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碳-碳键

碳-碳鍵是一連接兩個原子共價鍵[1]其中最普通的形式是單鍵:即一個鍵是由兩個電子组成,其中兩個原子分别提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ键,组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域,然后两个混成軌域之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域,但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烃中碳原子會形成雙鍵,在炔烃中碳原子會形成三键。雙鍵的组成是一个σ键(由两个形成sp2混成軌域的电子)和一个π鍵(由两个未參與混成的p軌域电子所構成)。三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。

碳有一個很特殊的性質,那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

支鏈

碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳:

 
位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子Primary carbon atom)可用表示[3],是指連有一個碳原子的碳原子,和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子。如:乙醇伯醇)。在有機化學反應中,伯碳自由基最不穩定,所以相應的能量最高。
 
  • 仲碳原子Secondary carbon atom)可用表示,是指連有兩個碳原子的碳原子,和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子。如:異丙醇仲醇)。
 
  • 叔碳原子Tertiary carbon atom)可用表示,是指連有三個碳原子的碳原子,和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子。如:叔丁醇叔醇)。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。
 
  • 季碳原子Quaternary carbon atom[4] 可用表示,是指連有四個碳原子的碳原子,如:新戊烷。在有機化學反應中,季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。
 

合成

碳-碳键形成反应有机反应中形成新的碳-碳鍵的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品塑料

下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羟醛反应Diels-Alder反应格氏试剂羰基的加成反应、赫克反应Michael反应维蒂希反应

参见

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现

参考文献

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. ^ . [2011-04-27]. (原始内容存档于2012-04-20). 
  3. ^ 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. (原始内容于2019-06-02). 
  4. ^ Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. (原始内容于2015-02-21). 

碳键, 碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵, 其中最普通的形式是單鍵, 即一個鍵是由兩個電子组成, 其中兩個原子分别提供一個電子, 碳單鍵屬於σ键, 组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域, 然后两个混成軌域之间形成碳, 碳单键, 例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域, 但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子, 例如sp2對sp2, 其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域, 在烯烃中碳原子會形成雙鍵, 在炔烃中碳原子會形成三键, 雙鍵的组成是一个σ键, 由两个形成sp2混成軌域的电子, 和一个π鍵,. 碳 碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵 1 其中最普通的形式是單鍵 即一個鍵是由兩個電子组成 其中兩個原子分别提供一個電子 碳 碳單鍵屬於s键 组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域 然后两个混成軌域之间形成碳 碳单键 例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域 但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子 例如sp2對sp2 其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域 在烯烃中碳原子會形成雙鍵 在炔烃中碳原子會形成三键 雙鍵的组成是一个s键 由两个形成sp2混成軌域的电子 和一个p鍵 由两个未參與混成的p軌域电子所構成 三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成 其中二個原子各提供一個p軌域 雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成p鍵 2 當碳 碳鍵數愈多 鍵能愈大 鍵長愈短 碳有一個很特殊的性質 那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈 此性質稱為 成鏈 有了這個性質 碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子 其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義 有機化學就是專門研究有機分子的化學特性 目录 1 支鏈 2 合成 3 参见 4 参考文献支鏈 编辑碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵 形成在碳 碳骨架中常見的支鏈 按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序 將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳 仲碳 叔碳和季碳 位於2 2 3 三甲基戊烷上的伯碳 仲碳 叔碳和季碳原子 伯碳原子 Primary carbon atom 可用1 表示 3 是指連有一個碳原子的碳原子 和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子 如 乙醇 伯醇 在有機化學反應中 伯碳自由基最不穩定 所以相應的能量最高 仲碳原子 Secondary carbon atom 可用2 表示 是指連有兩個碳原子的碳原子 和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子 如 異丙醇 仲醇 叔碳原子 Tertiary carbon atom 可用3 表示 是指連有三個碳原子的碳原子 和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子 如 叔丁醇 叔醇 叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的 季碳原子 Quaternary carbon atom 4 可用4 表示 是指連有四個碳原子的碳原子 如 新戊烷 在有機化學反應中 季碳的穩定性在四种碳原子中最佳 合成 编辑碳 碳键形成反应是有机反应中形成新的碳 碳鍵的反应 碳 碳键的形成对于人造化学品很重要 如药品和塑料 下列反應是可以形成碳 碳鍵的例子 如 羟醛反应 Diels Alder反应 格氏试剂对羰基的加成反应 赫克反应 Michael反应和维蒂希反应 参见 编辑碳 碳键形成反應 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表 CH HeCLi CBe CB CC CN CO CF NeCNa CMg CAl CSi CP CS CCl CArCK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKrCRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXeCCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt RnFr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLuAc CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr含碳的化合物 应用广泛 应用较多 仅限学术研究 尚未发现参考文献 编辑 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 共價鍵 鍵長與鍵能 2011 04 27 原始内容存档于2012 04 20 李景宁 编 2 1 3 有机化学 2011年6月第5版 北京 高等教育出版社 p19 20 2016 11 13 ISBN 978 7 04 032464 8 原始内容存档于2019 06 02 引文格式1维护 冗余文本 link Google 圖書 有機化學 2011 04 24 原始内容存档于2015 02 21 取自 https zh wikipedia org w index php title 碳 碳键 amp oldid 74001779, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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