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菲啶

菲啶(Phenanthridine)是一种含氮杂环化合物,化学式C13H9N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置,例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭。吖啶是菲啶的同分异构体。

菲啶
IUPAC名
phenanthridine
识别
CAS号 229-87-8  
PubChem 9189
SMILES
性质
化学式 C13H9N
摩尔质量 179.217 g·mol⁻¹
熔点 107.4°C
沸点 348.9°C
溶解性 微溶[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

发现与合成

菲啶于1891年由阿梅·百达英语Amé Pictet和H. J. 安克斯密特发现于苯甲醛苯胺缩合产物的热解。[2]皮克特-休伯特反应(1899年)从N-酰基-2-对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶。[3]

 

1931年,Morgan与Walls改进此方法,以硝基苯为溶剂,使用三氯氧磷催化,[4]该反应又称为Morgan–Walls反应。[5]

类似的反应有比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应皮克特-施彭格勒反应

参考资料

  1. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–460, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  2. ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 doi:10.1002/jlac.18912660107
  3. ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
  4. ^ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039/JR9310002447
  5. ^ Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li

菲啶, phenanthridine, 是一种含氮杂环化合物, 化学式c13h9n, 是嵌入dna并与之结合的荧光染料的骨架, 使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置, 例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭, 吖啶是的同分异构体, iupac名phenanthridine识别cas号, pubchem, 9189smiles, c23性质化学式, c13h9n摩尔质量, 熔点, c沸点, c溶解性, 微溶, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 发现与合成, 编辑于1891年由阿梅, 百达, 英语, amé, pic. 菲啶 Phenanthridine 是一种含氮杂环化合物 化学式C13H9N 菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架 使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置 例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭 吖啶是菲啶的同分异构体 菲啶IUPAC名phenanthridine识别CAS号 229 87 8 PubChem 9189SMILES C1 CC C2C C1 C NC3 CC CC C23性质化学式 C13H9N摩尔质量 179 217 g mol 熔点 107 4 C沸点 348 9 C溶解性 水 微溶 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 发现与合成 编辑菲啶于1891年由阿梅 百达 英语 Ame Pictet 和H J 安克斯密特发现于苯甲醛与苯胺缩合产物的热解 2 皮克特 休伯特反应 1899年 从N 酰基 2 对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶 3 1931年 Morgan与Walls改进此方法 以硝基苯为溶剂 使用三氯氧磷催化 4 该反应又称为Morgan Walls反应 5 类似的反应有比施勒 纳皮耶拉尔斯基反应和皮克特 施彭格勒反应 参考资料 编辑 Lide David R Handbook of Chemistry and Physics 87 Boca Raton FL CRC Press 3 460 1998 ISBN 0 8493 0594 2 Mittheilung Ueber das Phenanthridin Ame Pictet H J Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universitat Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1 2 pp 138 153 doi 10 1002 jlac 18912660107 Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Ame Pictet A Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2 pp 1182 1189 1896 doi 10 1002 cber 18960290206 CCCXXXV Researches in the phenanthridine series Part I A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T Morgan Leslie Percy Walls J Chem Soc 1931 2447 2456 doi 10 1039 JR9310002447 Name reactions in heterocyclic chemistry Jie Jack Li 取自 https zh wikipedia org w index php title 菲啶 amp oldid 31583192, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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