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福山偶联反应

Fukuyama偶联反应(福山偶联反应)

有机锌试剂硫酯催化下发生偶联,生成[1]

由日本人福山透(Fukuyama Tōru)等在 1998 年发现。是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一。反应选择性高,有机锌试剂毒性较小,活性较低,因此反应条件温和,许多官能团(如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等)不受影响。[2] 反应到酮停止,不再继续将酮还原为

反应机理

   氧化加成
  (转金属)
  ” (还原消除

应用

1、生物素的合成:[3]

 

参见

参考资料

  1. ^ Hidetoshi Tokuyama, Satoshi Yokoshima, Tohru Yamashita and Tohru Fukuyama. A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents. Tetrahedron Letters. 1998, 39 (20): 3189–3192. doi:10.1016/S0040-4039(98)00456-0. 
  2. ^ Yoshikazu Mori, Masahiko Seki (2007). "Synthesis of Multi-functionalized Ketones through the Fukuyama Coupling Reaction Catalyzed by Pearlman's Catalyst: Preparation of Ethyl 6-Oxotridecanoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 84: 285–294. 
  3. ^ Toshiaki Shimizu and Masahiko S. Facile synthesis of (+)-biotin via Fukuyama coupling reaction. Tetrahedron Letters. 2000, 41 (26): 5099–5101. doi:10.1016/S0040-4039(98)00456-0. 

福山偶联反应, fukuyama偶联反应, 有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联, 生成酮, 由日本人福山透, fukuyama, tōru, 等在, 1998, 年发现, 是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一, 反应选择性高, 有机锌试剂毒性较小, 活性较低, 因此反应条件温和, 许多官能团, 如醛, 氯代芳烃, 硫醚等, 不受影响, 反应到酮停止, 不再继续将酮还原为醇, 目录, 反应机理, 应用, 参见, 参考资料反应机理, 编辑, displaystyle, displaystyle, displaystyl. Fukuyama偶联反应 福山偶联反应 有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联 生成酮 1 由日本人福山透 Fukuyama Tōru 等在 1998 年发现 是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一 反应选择性高 有机锌试剂毒性较小 活性较低 因此反应条件温和 许多官能团 如醛 酮 氯代芳烃 硫醚等 不受影响 2 反应到酮停止 不再继续将酮还原为醇 目录 1 反应机理 2 应用 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑 R C O S E t displaystyle rm RC O SEt P d displaystyle rm Pd R C O P d I I S E t displaystyle rm rightarrow RC O Pd II SEt 氧化加成 R C O P d I I S E t R Z n I R C O P d I I R E t S Z n I displaystyle rm RC O Pd II SEt R ZnI rightarrow RC O Pd II R EtSZnI 转金属 R C O P d I I R R C O R displaystyle rm RC O Pd II R rightarrow RC O R P d displaystyle rm Pd 还原消除 应用 编辑1 生物素的合成 3 参见 编辑化学反应列表 Fukuyama还原反应参考资料 编辑 Hidetoshi Tokuyama Satoshi Yokoshima Tohru Yamashita and Tohru Fukuyama A novel ketone synthesis by a palladium catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents Tetrahedron Letters 1998 39 20 3189 3192 doi 10 1016 S0040 4039 98 00456 0 Yoshikazu Mori Masahiko Seki 2007 Synthesis of Multi functionalized Ketones through the Fukuyama Coupling Reaction Catalyzed by Pearlman s Catalyst Preparation of Ethyl 6 Oxotridecanoate Org Synth Coll Vol 84 285 294 Toshiaki Shimizu and Masahiko S Facile synthesis of biotin via Fukuyama coupling reaction Tetrahedron Letters 2000 41 26 5099 5101 doi 10 1016 S0040 4039 98 00456 0 取自 https zh wikipedia org w index php title 福山偶联反应 amp oldid 25540087, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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