之后Dunitz（英语：Jack David Dunitz）和同事偶然间发现了一个矛盾的现象，他们对铬酸二广藿香酯进行X射线分析确定Cr-O-C键角时，发现测定的结构与1不一致[5]。并且， 他们与Büchi一起提出了新的结构2，该差异被认为是在Büchi合成路线时，因为使用过氧酸处理广藿香烯而发生了意料之外的重排反应，这却意外地得到了广藿香醇的正确结构[6]。
^Deguerry, F.; Pastore, L.; Wu, S.; Clark, A.; Chappell, J.; Schalk, M. The diverse sesquiterpene profile of patchouli, Pogostemon cablin, is correlated with a limited number of sesquiterpene synthases. Archives of Biochemistry and Biophysics. 2006, 454 (2): 123–136. PMID 16970904. doi:10.1016/j.abb.2006.08.006.
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十一月 04, 2023
广藿香醇, 英语, patchoulol或patchouli, alcohol, 是一种在广藿香中被发现的倍半萜醇, 分子式为c15h26o, 是重要的香水原料, 其左旋异构体是产生广藿香气味的来源, 可以用于全合成紫杉醇, iupac名, tetramethyldecahydro, methanonaphthalen, ol别名, 百秋李醇, patchouli, camphor识别cas号, 5986, pubchem, 10955174chemspider, 9130391smiles, 23cc, c3dm. 广藿香醇 英语 Patchoulol或patchouli alcohol 是一种在广藿香中被发现的倍半萜醇 1 分子式为C15H26O 广藿香醇是重要的香水原料 其左旋异构体是产生广藿香气味的来源 广藿香醇可以用于全合成紫杉醇 广藿香醇IUPAC名 1R 4S 4aS 6R 8aS 4 8a 9 9 Tetramethyldecahydro 1 6 methanonaphthalen 1 ol别名 百秋李醇 patchouli camphor识别CAS号 5986 55 0 PubChem 10955174ChemSpider 9130391SMILES O C 23CC C H C H 1C C H CC C 12C C3 C C C3DMet B05588EINECS 227 807 2ChEBI 7940KEGG C09705性质化学式 C15H26O摩尔质量 222 36 g mol 外观 Hexagonal trapezohedral crystals密度 1 0284 g mL熔点 56 C 329 K 沸点 287 288 C 272 K 溶解性 水 几乎不溶溶解性 乙醇 可溶溶解性 乙醚 可溶折光度nD 1 5029若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 结构 编辑广藿香醇最早于1869年由Gal分离 其分子式后来被Montgolfier确定为C15H26O 2 在初期的结构测定中 已经确定了分子中存在饱和的三环叔醇 3 经过研究Buchi及其同事提出了广藿香醇的推测结构1 并通过合成与天然广藿香醇对应的材料进行验证 4 nbsp 推测的广藿香醇合成路线 之后Dunitz 英语 Jack David Dunitz 和同事偶然间发现了一个矛盾的现象 他们对铬酸二广藿香酯进行X射线分析确定Cr O C键角时 发现测定的结构与1不一致 5 并且 他们与Buchi一起提出了新的结构2 该差异被认为是在Buchi合成路线时 因为使用过氧酸处理广藿香烯而发生了意料之外的重排反应 这却意外地得到了广藿香醇的正确结构 6 nbsp 广藿香醇的实际合成路线 参见 编辑紫杉醇 倍半萜参考文献 编辑 Deguerry F Pastore L Wu S Clark A Chappell J Schalk M The diverse sesquiterpene profile of patchouli Pogostemon cablin is correlated with a limited number of sesquiterpene synthases Archives of Biochemistry and Biophysics 2006 454 2 123 136 PMID 16970904 doi 10 1016 j abb 2006 08 006 Buchi G Erickson R E Wakabyashi N Terpenes XVI Constitution of Patchouli Alcohol and Absolute Configuration of Cedrene Journal of the American Chemical Society 1961 83 927 doi 10 1021 ja01465a042 Simonsen J Barton D H R The Terpenes Vol 111 Cambridge University Press London 1952 Buchi G Macleod W D Synthesis of Patchouli Alcohol Journal of the American Chemical Society 1962 84 3205 3206 doi 10 1021 ja00875a047 Dobler M Dunitz J D Gubler B Weber H P Buchi G Padilla O J The Structure of Patchouli Alcohol Proc Chem Soc 1963 December 383 doi 10 1039 PS9630000357 Nicolaou K C Snyder S A Chasing Molecules That Were Never There Misassigned Natural Products and the Role of Chemical Synthesis in Modern Structure Elucidation Angewandte Chemie International Edition 2005 44 1012 1044 PMID 15688428 doi 10 1002 anie 200460864 取自 https zh wikipedia org w index php title 广藿香醇 amp oldid 74414057, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
