炔烴[1][2][3]（英語：alkyne）是一类有机化合物，属于不饱和烃，分为链炔烃与环炔烃。按含三键的多少分别称单炔烃、二炔烃等:)。其官能团为碳-碳三键（－C≡C－）。通式CnH2n-2，其中n為非1正整數。简单的炔烃化合物有乙炔（C2H2）、丙炔（C3H4）等。炔烃也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。
炔字是新造字，左边的火取自“碳”字，表示可以燃烧；右边的夬取自“缺”字，表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少，意味着炔是烷（完整）和烯（稀少）的不飽和衍生物。
结构 炔键（碳-碳三键）里的碳原子采取sp杂化：每个碳原子拥有2个p轨道和2个sp杂化轨道。两个来自不同碳原子的sp轨道重叠形成一个 sp-sp σ键。一个原子的两个p轨道分别于另外一个原子的两个p轨道重叠，形成两个π键，这样一共就有3个键。剩下每一个原子的sp轨道可以与其他原子形成σ键，例如，都与氢原子结合就形成了乙炔。两个sp轨道分别在原子的两侧，互相对称：在乙炔中，H-C-C 的键角是180°。因为共有六个电子参与成键，所以三键的键能很高，有837千焦/摩。其中σ键贡献369千焦/摩，第一个π键贡献268千焦/摩，第二个π键稍弱，只有202千焦/摩。三键中两个碳的距离仅121皮米，对比烯烃为134皮米，烷烃有153皮米。
化学性质 与烷烃不同，炔烃不稳定并且非常活跃。因此乙炔燃烧发出大量的热，乙炔焰常被用来焊接。
例子末端炔烃和内部炔烃 末端炔烃至少有一个氢原子连接在经过sp杂化的碳上（即连接在三键碳上，一个例子就是丙炔）。
非末端炔烃中，是除了氢以外的其它原子或官能团连接在经过sp杂化的碳上，通常是另外一个碳原子，但也可能是一个杂原子。一个很好的例子是2-戊炔，其中一个甲基连接在三键一端，三键另外一端则是连接的一个乙基。
末端炔烃可以和银氨络合物或者（亚）铜氨络合物反应生成白色的端炔银和暗红色的端炔铜（1价），这两者都不溶于水。此反应可以用于鉴定末端炔烃。
金属炔化合物合成乙炔的制备 乙炔可由碳化钙和水反应制备：先将碳酸钙加热产生氧化钙和二氧化碳，再将氧化钙和碳加热至摄氏3000度，产生碳化钙(电石)和一氧化碳，最后将碳化钙加水混和便产生乙炔和氢氧化钙。
反应參考資料 - ^ 《化學命名原則》，第四版，國立編譯館，2004. [2018-05-03]. （原始内容于2021-02-10）.
- ^ 中華民國教育部重編國語辭典修訂本 - 烴. [2017-08-27]. （原始内容于2021-02-06）.
- ^ 烃的拼音_百度汉语. [2018-05-09]. （原始内容于2021-05-08）.
4. 炔的發音
參見外部連結 炔烃, quē, tīng, 英語, alkyne, 是一类有机化合物, 属于不饱和烃, 分为链与环, 按含三键的多少分别称单, 二等, 其官能团为碳, 碳三键, 通式cnh2n, 其中n為非1正整數, 简单的化合物有乙炔, c2h2, 丙炔, c3h4, 也被叫做电石气, 电石气通常也被用来特指中最简单的乙炔, 的结构通式, 炔字是新造字, 左边的火取自, 表示可以燃烧, 右边的夬取自, 表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少, 意味着炔是烷, 完整, 和烯, 稀少, 的不飽和衍生物, 目录, 结构, 化学性质, 例. 炔 que 烴 ting 1 2 3 英語 alkyne 是一类有机化合物 属于不饱和烃 分为链炔烃与环炔烃 按含三键的多少分别称单炔烃 二炔烃等 其官能团为碳 碳三键 C C 通式CnH2n 2 其中n為非1正整數 简单的炔烃化合物有乙炔 C2H2 丙炔 C3H4 等 炔烃也被叫做电石气 电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔 炔烃的结构通式 炔字是新造字 左边的火取自 碳 字 表示可以燃烧 右边的夬取自 缺 字 表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少 意味着炔是烷 完整 和烯 稀少 的不飽和衍生物 目录 1 结构 2 化学性质 3 例子 4 末端炔烃和内部炔烃 5 金属炔化合物 6 合成 7 乙炔的制备 8 反应 9 參考資料 10 參見 11 外部連結结构 编辑 乙炔的分子模型 炔键 碳 碳三键 里的碳原子采取sp杂化 每个碳原子拥有2个p轨道和2个sp杂化轨道 两个来自不同碳原子的sp轨道重叠形成一个 sp sp s键 一个原子的两个p轨道分别于另外一个原子的两个p轨道重叠 形成两个p键 这样一共就有3个键 剩下每一个原子的sp轨道可以与其他原子形成s键 例如 都与氢原子结合就形成了乙炔 两个sp轨道分别在原子的两侧 互相对称 在乙炔中 H C C 的键角是180 因为共有六个电子参与成键 所以三键的键能很高 有837千焦 摩 其中s键贡献369千焦 摩 第一个p键贡献268千焦 摩 第二个p键稍弱 只有202千焦 摩 三键中两个碳的距离仅121皮米 对比烯烃为134皮米 烷烃有153皮米 化学性质 编辑与烷烃不同 炔烃不稳定并且非常活跃 因此乙炔燃烧发出大量的热 乙炔焰常被用来焊接 例子 编辑最简单的炔烃是乙炔 末端炔烃和内部炔烃 编辑末端炔烃至少有一个氢原子连接在经过sp杂化的碳上 即连接在三键碳上 一个例子就是丙炔 非末端炔烃中 是除了氢以外的其它原子或官能团连接在经过sp杂化的碳上 通常是另外一个碳原子 但也可能是一个杂原子 一个很好的例子是2 戊炔 其中一个甲基连接在三键一端 三键另外一端则是连接的一个乙基 末端炔烃可以和银氨络合物或者 亚 铜氨络合物反应生成白色的端炔银和暗红色的端炔铜 1价 这两者都不溶于水 此反应可以用于鉴定末端炔烃 金属炔化合物 编辑一个末端炔烃和一个强碱 例如 钠 氨基钠 正丁基锂或格林尼亚试剂 反应 生成末端炔烃的阴离子 一个金属炔化合物 乙炔呈酸性 pKa 为25 介于氨 35 和乙醇 16 之间 有这样的酸性和电子所在的sp杂化轨道中s所占的比重较大有关 在s轨道中的电子更倾向于靠近带正电的原子核因此能量较低 故带负电的炔阴离子比较稳定 合成 编辑炔烃的一般制备是通过邻二卤化烷烃的脱卤化氢作用 也可以通过金属炔化合物与一级卤化烷反应制得 在Fritsch Buttenberg Wiechell重排反应中 炔烃由溴化乙烯基起始制得 炔烃也可以由醛通过Corey Fuchs反应制得 亦可以通过Seyferth Gilbert同素化制得 乙炔的制备 编辑乙炔可由碳化钙和水反应制备 先将碳酸钙加热产生氧化钙和二氧化碳 再将氧化钙和碳加热至摄氏3000度 产生碳化钙 电石 和一氧化碳 最后将碳化钙加水混和便产生乙炔和氢氧化钙 反应 编辑炔烃能参与很多的有机反应 亲电加成反应 加氢得到相应的烯烃或烷烃 加卤素得到乙烯基卤化物或烷基卤化物 加卤化氢得到乙烯基卤化物或烷基卤化物 加水生成羰基化合物 经过烯醇式中间体 环加成 Diels Alder反应 和2 吡喃酮经过消去二氧化碳后合成芳香化合物 Azide alkyne Huisgen环加成 生成三氮杂茂 三唑 此反应亦为点击化学之经典反应 Bergman环加成 与烯炔化合物生成芳香化合物 炔的三分子缩合 生成芳香化合物 不规则炔经过炔换位生成新的炔烃化合物 Pauson Khand反应中 炔烃 烯烃和一氧化碳发生 2 2 1 环加成 金属炔化合物的亲核取代反应 与烷基卤化物形成新的碳碳键 金属炔化合物的亲核加成反应 与羰基化合物生成中间产物醇盐 然后酸化生成羟基炔 硼氢化 氧化反应 炔烃和有机硼化合物生成乙烯基硼烷 然后由过氧化氢氧化生成相应的醛或酮 被高锰酸钾氧化分解 生成羰基酸 由强碱导致的炔键在长链上的移动參考資料 编辑 化學命名原則 第四版 國立編譯館 2004 2018 05 03 原始内容存档于2021 02 10 中華民國教育部重編國語辭典修訂本 烴 2017 08 27 原始内容存档于2021 02 06 烃的拼音 百度汉语 2018 05 09 原始内容存档于2021 05 08 4 炔的發音參見 编辑 yne 英语 yne 环炔烃外部連結 编辑查看维基词典中的词条 炔烃 维基语录上的炔烃语录 取自 https zh wikipedia org w index php title 炔烃 amp oldid 74389202, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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