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氧化偶氮苯

氧化偶氮苯是一個具有化學式C6H5N(O)NC6H5有機化合物。氧化偶氮苯在常壓下是一種黃色低熔點的固體。[2] 氧化偶氮苯分子具有線性的氧化偶氮基C2N2O中心結構。 氧化偶氮苯中的 N-N 和 N-O 鍵長都幾乎相同為1.23Å。[3]

氧化偶氮苯
IUPAC名
Diphenyldiazene oxide[1]
英文名 Azoxybenzene[1]
1-Oxo-1,2-diphenyl-1λ5-diazene[1]
(Diphenyldiazeniumyl)oxidanide[1]
识别
CAS号 495-48-7  
PubChem 10316
性质
化学式 C12H10N2O
摩尔质量 198.22 g·mol−1
外观 黃色固體
密度 1.318 g/cm3
熔点 35.5-36.5 °C(308.6-309.6 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

製備方式 编辑

氧化偶氮苯可由硝基苯的部分還原形成。此還原過程中會生成苯胲以及亞硝基苯等中間產物:[2]

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H2O

另一種生成氧化偶氮苯的方式是由在50℃下乙腈溶劑內藉過氧化氫氧化苯胺生成。在此反應中pH值應控制在8左右以活化過氧化氫的氧化活性而同時避免產生過多氧氣。在此反應機構中,乙腈先被氧化生成亞胺的過氧化物中間產物後,再由此中間產物氧化苯胺生成氧化偶氮苯。 [4]

CH3CN + H2O2 → [CH3C(OOH)=NH]
2 PhNH2 + 3 [CH3C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH3C(O)NH2 + 2 H2O

參考資料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 1009. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648. 
  2. ^ 2.0 2.1 H. E. Bigelow; Albert Palmer. Azoxybenzene. Organic Syntheses. 1931, 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016. 
  3. ^ S. P. G. Martínez; S. Bernès. trans-Diphenyldiazene Oxide. Acta Crystallographica Section E. 2007, 63 (8): o3639. doi:10.1107/S1600536807035787. 
  4. ^ George B. Payne; Philip H. Deming; Paul H. Williams. Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant. The Journal of Organic Chemistry. 1961, 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004. 

氧化偶氮苯, 是一個具有化學式c6h5n, nc6h5, 的有機化合物, 在常壓下是一種黃色低熔點的固體, 分子具有線性的氧化偶氮基c2n2o中心結構, 中的, 鍵長都幾乎相同為1, 23Å, iupac名diphenyldiazene, oxide, 英文名, azoxybenzene, diphenyl, 1λ5, diazene, diphenyldiazeniumyl, oxidanide, 识别cas号, pubchem, 10316性质化学式, c12h10n2o摩尔质量, 1外观, 黃色固體密度, c. 氧化偶氮苯是一個具有化學式C6H5N O NC6H5 的有機化合物 氧化偶氮苯在常壓下是一種黃色低熔點的固體 2 氧化偶氮苯分子具有線性的氧化偶氮基C2N2O中心結構 氧化偶氮苯中的 N N 和 N O 鍵長都幾乎相同為1 23A 3 氧化偶氮苯IUPAC名Diphenyldiazene oxide 1 英文名 Azoxybenzene 1 1 Oxo 1 2 diphenyl 1l5 diazene 1 Diphenyldiazeniumyl oxidanide 1 识别CAS号 495 48 7 PubChem 10316性质化学式 C12H10N2O摩尔质量 198 22 g mol 1外观 黃色固體密度 1 318 g cm3熔点 35 5 36 5 C 308 6 309 6 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 製備方式 编辑氧化偶氮苯可由硝基苯的部分還原形成 此還原過程中會生成苯胲以及亞硝基苯等中間產物 2 PhNHOH PhNO PhN O NPh H2O另一種生成氧化偶氮苯的方式是由在50 下乙腈溶劑內藉過氧化氫氧化苯胺生成 在此反應中pH值應控制在8左右以活化過氧化氫的氧化活性而同時避免產生過多氧氣 在此反應機構中 乙腈先被氧化生成亞胺的過氧化物中間產物後 再由此中間產物氧化苯胺生成氧化偶氮苯 4 CH3CN H2O2 CH3C OOH NH 2 PhNH2 3 CH3C OOH NH PhN O NPh 3 CH3C O NH2 2 H2O參考資料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 1009 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 00648 2 0 2 1 H E Bigelow Albert Palmer Azoxybenzene Organic Syntheses 1931 11 16 doi 10 15227 orgsyn 011 0016 S P G Martinez S Bernes trans Diphenyldiazene Oxide Acta Crystallographica Section E 2007 63 8 o3639 doi 10 1107 S1600536807035787 George B Payne Philip H Deming Paul H Williams Reactions of Hydrogen Peroxide VII Alkali Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co reactant The Journal of Organic Chemistry 1961 26 3 659 663 doi 10 1021 jo01062a004 取自 https zh wikipedia org w index php title 氧化偶氮苯 amp oldid 77606623, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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