fbpx
维基百科

悉尼酮

悉尼酮是一類含有第5位置有基的1,2,3-噁二唑英语oxadiazole介离子英语mesoionic杂环化合物。 [1][2][3] 跟其他介離子化合物一樣,它們具有雙極性。它們擁有正電荷和負電荷,在環上離域。根據近期的電腦計算,悉尼酮和其他類似的介離子化合物不具有芳香性,「卻通過電子和電荷離域在兩個不同的區域裡有良好的穩定性」。[4]悉尼酮的名稱來自悉尼

悉尼酮
IUPAC名
2H-Oxadiazol-5-one
别名 1,2,3-Oxadiazol-5(2H)-one
识别
CAS号 534-24-7  
PubChem 12443168
ChemSpider 65792731
SMILES
性质
化学式 C2H2N2O2
摩尔质量 86.05 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

悉尼酮的(=O)被亚胺基(=NH)取代,形成悉尼酮亚胺英语sydnone imine。它們出現於興奮劑feprosidnine英语feprosidnine美索卡英语mesocarb的子結構裡。

發現

悉尼酮首次由Earl和Mackney於1935年製備,通過用乙酸酐將N-亞硝基-N-苯甘胺酸脫水環化製造。[5]後期工作表明這個方法通常可以應用於N-取代的氨基酸亚硝胺[2]

化學結構

 

參見

參考文獻

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "sydnones"。doi:10.1351/goldbook.S05990
  2. ^ 2.0 2.1 Stewart, F. H. C. The Chemistry of the Sydnones. Chemical Reviews. 1 April 1964, 64 (2): 129–147. doi:10.1021/cr60228a004. 
  3. ^ Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph P.A. Recent developments in the chemistry of sydnones. Tetrahedron. January 2010, 66 (3): 553–568. doi:10.1016/j.tet.2009.10.085. 
  4. ^ Simas, Alfredo. Are mesoionic compounds aromatic?. Canadian Journal of Chemistry. 1998, 76: 869–872. doi:10.1139/v98-065. 
  5. ^ Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. 204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1935: 899. doi:10.1039/jr9350000899. 
  • S. Wiechmann; T. Freese; M. H. H. Drafz; E. G. Hübner; J. C. Namyslo; M. Nieger; A. Schmidt.   Sydnone anions and abnormal N-heterocyclic carbenes of O-ethylsydnones. Characterizations, calculations and catalyses..   Chem. Commun. 2014, 50: 11822–11824. doi:10.1039/C4CC05461J . 
  • Claude V. Greco; Wayne H. Nyberg; C. C. Cheng .   Synthesis of Sydnones and Sydnone Imines.   Journal of Medicinal Chemistry. 1962, 5 (4): 861–865. doi:10.1021/jm01239a022. 
  • Wilson Baker; W. D. Ollis.   Meso-ionic compounds.    Quarterly Reviews, Chemical Society.   1957, 11:   15–30. doi:10.1039/QR9571100015. 
  • Joseph Fugger; Jack M. Tien; I. Moyer Hunsberger .   The Preparation of Substituted Hydrazines. I. Alkylhydrazines via Alkylsydnones. J. Am. Chem. Soc.   1955, 77 (7): 1843–1848. doi:10.1021/ja01612a039. 
  • Jack M. Tien ; I. Moyer Hunsberger  .   The Preparation of Substituted Hydrazines. II.1 3-Pyridylhydrazine via the Phototropic N-(3-Pyridyl)-sydnone.   J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 (24): 6604–6607. doi:10.1021/ja01629a052.  88, 178 (1961);
  • Jack M. Tien ; I. Moyer Hunsberger  . Sydnones. III. Preparation and Interconversion of Mercurated Derivatives of N-(3-Pyridyl)-sydnone1-3a.   J. Am. Chem. Soc. 1961, 83 (1): 178–182. doi:10.1021/ja01462a035. 
  • Alan R. Katritzky. Chem. Ind. . 1955: 521 .  缺少或|title=为空 (帮助)
  • Alexander Lawson ; D. H. Miles . Some new mesoionic compounds. J. Chem. Soc. . 1959: 2865–2871. doi:10.1039/JR9590002865. 
  • J. Ogilvie; V. K. Miyamoto; Thomas C. Bruice.   A Kinetic Study of the Reaction of a "Meso-ionic" Compound (Dehydrodithizone) with Haloacetates.   J. Am. Chem. Soc. 1961, 83 (11): 2493–2495. doi:10.1021/ja01472a017. 
  • LEMONT B. KIER, LAURETTA E. FOX, D. DHAWAN & I. W. WATERS.   A New Class of Central Nervous System Stimulants.   Nature. 1962, 195 (4843):   817–818. Bibcode:1962Natur.195..817K. PMID 14455827. doi:10.1038/195817a0. 

外部鏈接

  • IUPAC Goldbook entry
  • Dictionary of Organic Compounds (页面存档备份,存于互联网档案馆

悉尼酮, 是一類含有第5位置有酮基的1, 噁二唑, 英语, oxadiazole, 的介离子, 英语, mesoionic, 杂环化合物, 跟其他介離子化合物一樣, 它們具有雙極性, 它們擁有正電荷和負電荷, 在環上離域, 根據近期的電腦計算, 和其他類似的介離子化合物不具有芳香性, 卻通過電子和電荷離域在兩個不同的區域裡有良好的穩定性, 的名稱來自悉尼, iupac名2h, oxadiazol, one别名, oxadiazol, one识别cas号, pubchem, 12443168chemspider, 6. 悉尼酮是一類含有第5位置有酮基的1 2 3 噁二唑 英语 oxadiazole 的介离子 英语 mesoionic 杂环化合物 1 2 3 跟其他介離子化合物一樣 它們具有雙極性 它們擁有正電荷和負電荷 在環上離域 根據近期的電腦計算 悉尼酮和其他類似的介離子化合物不具有芳香性 卻通過電子和電荷離域在兩個不同的區域裡有良好的穩定性 4 悉尼酮的名稱來自悉尼 悉尼酮IUPAC名2H Oxadiazol 5 one别名 1 2 3 Oxadiazol 5 2H one识别CAS号 534 24 7 PubChem 12443168ChemSpider 65792731SMILES C1 NNOC1 O性质化学式 C2H2N2O2摩尔质量 86 05 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 悉尼酮的酮基 O 被亚胺基 NH 取代 形成悉尼酮亚胺 英语 sydnone imine 它們出現於興奮劑feprosidnine 英语 feprosidnine 和美索卡 英语 mesocarb 的子結構裡 目录 1 發現 2 化學結構 3 參見 4 參考文獻 5 外部鏈接發現 编辑悉尼酮首次由Earl和Mackney於1935年製備 通過用乙酸酐將N 亞硝基 N 苯甘胺酸脫水環化製造 5 後期工作表明這個方法通常可以應用於N 取代的氨基酸的亚硝胺 2 化學結構 编辑 參見 编辑名称独特的化学物质 蒙特利尔酮 英语 Montrealone 慕尼黑酮 悉尼酮亚胺 英语 sydnone imine 參考文獻 编辑 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 sydnones doi 10 1351 goldbook S05990 2 0 2 1 Stewart F H C The Chemistry of the Sydnones Chemical Reviews 1 April 1964 64 2 129 147 doi 10 1021 cr60228a004 Browne Duncan L Harrity Joseph P A Recent developments in the chemistry of sydnones Tetrahedron January 2010 66 3 553 568 doi 10 1016 j tet 2009 10 085 Simas Alfredo Are mesoionic compounds aromatic Canadian Journal of Chemistry 1998 76 869 872 doi 10 1139 v98 065 Earl J Campbell Mackney Alan W 204 The action of acetic anhydride on N nitrosophenylglycine and some of its derivatives Journal of the Chemical Society Resumed 1935 899 doi 10 1039 jr9350000899 S Wiechmann T Freese M H H Drafz E G Hubner J C Namyslo M Nieger A Schmidt Sydnone anions and abnormal N heterocyclic carbenes of O ethylsydnones Characterizations calculations and catalyses Chem Commun 2014 50 11822 11824 doi 10 1039 C4CC05461J Claude V Greco Wayne H Nyberg C C Cheng Synthesis of Sydnones and Sydnone Imines Journal of Medicinal Chemistry 1962 5 4 861 865 doi 10 1021 jm01239a022 Wilson Baker W D Ollis Meso ionic compounds Quarterly Reviews Chemical Society 1957 11 15 30 doi 10 1039 QR9571100015 请检查 date 中的日期值 帮助 Joseph Fugger Jack M Tien I Moyer Hunsberger The Preparation of Substituted Hydrazines I Alkylhydrazines via Alkylsydnones J Am Chem Soc 1955 77 7 1843 1848 doi 10 1021 ja01612a039 请检查 date 中的日期值 帮助 Jack M Tien I Moyer Hunsberger The Preparation of Substituted Hydrazines II 1 3 Pyridylhydrazine via the Phototropic N 3 Pyridyl sydnone J Am Chem Soc 1955 77 24 6604 6607 doi 10 1021 ja01629a052 88 178 1961 Jack M Tien I Moyer Hunsberger Sydnones III Preparation and Interconversion of Mercurated Derivatives of N 3 Pyridyl sydnone1 3a J Am Chem Soc 1961 83 1 178 182 doi 10 1021 ja01462a035 Alan R Katritzky Chem Ind 1955 521 缺少或 title 为空 帮助 Alexander Lawson D H Miles Some new mesoionic compounds J Chem Soc 1959 2865 2871 doi 10 1039 JR9590002865 J Ogilvie V K Miyamoto Thomas C Bruice A Kinetic Study of the Reaction of a Meso ionic Compound Dehydrodithizone with Haloacetates J Am Chem Soc 1961 83 11 2493 2495 doi 10 1021 ja01472a017 LEMONT B KIER LAURETTA E FOX D DHAWAN amp I W WATERS A New Class of Central Nervous System Stimulants Nature 1962 195 4843 817 818 Bibcode 1962Natur 195 817K PMID 14455827 doi 10 1038 195817a0 外部鏈接 编辑IUPAC Goldbook entry Dictionary of Organic Compounds 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 悉尼酮 amp oldid 76247674, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

文章

,阅读,下载,免费,免费下载,mp3,视频,mp4,3gp, jpg,jpeg,gif,png,图片,音乐,歌曲,电影,书籍,游戏,游戏。