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一月 27, 2023
反芳香性, 此條目需要擴充, 2016年3月3日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 此條目需要补充更多来源, 2016年3月3日, 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的内容可能會因為异议提出而移除, 致使用者, 请搜索一下条目的标题, 来源搜索, 网页, 新闻, 书籍, 学术, 图像, 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源, 判定指引, 是指一类环状体系所具有的共同特性, 当其中的电子离域时, π电子或孤电子对, 体系的稳定性变. 此條目需要擴充 2016年3月3日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 此條目需要补充更多来源 2016年3月3日 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目 无法查证的内容可能會因為异议提出而移除 致使用者 请搜索一下条目的标题 来源搜索 反芳香性 网页 新闻 书籍 学术 图像 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源 判定指引 反芳香性是指一类环状体系所具有的共同特性 当其中的电子离域时 p电子或孤电子对 体系的稳定性变低 通常反芳香性分子含有4n个p电子 与满足休克尔规则 4n 2个p电子 拥有较高稳定性和键长平均化的芳香性化合物不同 反芳香性化合物高度不稳定 并表现出键长交替变化的趋势 反芳香性分子可能会自发地改变形状 比如扭转为非平面分子 1 通过1H NMR光谱可以观察到 反芳香性化合物中具有顺磁环电流 而芳香性化合物中则具有抗磁环电流 有研究者认为NICS磁判据是一种简单而可靠的芳香性判断依据 2 反芳香性化合物的例子 A 戊搭烯 B 联苯烯 C 环戊二烯阳离子 反芳香烃的代表分子有戊搭烯 A 联苯烯 B 环戊二烯阳离子 C 环丁二烯通常被认为是一类反芳香性分子 但也有研究者提出质疑 认为环丁二烯的不稳定性并不是因为反芳香性 3 定义 编辑反芳香性一词是由Ronald Breslow 英语 Ronald Breslow 在1967年提出的 他将 环状体系中电子离域时失稳的情况 定义为反芳香性 4 IUPAC金皮书对反芳香性的判断标准如下 5 分子必须是环状的 分子必须是平面的 或是近平面 分子环内必须有完整的共轭p电子体系 分子必须含有4n个p电子 n 0 从该标准可以看出 与芳香性的判断标准相比只有共轭系统中p电子数的要求不同 而非芳香性的判断标准则不同 可以是非环状 非平面或没有完整共轭p电子系统的分子 芳香性 反芳香性 非芳香性的比较 芳香性 反芳香性 非芳香性是否为环状分子 是 是 至少有一项不满足是否有p轨道排列成的完整共轭体系 是 是是否为平面分子 是 是共轭体系中的p电子数量 4n 2 2 6 10 4n 4 8 12 N A尽管一个平面 环状的共轭体系是芳香性的基本判据 但现实中仅凭借分子结构是无法判断其是否完全共轭 也不能因此判断其是否具有芳香性或反芳香性 通常会通过几何判据 化学判据 能量判据和磁判据等多方面信息来帮助判断 6 反芳香性化合物在动力学与热力学上是不稳定的 通过计算共轭体系的p电子总能量可以帮助识别反芳香性化合物 但能量差距随着电子数n的增多会逐渐趋同 因而只能作为参考判据 7 参见 编辑芳香性 同芳香性 芳香烴 多环芳香烃 芳香環 休克尔规则 非芳香性参考文献 编辑 IUPAC Gold Book Antiaromaticity 27 October 2013 Paul von Rague Schleyer Christoph Maerker Alk Dransfeld Haijun Jiao Nicolaas J R van Eikema Hommes Nucleus Independent Chemical Shifts A Simple and Efficient Aromaticity Probe J Am Chem Soc 1996 118 26 6317 6318 doi 10 1021 ja960582d Wu Judy I Chia Mo Yirong Evangelista Francesco Alfredo von Rague Schleyer Paul Is cyclobutadiene really highly destabilized by antiaromaticity Chemical Communications 2012 48 67 8437 9 ISSN 1359 7345 PMID 22801355 S2CID 19920318 doi 10 1039 c2cc33521b Breslow Ronald Brown John Gajewski Joseph J Antiaromaticity of cyclopropenyl anions Journal of the American Chemical Society August 1967 89 17 4383 4390 doi 10 1021 ja00993a023 Moss G P Smith P A S Tavernier D Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure Pure and Applied Chemistry 1995 67 1307 1375 doi 10 1351 pac199567081307 Podlogar Brent L William A Glauser Walter R Rodriguez Douglas J Raber A Conformational Criterion for Aromaticity and Antiaromaticity Journal of Organic Chemistry 1988 53 9 2127 2129 doi 10 1021 jo00244a059 Breslow Ronald Antiaromaticity Accounts of Chemical Research December 1973 6 12 393 398 doi 10 1021 ar50072a001 取自 https zh wikipedia org w index php title 反芳香性 amp oldid 74159755, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
