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芳香环

芳香环是一类有机碳氫芳香化合物,简称芳环[1],概括了纯碳环与杂环两大类。若是成环的原子仅为碳,则特称为芳烃[2]

芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是吲哚

简单芳香环
四元环 含四元环的稠环
 
苯并环丁烯
 
五元环 含五元环的稠环

呋喃

苯并呋喃

异苯并呋喃

吡咯

吲哚

异吲哚

噻吩

苯并[b]噻吩

苯并[c]噻吩

咪唑

苯并咪唑

嘌呤

吡唑

吲唑
 

噁唑

苯并噁唑
 

异噁唑

苯并异噁唑
 

噻唑

苯并噻唑
 
六元环 含六元环的稠环




吡啶

喹啉

异喹啉

吡嗪

喹喔啉

吖啶

嘧啶

喹唑啉


哒嗪

噌啉
 

分类

单环

简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),

多环与杂环

混合芳香环例如嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有

含氮的芳香环

含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。

  • 非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个原子相连,例如吡咯吲哚
  • 碱性芳香环中,氮原子贡献一个电子参与形成离域π电子云,氮原子的孤对电子则不参与芳香体系,此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致,成盐时可以从酸中接受一个氢离子,如同中的氮。此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键。例子有:吡啶喹啉
  • 多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐)

含氧和硫的芳香环

在有的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。

芳香性化合物的特性

  • 分子必须构成环状
  • 每一个原子必须有p轨域,并且每个p轨域必须是完全共轭
  • 分子必须是平面的
  • 分子必须有奇数对π电子,必须满足休克尔规则 (Hückel's rule):(4n+2)个π电子,n为自然数

与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的

参考文献

  1. ^ 存档副本. [2021-04-22]. (原始内容于2021-08-23). 
  2. ^ 存档副本. [2021-04-22]. (原始内容于2021-04-22). 

参见

芳香环, 是一类有机碳氫芳香化合物, 简称芳环, 概括了纯碳环与杂环两大类, 若是成环的原子仅为碳, 则特称为芳烃, 拥有共轭的平面环体系, 原子间成键并不是不连续的单双键交替, 而是被离域π电子云覆盖, 典型的化合物是苯和吲哚, 简单, 四元环, 含四元环的稠环, 苯并环丁烯, 五元环, 含五元环的稠环呋喃, 苯并呋喃, 异苯并呋喃吡咯, 吲哚, 异吲哚噻吩, 苯并, 噻吩, 苯并, 噻吩咪唑, 苯并咪唑, 嘌呤吡唑, 吲唑, 噁唑, 苯并噁唑, 异噁唑, 苯并异噁唑, 噻唑, 苯并噻唑, 六元环, 含六元环的稠. 芳香环是一类有机碳氫芳香化合物 简称芳环 1 概括了纯碳环与杂环两大类 若是成环的原子仅为碳 则特称为芳烃 2 芳香环拥有共轭的平面环体系 原子间成键并不是不连续的单双键交替 而是被离域p电子云覆盖 典型的芳香环化合物是苯和吲哚 简单芳香环 四元环 含四元环的稠环 苯并环丁烯 五元环 含五元环的稠环呋喃 苯并呋喃 异苯并呋喃吡咯 吲哚 异吲哚噻吩 苯并 b 噻吩 苯并 c 噻吩咪唑 苯并咪唑 嘌呤吡唑 吲唑 噁唑 苯并噁唑 异噁唑 苯并异噁唑 噻唑 苯并噻唑 六元环 含六元环的稠环苯 萘 蒽吡啶 喹啉 异喹啉吡嗪 喹喔啉 吖啶嘧啶 喹唑啉 菲哒嗪 噌啉 目录 1 分类 1 1 单环 1 2 多环与杂环 2 含氮的芳香环 3 含氧和硫的芳香环 4 芳香性化合物的特性 5 参考文献 6 参见分类 编辑单环 编辑 简单的单环芳香化合物一般是五元环 如吡咯 或六元环 如吡啶 多环与杂环 编辑 混合芳香环例如萘和嘌呤是简单环的合并 并共用它们连接的键 当环中有非碳元素的时候 简单的芳香环就变为了杂环 例如有氧 氮 硫 含氮的芳香环 编辑含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环 非碱性芳香环中 氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域p电子云 此类化合物中的氮都与一个氢原子相连 例如吡咯和吲哚 碱性芳香环中 氮原子贡献一个电子参与形成离域p电子云 氮原子的孤对电子则不参与芳香体系 此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致 成盐时可以从酸中接受一个氢离子 如同胺中的氮 此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键 例子有 吡啶和喹啉 多环化合物中 即便没有碱性氮原子 环也会显示碱性 例如咪唑和嘌呤 在酸性条件下 这些化合物质子化形成芳香阳离子 例 吡啶盐 含氧和硫的芳香环 编辑在有氧和硫的杂环中 杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域p电子云 类似于非碱性含氮杂环 另外一对则延伸至环平面以外 类似于碱性含氮杂环 因此显碱性 芳香性化合物的特性 编辑分子必须构成环状 每一个原子必须有p轨域 并且每个p轨域必须是完全共轭 分子必须是平面的 分子必须有奇数对p电子 必须满足休克尔规则 Huckel s rule 4n 2 个p电子 n为自然数与之对比的是 有4n个p电子的分子是反芳香性的参考文献 编辑 存档副本 2021 04 22 原始内容存档于2021 08 23 存档副本 2021 04 22 原始内容存档于2021 04 22 参见 编辑 化学主题 親核性芳香取代反應 多環性芳香化合物 多環芳香族碳氫化合物 取自 https zh wikipedia org w index php title 芳香环 amp oldid 70087635, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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