种合成方法是Paterno Buchi反应 羰基与烯烃光化学加成得噁丁环 其它方法还有二醇的环化和六元环状碳酸酯的降解 紫杉醇 编辑 紫杉醇分子中含有噁丁环结构 紫杉醇是一种抗癌药物 作用机理为聚合和稳定细胞内微管 抑制肿瘤细胞的有丝分裂 噁丁环结构是分子的药物活性位点 2 参考资料 编辑 C R Noller 1955 Trimethylene Oxide Org Synth 29 92 Coll Vol 3 835 Willenbring Dan and Dean J Tantillo Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol s D ring Russian Journal of General Chemistry 78 4 Apr 2008 7237 31 Advanced Placement Source EBSCO Library name City State abbreviation 22 Apr 2009 lt http search ebscohost com login aspx direct true amp db aqh amp AN 32154883 amp site ehost live 页面存档备份 存于互联网档案馆 gt 取自 https zh wikipedia org w index php title 氧杂环丁烷 amp oldid 61613902, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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