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二苯基氧化膦

二苯基氧化膦是一种有机磷化合物,化学式为(C6H5)2P(O)H。它是白色固体,可溶于极性有机溶剂。

二苯基氧化膦
IUPAC名
Diphenyl-λ5-phosphanone
识别
CAS号 4559-70-0  
PubChem 254003
ChemSpider 222625
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)P(=O)c2ccccc2
性质
化学式 C12H11OP
摩尔质量 202.19 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 56-57 ºC
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

亚磷酸二乙酯英语diethylphosphite亚磷酸酯与格氏试剂反应,然后用酸处理反应物,可以获得二苯基氧化膦:[1]

(C2H5O)2P(O)H + 3 C6H5MgBr → (C6H5)2P(O)MgBr + C2H5OMgBr
(C6H5)2P(O)MgBr + HCl → (C6H5)2P(O)H + MgBrCl

它也可以通过二苯基氯化膦[2]二苯基膦的部分水解来制备。[3]

反应 编辑

二苯基氧化膦与其次要互变异构体二苯基次亚膦酸((C6H5)2POH)平衡存在:

(C
6
H
5
)
2
P(O)H ⇌ (C
6
H
5
)
2
POH

二苯基氧化膦在Buchwald-Hartwig偶联反应中用来引入二苯基膦取代基。[2]

氯化亚砜将二苯基氧化膦转化为二苯基氯化膦。

有机次亚膦酸用DIBAL脱氧。所生成的仲膦是膦配体的前体。 [4]

参考文献 编辑

  1. ^ Hunt, B. B.; Saunders, B. C. Preparation and Reactions of Diphenylphosphine Oxide. J. Chem. Soc. 1957: 2413–2414. doi:10.1039/JR9570002413. 
  2. ^ 2.0 2.1 Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rd428.pub2. 
  3. ^ Rauhut, M. M.; Currier, Helen A. Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides. The Journal of Organic Chemistry. November 1961, 26 (11): 4626–4628. doi:10.1021/jo01069a102. 
  4. ^ Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake. Synthesis Of Electron-Deficient Secondary Phosphine Oxides And Secondary Phosphines: Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine Oxide And Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine. Org. Synth. 2007, 84: 242. doi:10.15227/orgsyn.084.0242. 

二苯基氧化膦, 是一种有机磷化合物, 化学式为, c6h5, 它是白色固体, 可溶于极性有机溶剂, iupac名diphenyl, phosphanone识别cas号, 4559, pubchem, 254003chemspider, 222625smiles, c1ccc, c2ccccc2性质化学式, c12h11op摩尔质量, 1外观, 白色固体熔点, ºc若非注明, 所有数据均出自标准状态, 合成, 编辑将亚磷酸二乙酯, 英语, diethylphosphite, 等亚磷酸酯与格氏试剂反应, 然后用酸处理反. 二苯基氧化膦是一种有机磷化合物 化学式为 C6H5 2P O H 它是白色固体 可溶于极性有机溶剂 二苯基氧化膦IUPAC名Diphenyl l5 phosphanone识别CAS号 4559 70 0 PubChem 254003ChemSpider 222625SMILES c1ccc cc1 P O c2ccccc2性质化学式 C12H11OP摩尔质量 202 19 g mol 1外观 白色固体熔点 56 57 ºC若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑将亚磷酸二乙酯 英语 diethylphosphite 等亚磷酸酯与格氏试剂反应 然后用酸处理反应物 可以获得二苯基氧化膦 1 C2H5O 2P O H 3 C6H5MgBr C6H5 2P O MgBr C2H5OMgBr C6H5 2P O MgBr HCl C6H5 2P O H MgBrCl它也可以通过二苯基氯化膦 2 或二苯基膦的部分水解来制备 3 反应 编辑二苯基氧化膦与其次要互变异构体二苯基次亚膦酸 C6H5 2POH 平衡存在 C6 H5 2 P O H C6 H5 2 POH二苯基氧化膦在Buchwald Hartwig偶联反应中用来引入二苯基膦取代基 2 氯化亚砜将二苯基氧化膦转化为二苯基氯化膦 有机次亚膦酸用DIBAL脱氧 所生成的仲膦是膦配体的前体 4 参考文献 编辑 Hunt B B Saunders B C Preparation and Reactions of Diphenylphosphine Oxide J Chem Soc 1957 2413 2414 doi 10 1039 JR9570002413 2 0 2 1 Saunders Jeffrey O Wang Zheng Ding Kuiling Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007 ISBN 978 0471936237 doi 10 1002 047084289X rd428 pub2 Rauhut M M Currier Helen A Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides The Journal of Organic Chemistry November 1961 26 11 4626 4628 doi 10 1021 jo01069a102 Carl A Busacca Jon C Lorenz Paul Sabila Nizar Haddad Chris H Senanyake Synthesis Of Electron Deficient Secondary Phosphine Oxides And Secondary Phosphines Bis 3 5 bis Trifluoromethyl phenyl phosphine Oxide And Bis 3 5 bis Trifluoromethyl phenyl phosphine Org Synth 2007 84 242 doi 10 15227 orgsyn 084 0242 取自 https zh wikipedia org w index php title 二苯基氧化膦 amp oldid 75829502, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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