甲苯胺

甲苯胺（英語：Toluidine）是一类芳香胺，属于二取代苯，化学式C₇H₉N，分子式CH₃C₆H₄NH₂，包括邻甲苯胺（2-甲基苯胺）、间甲苯胺（3-甲基苯胺）和对甲苯胺（4-甲基苯胺）。它们分子量为107.16，不溶或微溶于水，都可溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，有毒，主要用于合成各种染料，也用作药物合成等其他有机合成原料。^[1]

邻甲苯胺被国际癌症研究机构（IARC）列为1类致癌物。 ^[2]

官能团与化学性质

甲苯胺包含氨基、芳基等官能团。

物理性质

通用名称	系统命名法 名称	密度 （g/cm^3）^[3]	熔点 （℃）^[3]	沸点 （℃）^[3]	折射率^[3]	水中溶解度^[3]	有机溶剂中溶解度^[3]	性状^[4]	结构简式
邻甲基苯胺 (α)（介稳）^[3]	2-甲基苯胺	0.9884	-23.7	转化为 β-邻甲苯胺	1.5725	-	-	-
邻甲基苯胺 (β)（稳定）^[3]	2-甲基苯胺	0.9884	-14.7	200.23	1.5725	1.5（25℃）	与乙醇、乙醚混溶	浅黄色至棕红色油状透明液体
间甲基苯胺	3-甲基苯胺	0.9889	-30.4	203.35	1.5681	不溶	与乙醇、乙醚、丙酮、 苯混溶	无色液体
对甲基苯胺	4-甲基苯胺	0.9619	43.7	200.55	1.5636	0.74（21℃） 1.1（32℃）	与乙醇、乙醚、丙酮混溶	白色片状结晶

注：^[5]

• 密度值为20℃时测量值。
• 折射率为20℃时对于钠光灯中D线（波长589.3nm）的折射率测量值。
  • 温度每升高1℃，折射率降低4~5x10^-4。
  • 纯粹有机物折射率各有一定值，可由此检验有机物纯度。

其他信息

通用名称	系统命名法 名称	CAS号	SMILES	结构简式
邻甲苯胺	2-甲基苯胺	95-53-4	CC1=C(N)C=CC=C1
间甲苯胺	3-甲基苯胺	108-44-1	NC1=CC(C)=CC=C1
对甲苯胺	4-甲基苯胺	106-49-0	NC1=CC=C(C)C=C1

参见

• 苯
• 二取代苯
• 胺
• 甲基
• 芳基

扩展阅读

《我对欧盟甲苯胺启动反倾销调查》 京华时报 2012-07-02^{[永久失效連結]}

参考资料

1. 周公度（2004）：《化学词典》，第328页。化学工业出版社。
2. 国际癌症研究机构认定的致癌物. [2012-07-28]. （原始内容于2013-07-28）. 
3. 中学教师化学手册（1981 科学普及出版社）4.3 有机化合物的物理常数 续表 .P₂₄₂
4. 化工引擎：甲苯胺;toluidines. [2012-07-28]. （原始内容于2011-12-04）. 
5. 中学教师化学手册（1981 科学普及出版社）4.3 有机化合物的物理常数 说明 .P₂₀₈