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乙醇

乙醇(英語:Ethanol結構简式CH3CH2OHC2H5OH),是类的一种,是的主要成份,所以也俗稱酒精火酒,呈中性。示性式為C
2
H
5
OH
,分子式為C
2
H
6
O
,或EtOH,Et代表乙基。乙醇易燃,是常用的燃料溶剂消毒剂,也用于有机合成。工業酒精含有少量有毒性的甲醇医用酒精主要指体积百分浓度[1] vol% 为75%左右(或质量百分浓度[2] wt% 为70%)的乙醇,也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精。

乙醇
IUPAC名
Ethanol
英文名 Ethanol
别名 酒精、火酒
识别
CAS号 64-17-5  
PubChem 702
ChemSpider 682
SMILES
InChI
InChIKey LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
Beilstein 1718733
Gmelin 787
ChEBI 16236
DrugBank DB00898
IUPHAR配体 2299
性质
化学式 C2H5OH
摩尔质量 46.06844(232) g·mol⁻¹
外观 无色清澈液体
密度 0.789 g/cm³ (液)
熔点 −114.3 °C (158.85 K)
沸点 78.4 °C (351.55 K)
溶解性 混溶
pKa 15.9
黏度 1.200 mPa·s (cP), 20.0 °C
偶极矩 5.64 fC·fm (1.69 D) (气)
危险性
欧盟危险性符号
易燃 F
警示术语 R:R11
安全术语 S:S2-S7-S16
NFPA 704
3
1
0
 
闪点 286.15 K (13 °C)
自燃温度 663.15 ~ 703.15 K (390-430 °C)
相关物质
相关 甲醇丙醇丁醇
相关化学品 甲醚
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。



乙醇与二甲醚同分异构体

歷史

人類很早就會用糖類發酵製造酒精,這也是最早的幾項生物技术之一。古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用,自史前時代開始人類就已開始喝,而其中會使人欣快的主要成份就是酒精。在中國發現的九千年前的陶器,上面就有酒的殘留物,因此可以看出,當時新石器時代的人已經開始飲酒[3]

 
酒精發酵過程

酒精发酵的总体化学式为:

C6H12O6 (葡萄糖) + Zymase (酶) → 2 C2H5OH + 2 CO2

雖然古希臘及阿拉伯已有蒸餾的技術,但最早記載用酒蒸餾來製造酒精的是十二世紀義大利萨勒诺学校的鍊金家[4]。第一個提到純酒精的是拉曼·鲁尔[4]

1796年Johann Tobias Lowitz利用部份純化的乙醇(乙醇-水共沸物)製備純乙醇,作法是將部份純化的乙醇加入過量的無水鹼,再在較低的溫度下蒸餾[5]拉瓦锡找出乙醇是由等元素所組成,1807年尼古拉斯·泰奥多尔·索绪尔確定了乙醇的化學式[6][7]。五十年後阿奇博尔德·斯科特·库珀英语Archibald Scott Couper發表了乙醇的結構式,這也是最早發現的結構式之一[8]

麥可·法拉第在1825年首次以合成方式製備乙醇,他當時發現硫酸可以吸收大量的煤氣[9]。他將吸附煤氣的硫酸液交給英國科學家Henry Hennell,他在1826年發現其中有乙基硫酸[10]。在1828年時Hennell和法國科學家Sérullas分別發現乙基硫酸可以分解,產生乙醇[11]。因此麥可·法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯(煤氣中的一種成份)為原料,利用酸觸媒水合反應製備,這也類似現在工業製備乙醇的方式[12]

美國在1840年代曾用乙醇作為路燈的燃料,但在南北戰爭中針對工業用乙醇的課稅很重,此作法沒有經濟效益,工業用乙醇的課稅一直到1906年才消除[13]。從1908年起乙醇也是汽車的燃料之一,像福特T型车可以選擇汽油或是酒精做為燃料[14]。乙醇也是常用酒精燈的燃料之一。

工業用的乙醇一般會用乙烯製備[15]。乙醇常被用做一些人類可能接觸或使用物質的溶劑,像香水、顏料及醫藥等。乙醇既是溶劑,也是製造其他物質的原料。乙醇很長的時間都作為可以提供的燃料,而最近又開始有研究可以用乙醇為燃料的內燃機

物理性质

  • 乙醇的物理性质主要与其低碳直链的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色,且有特殊味道的挥发性液体。
  • 在針對鈉黃光(λ=589.3nm)和溫度為18.35 °C的條件下,乙醇的折射率为1.36242,比稍高。[16]

化学反应

乙醇是一種一級醇,連接羥基的碳原子連接二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。

酯化反應

与乙酸反应

乙醇可以与乙酸(在浓硫酸的催化下)發生酯化作用,產成乙酸乙酯和水。

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

其它酯化反应

乙醇可以(在酸的催化下)和其它羧酸發生酯化作用,生成相应的類和水。

CH3CH2OH + RCOOHRCOOCH2CH3 + H2O

若是在化工產業中大規模的進行此反應,需設法生成物中移除水。酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽,肥皂製作也是利用此反應的原理,因此稱為皂化反應

乙醇也會和無機酸形成酯類,像硫酸二乙酯磷酸三乙酯英语triethyl phosphate是將乙醇和三氧化硫五氧化二磷反應而得。硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。亞硝酸乙酯是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得,以前常當作利尿劑

还原性

乙醇具有還原性,可以被氧化成为乙醛[20],例如

2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂的作用下加热)

動物體內反應

哺乳动物中,乙醇主要在肝脏中由醇脱氢酶催化下進行代谢[21]这些催化乙醇氧化乙醛。造成酒精中毒和肝臟損傷的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性乙醛,而并非喝下去的乙醇。乙醇通过各種代谢途徑代謝成二氧化碳後排出体外。[22][23]

CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+

当人類體內存在大量乙醇时,上述代谢過程还受到细胞色素P450CYP2E1英语CYP2E1的催化,而微量的乙醇也会在过氧化氢酶的催化下代谢[24]

燃烧

乙醇可以与空气氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象,生成二氧化碳

CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

乙醇也可与濃硫酸高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反应燃烧起來。

 
燃烧乙醇

卤化反应

乙醇(C2H5OH)可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水(H2O)。例如:

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH

乙醇的卤代反应也可以和更强的卤化剂反应,比如氯化亚砜三溴化磷.[18]

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

乙醇在碱性条件下与卤素反应,最终产物会是卤仿 (CHX3,X = Cl, Br, I),这一过程称为卤仿反应[25]
其反应中间产物是三氯乙醛

4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl

脱水反应

乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。

如果温度在140℃左右生成物是乙醚

CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O

如果温度在170℃左右,生成物为乙烯

CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O

酸碱反应

與活泼金屬反應: 乙醇可以和活泼性金屬反應,生成醇鹽氫氣。例如與鈉的反應:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

也可以和一些非常强的碱,比如氢化钠反应:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2

乙醇的酸性和水接近,两者的pKa分别为16和15.7,因此醇鹽和碱存在如下化学平衡:

CH3CH2OH + NaOH ⇌ CH3CH2ONa + H2O

工业制法

乙醇依製程分成用淀粉发酵法的生質乙醇(主要源自玉米甘蔗,主要產地為美國巴西)。 以及使用乙烯水化法的合成乙醇(源自石油)。 2015年,全球的生質乙醇產量約9443萬噸,合成乙醇產量約194萬噸。

在一定条件下,乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇:
CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH

上述反应是放热、分子数减少的可逆反应。

殺菌效果

 
臺灣菸酒公司隆田酒廠製造的95度藥用酒精

高純度乙醇(95%)會使細菌細胞脱水,讓細菌表面的蛋白質凝固形成硬膜,這層硬膜會阻止酒精滲入,導致高純度乙醇的消毒殺菌效果,反而不及稀乙醇(70-75%)。

碘酊(俗称碘酒)的溶剂也是乙醇。

健康

高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球,若食用過量則導致嘔吐及噁心。長期食用則會損害肝臟。全球疾病负担报告2016酒精同盟发表于2018年9月的研究认为,若要使健康损害降至最低,每周的酒精消費量应为研究中定义的标准摄入单位(10克纯酒精)的零倍[26]

性質

在人體肝臟中通過醇脫氫酶的氧化功能,只能有限地清除酒精。因此去除大量聚集血液中酒精含量可能遵循零級動力學。這意味著,酒精以恆定的速率離開人體,而不是有一個清除半衰期。對一種物質限制速率的步驟可以與其他物質共同存在。其結果是,血液中的酒精濃度可改變甲醇乙二醇的代謝率。甲醇本身不是劇毒,但其代謝產物甲醛甲酸則是;因此可攝取酒精,可以减缓產生這些有害代謝物的的速度。乙二醇中毒可以以相同的方式進行處理。純乙醇會刺激皮膚和眼睛。噁心、嘔吐和醉酒是攝食的症狀。長期食用可導致嚴重的肝損害。

吸收

酒精中的一部分是疏水性。這種疏水性或親脂性,能使酒精擴散穿過胃壁細胞。事實上酒精是一種可以在中被吸收的罕見的物質之一。而大多數食品或物質在小腸中被吸收。然而即使酒精可以在胃中被吸收,但它主要還是在小腸中吸收,因為小腸有一個廣大的表面積,以促進酒精吸收。一旦酒精在小腸被吸收,它會延緩胃內容物的釋放與排空以進入小腸。因此酒精可延緩營養物質的吸收率。酒精被身體吸收後到達肝臟,在那裡酒精被代謝

代謝

乙醇被胃腸道壁黏膜吸收後,經肝門靜脈系統到肝臟代謝(氧化與分解)。代謝途徑有兩種:

  • 主要:首先,乙醇被乙醇去氫酶氧化為乙醛;接著,乙醛再被乙醛去氫酶氧化為乙酸;最後,乙酸與輔酶A生成乙醯輔酶A,進入三羧酸循環,再分解成二氧化碳及水,二氧化碳從肺排出,水從腎臟排出。整個過程約3小時。
  • 次要:經由微粒體乙醇氧化系統,但也是將乙醇氧化為乙醛;接著步驟相同。

酒精呼吸檢測儀

酒精未由肝臟處理就流向心臟,每單位時間肝臟只能處理一定量的酒精,因此,當一個人喝太多酒,就有更多的酒精可以流到心臟。在心臟,酒精降低心臟收縮力。因此,心臟只會泵送更少量的血,因而降低了整個身體的血壓。此外血液到達心臟再流到肺部,以補充血液中的氧氣濃度。在這一階段,一個人可以呼出可追踪的酒精痕跡。這就是酒精呼氣測試(或酒精呼吸檢測儀)的基本原理,多用于確定是否有司機酒後駕車。

帶酒精的血液由肺部返回心臟整個身體會散發出來。有趣的是,酒精增加的高密度脂蛋白(HDL的),它攜帶膽固醇。酒精能使血液不容易凝固,減少心臟病發作和中風的風險,這就是為什麼當適量飲酒可能有健康益處的原因。此外,酒精會使血管擴張。因此會感到溫暖,臉会變得紅暈。

毒性比較

關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可参见右图,作为参照,烟、酒也列于其中。[27]從圖中可見,酒精對身體造成的生理傷害和依賴性,较大麻搖頭丸嚴重,但轻于古柯碱海洛英

 
上圖可以顯示,合法毒品菸(tobacco)酒(alcohol)的傷害性及成癮性其實不低。資料來自醫學期刊:The Lancet[27]。(縱軸是成癮性、橫軸是傷害性)

致癌性

乙醇會導致致癌物更容易滲透人體,進而增加致癌風險。乙醇在人體內,會被肝臟代謝為乙醛。乙醛是種致癌物質,在國際癌症研究機構的分級中,屬於1級致癌物,也就是說,已經有明確的證據顯示,飲酒會導致癌症。

毒性

急毒性: [28]
  • 吸入:
  1. 可能刺激呼吸道和黏膜。
  2. 可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀包括興奮、陶醉、頭痛、頭昏眼花、困倦、視覺模糊、疲勞、戰慄、痙攣、喪失意識、昏睡、呼吸停止和死亡。
  • 皮膚:輕微刺激。
  • 眼睛:
  1. 暴露於液體、蒸氣、薰煙或霧滴可能引起中度刺激。
  2. 直接接觸可能引起刺激、痛、角膜可能会發炎甚至受到損害。
  • 食入:
  1. 可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀如〝吸入〞所列舉。
  2. 嚴重急性中毒可能引起血糖過低、體溫過低和伸肌僵硬3 . 吸入肺部可能引起肺炎。
  • LD50( 測試動物、暴露途徑) :7060 mg/kg( 大鼠, 吞食)
  • LC50( 測試動物、暴露途徑) :20,000 ppm/10H( 大鼠, 吞食)
  • 局部效應:
    • 20 mg/24H( 兔子,皮膚) 造成中等刺激
    • 500 mg( 兔子,眼睛) 造成嚴重刺激
  • 致敏感性:長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。
  • 慢毒性或長期毒性:
  1. 反覆或長期接觸皮膚可能導致脫脂、紅、癢、發炎、龜裂及可能二度感染。
  2. 長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。
  3. 食入:慢性中毒可能引起肝臟、腎臟、大腦、腸胃道和心肌衰退。
  4. 可能引起不良的繁殖影響。
  5. 曾患肝病的人暴露其中可能增加危害性。
  6. 與其他藥物共同使用可能有不良作用。
  • 特殊效應:
    • 200 mg/kg(性交前5天前的女人,子宮內) 影響女生生殖力
    • 8 mg/kg(懷孕32週的女人,靜脈注射) 影響新生兒的 Apgar 計分值(乃新生兒心跳節律、呼吸、肌肉緊張度、反射刺激皮膚等綜合推算值) 。
  • 對水中生物具高毒性。

急救措施

不同暴露途徑之急救方法: [28]
  • 吸入:
  1. 將患者移離暴露區。
  2. 如果呼吸停止,確實清通呼吸道並施行心肺復甦術。
  3. 如果呼吸困難,給予氧氣。
  4. 保持患者溫暖且休息。
  5. 立即就醫。
  • 皮膚接觸:
  1. 以肥皂和水徹底清洗患部。
  2. 立刻脫除污染的衣服。
  3. 如果刺激性持績,立即就醫。
  • 眼睛接觸:
  1. 立刻以大量水沖洗15分鐘以上。
  2. 眼皮應提離眼球以确保徹底清洗。
  3. 立即就醫。
  • 食入:
  1. 若患者意識清醒,給患者喝下1至3杯水或牛奶以稀釋胃部內的含量。
  2. 若患者自發性嘔吐或催吐時,觀察呼吸是否困難。
  3. 不要對意識不清或半痙攣的患者催吐。
  4. 保持患者溫暖且休息。
  5. 大量食入或有腸胃症狀時,立即就醫。
  • 最重要症狀及危害效應:刺激,吸入肺部可能引起肺炎。
  • 對急救人員之防護:應穿著 C 級防護裝備在安全區實施急救。
  • 在台灣具有食用乙醇製造工廠的有菸酒公賣局、台糖、景明化工(民營)。

参考文献

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外部链接

参见

乙醇, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 关于与, 標題相近或相同的条目, 請見, 英語, ethanol, 結構简式, ch3ch2oh或c2h5oh, 是醇类的一种, 是酒的主要成份, 所以也俗稱酒精, 火酒, 呈中性, 示性式為c2, 分子式為c2, 或etoh, et代表乙基, 易燃, 是常用的燃料, 溶剂和消毒剂, 也用于有机合成, 工業酒精含有少量有毒性的甲醇, 医用酒精主要指体积百分浓度, 为75, 左右, 或质量百分浓度. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 关于与 乙醇 標題相近或相同的条目 請見 酒 乙醇 英語 Ethanol 結構简式 CH3CH2OH或C2H5OH 是醇类的一种 是酒的主要成份 所以也俗稱酒精 火酒 呈中性 示性式為C2 H5 OH 分子式為C2 H6 O 或EtOH Et代表乙基 乙醇易燃 是常用的燃料 溶剂和消毒剂 也用于有机合成 工業酒精含有少量有毒性的甲醇 医用酒精主要指体积百分浓度 1 vol 为75 左右 或质量百分浓度 2 wt 为70 的乙醇 也包括医学上使用广泛的其他浓度酒精 乙醇IUPAC名Ethanol英文名 Ethanol别名 酒精 火酒识别CAS号 64 17 5 PubChem 702ChemSpider 682SMILES CCOInChI 1 C2H6O c1 2 3 h3H 2H2 1H3InChIKey LFQSCWFLJHTTHZ UHFFFAOYABBeilstein 1718733Gmelin 787ChEBI 16236DrugBank DB00898IUPHAR配体 2299性质化学式 C2H5OH摩尔质量 46 06844 232 g mol 外观 无色清澈液体密度 0 789 g cm 液 熔点 114 3 C 158 85 K 沸点 78 4 C 351 55 K 溶解性 水 混溶pKa 15 9黏度 1 200 mPa s cP 20 0 C偶极矩 5 64 fC fm 1 69 D 气 危险性欧盟危险性符号易燃 F警示术语 R R11安全术语 S S2 S7 S16NFPA 704 3 1 0 闪点 286 15 K 13 C 自燃温度 663 15 703 15 K 390 430 C 相关物质相关醇 甲醇 丙醇 丁醇相关化学品 甲醚若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 乙醇与二甲醚是同分异构体 目录 1 歷史 2 物理性质 3 化学反应 3 1 酯化反應 3 1 1 与乙酸反应 3 1 2 其它酯化反应 3 2 还原性 3 2 1 動物體內反應 3 3 燃烧 3 4 卤化反应 3 5 脱水反应 3 6 酸碱反应 4 工业制法 5 殺菌效果 6 健康 6 1 性質 6 2 吸收 6 3 代謝 6 4 酒精呼吸檢測儀 6 5 毒性比較 6 6 致癌性 6 7 毒性 6 8 急救措施 7 参考文献 8 外部链接 9 参见歷史 编辑更多信息 烈酒 人類很早就會用糖類發酵製造酒精 這也是最早的幾項生物技术之一 古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用 自史前時代開始人類就已開始喝酒 而其中會使人欣快的主要成份就是酒精 在中國發現的九千年前的陶器 上面就有酒的殘留物 因此可以看出 當時新石器時代的人已經開始飲酒 3 酒精發酵過程 酒精发酵的总体化学式为 C6H12O6 葡萄糖 Zymase 酶 2 C2H5OH 2 CO2 dd 雖然古希臘及阿拉伯已有蒸餾的技術 但最早記載用酒蒸餾來製造酒精的是十二世紀義大利萨勒诺学校的鍊金家 4 第一個提到純酒精的是拉曼 鲁尔 4 1796年Johann Tobias Lowitz利用部份純化的乙醇 乙醇 水共沸物 製備純乙醇 作法是將部份純化的乙醇加入過量的無水鹼 再在較低的溫度下蒸餾 5 拉瓦锡找出乙醇是由碳 氫 氧等元素所組成 1807年尼古拉斯 泰奥多尔 索绪尔確定了乙醇的化學式 6 7 五十年後阿奇博尔德 斯科特 库珀 英语 Archibald Scott Couper 發表了乙醇的結構式 這也是最早發現的結構式之一 8 麥可 法拉第在1825年首次以合成方式製備乙醇 他當時發現硫酸可以吸收大量的煤氣 9 他將吸附煤氣的硫酸液交給英國科學家Henry Hennell 他在1826年發現其中有乙基硫酸 10 在1828年時Hennell和法國科學家Serullas分別發現乙基硫酸可以分解 產生乙醇 11 因此麥可 法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯 煤氣中的一種成份 為原料 利用酸觸媒的水合反應製備 這也類似現在工業製備乙醇的方式 12 美國在1840年代曾用乙醇作為路燈的燃料 但在南北戰爭中針對工業用乙醇的課稅很重 此作法沒有經濟效益 工業用乙醇的課稅一直到1906年才消除 13 從1908年起乙醇也是汽車的燃料之一 像福特T型车可以選擇汽油或是酒精做為燃料 14 乙醇也是常用酒精燈的燃料之一 工業用的乙醇一般會用乙烯製備 15 乙醇常被用做一些人類可能接觸或使用物質的溶劑 像香水 顏料及醫藥等 乙醇既是溶劑 也是製造其他物質的原料 乙醇很長的時間都作為可以提供光和熱的燃料 而最近又開始有研究可以用乙醇為燃料的內燃機 物理性质 编辑乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关 分子中的羟基可以形成氢键 因此乙醇黏度很大 也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大 室温下 乙醇是无色 且有特殊味道的挥发性液体 在針對鈉黃光 l 589 3nm 和溫度為18 35 C的條件下 乙醇的折射率为1 36242 比水稍高 16 乙醇易挥发 且可以与水 乙酸 醋 丙酮 苯 四氯化碳 氯仿 乙醚 乙二醇 甘油 硝基甲烷 吡啶和甲苯等溶剂混溶 16 17 此外 低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷 氯代脂肪烃如1 1 1 三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶 17 随着碳数的增长 高碳醇在水中的溶解度明显下降 18 由于存在氢键 乙醇具有潮解性 可以很快从空气中吸收水分 羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中 如氢氧化钠 氢氧化钾 氯化镁 氯化钙 氯化铵 溴化铵和溴化钠等 17 鹽 氯化鈉 和氯化钾则微溶于乙醇 17 此外 其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质 例如大多数香精油 19 和很多增味剂 增色剂和医药试剂 化学反应 编辑乙醇是一種一級醇 連接羥基的碳原子連接二個氫原子 許多乙醇的反應都和羥基有關 酯化反應 编辑 与乙酸反应 编辑 乙醇可以与乙酸 在浓硫酸的催化下 發生酯化作用 產成乙酸乙酯和水 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 H2O其它酯化反应 编辑 乙醇可以 在酸的催化下 和其它羧酸發生酯化作用 生成相应的酯類和水 CH3CH2OH RCOOH RCOOCH2CH3 H2O若是在化工產業中大規模的進行此反應 需設法生成物中移除水 酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽 肥皂製作也是利用此反應的原理 因此稱為皂化反應 乙醇也會和無機酸形成酯類 像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯 英语 triethyl phosphate 是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應而得 硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑 亞硝酸乙酯是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得 以前常當作利尿劑 还原性 编辑 乙醇具有還原性 可以被氧化成为乙醛 20 例如 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 条件是在催化剂的作用下加热 動物體內反應 编辑 在哺乳动物中 乙醇主要在肝脏和胃中由醇脱氢酶催化下進行代谢 21 这些酶催化乙醇氧化成乙醛 造成酒精中毒和肝臟損傷的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛 而并非喝下去的乙醇 乙醇通过各種代谢途徑代謝成二氧化碳和水後排出体外 22 23 CH3CH2OH NAD CH3CHO NADH H 当人類體內存在大量乙醇时 上述代谢過程还受到细胞色素P450酶CYP2E1 英语 CYP2E1 的催化 而微量的乙醇也会在过氧化氢酶的催化下代谢 24 燃烧 编辑 乙醇可以与空气中氧气发生剧烈的氧化反应产生燃烧现象 生成水和二氧化碳 CH3CH2OH 3O2 2CO2 3H2O乙醇也可与濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反应 燃烧起來 燃烧乙醇 卤化反应 编辑 乙醇 C2H5OH 可以和卤化氢发生取代反应 生成卤代烃和水 H2O 例如 CH3CH2OH HBr CH3CH2Br H OH乙醇的卤代反应也可以和更强的卤化剂反应 比如氯化亚砜或三溴化磷 18 CH3CH2OH SOCl2 CH3CH2Cl SO2 HCl乙醇在碱性条件下与卤素反应 最终产物会是卤仿 CHX3 X Cl Br I 这一过程称为卤仿反应 25 其反应中间产物是三氯乙醛 4 Cl2 CH3CH2OH CCl3CHO 5 HCl脱水反应 编辑 乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应 随着温度的不同生成物也不同 如果温度在140 左右生成物是乙醚 CH3CH2 OH H O CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 H2O如果温度在170 左右 生成物为乙烯 CH2H CH2OH CH2 CH2 H2O酸碱反应 编辑 與活泼金屬反應 乙醇可以和活泼性金屬反應 生成醇鹽和氫氣 例如與鈉的反應 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2也可以和一些非常强的碱 比如氢化钠反应 CH3CH2OH NaH CH3CH2ONa H2乙醇的酸性和水接近 两者的pKa分别为16和15 7 因此醇鹽和碱存在如下化学平衡 CH3CH2OH NaOH CH3CH2ONa H2O工业制法 编辑乙醇依製程分成用淀粉发酵法的生質乙醇 主要源自玉米與甘蔗 主要產地為美國與巴西 以及使用乙烯的水化法的合成乙醇 源自石油 2015年 全球的生質乙醇產量約9443萬噸 合成乙醇產量約194萬噸 在一定条件下 乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH上述反应是放热 分子数减少的可逆反应 殺菌效果 编辑主条目 乙醇 醫療用 臺灣菸酒公司隆田酒廠製造的95度藥用酒精 高純度乙醇 95 會使細菌細胞脱水 讓細菌表面的蛋白質凝固形成硬膜 這層硬膜會阻止酒精滲入 導致高純度乙醇的消毒殺菌效果 反而不及稀乙醇 70 75 碘酊 俗称碘酒 的溶剂也是乙醇 健康 编辑主条目 乙醇 藥物 高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球 若食用過量則導致嘔吐及噁心 長期食用則會損害肝臟 全球疾病负担报告2016酒精同盟发表于2018年9月的研究认为 若要使健康损害降至最低 每周的酒精消費量应为研究中定义的标准摄入单位 10克纯酒精 的零倍 26 性質 编辑 在人體肝臟中通過醇脫氫酶的氧化功能 只能有限地清除酒精 因此去除大量聚集血液中酒精含量可能遵循零級動力學 這意味著 酒精以恆定的速率離開人體 而不是有一個清除半衰期 對一種物質限制速率的步驟可以與其他物質共同存在 其結果是 血液中的酒精濃度可改變甲醇和乙二醇的代謝率 甲醇本身不是劇毒 但其代謝產物甲醛和甲酸則是 因此可攝取酒精 可以减缓產生這些有害代謝物的的速度 乙二醇中毒可以以相同的方式進行處理 純乙醇會刺激皮膚和眼睛 噁心 嘔吐和醉酒是攝食的症狀 長期食用可導致嚴重的肝損害 吸收 编辑 酒精中的一部分是疏水性 這種疏水性或親脂性 能使酒精擴散穿過胃壁細胞 事實上酒精是一種可以在胃中被吸收的罕見的物質之一 而大多數食品或物質在小腸中被吸收 然而即使酒精可以在胃中被吸收 但它主要還是在小腸中吸收 因為小腸有一個廣大的表面積 以促進酒精吸收 一旦酒精在小腸被吸收 它會延緩胃內容物的釋放與排空以進入小腸 因此酒精可延緩營養物質的吸收率 酒精被身體吸收後到達肝臟 在那裡酒精被代謝 代謝 编辑 乙醇被胃腸道壁黏膜吸收後 經肝門靜脈系統到肝臟代謝 氧化與分解 代謝途徑有兩種 主要 首先 乙醇被乙醇去氫酶氧化為乙醛 接著 乙醛再被乙醛去氫酶氧化為乙酸 最後 乙酸與輔酶A生成乙醯輔酶A 進入三羧酸循環 再分解成二氧化碳及水 二氧化碳從肺排出 水從腎臟排出 整個過程約3小時 次要 經由微粒體乙醇氧化系統 但也是將乙醇氧化為乙醛 接著步驟相同 酒精呼吸檢測儀 编辑 酒精未由肝臟處理就流向心臟 每單位時間肝臟只能處理一定量的酒精 因此 當一個人喝太多酒 就有更多的酒精可以流到心臟 在心臟 酒精降低心臟收縮力 因此 心臟只會泵送更少量的血 因而降低了整個身體的血壓 此外血液到達心臟再流到肺部 以補充血液中的氧氣濃度 在這一階段 一個人可以呼出可追踪的酒精痕跡 這就是酒精呼氣測試 或酒精呼吸檢測儀 的基本原理 多用于確定是否有司機酒後駕車 帶酒精的血液由肺部返回心臟整個身體會散發出來 有趣的是 酒精增加的高密度脂蛋白 HDL的 它攜帶膽固醇 酒精能使血液不容易凝固 減少心臟病發作和中風的風險 這就是為什麼當適量飲酒可能有健康益處的原因 此外 酒精會使血管擴張 因此會感到溫暖 臉会變得紅暈 毒性比較 编辑 關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可参见右图 作为参照 烟 酒也列于其中 27 從圖中可見 酒精對身體造成的生理傷害和依賴性 较大麻和搖頭丸嚴重 但轻于古柯碱 海洛英 上圖可以顯示 合法毒品菸 tobacco 酒 alcohol 的傷害性及成癮性其實不低 資料來自醫學期刊 The Lancet 27 縱軸是成癮性 橫軸是傷害性 致癌性 编辑 乙醇會導致致癌物更容易滲透人體 進而增加致癌風險 乙醇在人體內 會被肝臟代謝為乙醛 乙醛是種致癌物質 在國際癌症研究機構的分級中 屬於1級致癌物 也就是說 已經有明確的證據顯示 飲酒會導致癌症 毒性 编辑 急毒性 28 吸入 可能刺激呼吸道和黏膜 可能引起危害中樞神經系統的作用 症狀包括興奮 陶醉 頭痛 頭昏眼花 困倦 視覺模糊 疲勞 戰慄 痙攣 喪失意識 昏睡 呼吸停止和死亡 皮膚 輕微刺激 眼睛 暴露於液體 蒸氣 薰煙或霧滴可能引起中度刺激 直接接觸可能引起刺激 痛 角膜可能会發炎甚至受到損害 食入 可能引起危害中樞神經系統的作用 症狀如 吸入 所列舉 嚴重急性中毒可能引起血糖過低 體溫過低和伸肌僵硬3 吸入肺部可能引起肺炎 LD50 測試動物 暴露途徑 7060 mg kg 大鼠 吞食 LC50 測試動物 暴露途徑 20 000 ppm 10H 大鼠 吞食 局部效應 20 mg 24H 兔子 皮膚 造成中等刺激 500 mg 兔子 眼睛 造成嚴重刺激致敏感性 長期皮膚接觸 可能導致很少數人皮膚過敏反應 慢毒性或長期毒性 反覆或長期接觸皮膚可能導致脫脂 紅 癢 發炎 龜裂及可能二度感染 長期皮膚接觸 可能導致很少數人皮膚過敏反應 食入 慢性中毒可能引起肝臟 腎臟 大腦 腸胃道和心肌衰退 可能引起不良的繁殖影響 曾患肝病的人暴露其中可能增加危害性 與其他藥物共同使用可能有不良作用 特殊效應 200 mg kg 性交前5天前的女人 子宮內 影響女生生殖力 8 mg kg 懷孕32週的女人 靜脈注射 影響新生兒的 Apgar 計分值 乃新生兒心跳節律 呼吸 肌肉緊張度 反射刺激皮膚等綜合推算值 對水中生物具高毒性 急救措施 编辑 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 不同暴露途徑之急救方法 28 吸入 將患者移離暴露區 如果呼吸停止 確實清通呼吸道並施行心肺復甦術 如果呼吸困難 給予氧氣 保持患者溫暖且休息 立即就醫 皮膚接觸 以肥皂和水徹底清洗患部 立刻脫除污染的衣服 如果刺激性持績 立即就醫 眼睛接觸 立刻以大量水沖洗15分鐘以上 眼皮應提離眼球以确保徹底清洗 立即就醫 食入 若患者意識清醒 給患者喝下1至3杯水或牛奶以稀釋胃部內的含量 若患者自發性嘔吐或催吐時 觀察呼吸是否困難 不要對意識不清或半痙攣的患者催吐 保持患者溫暖且休息 大量食入或有腸胃症狀時 立即就醫 最重要症狀及危害效應 刺激 吸入肺部可能引起肺炎 對急救人員之防護 應穿著 C 級防護裝備在安全區實施急救 在台灣具有食用乙醇製造工廠的有菸酒公賣局 台糖 景明化工 民營 参考文献 编辑 存档副本 2022 05 01 原始内容存档于2022 04 30 存档副本 2022 05 01 原始内容存档于2022 04 29 Roach J 9 000 Year Old Beer Re Created From Chinese Recipe National Geographic News July 18 2005 2007 09 03 原始内容存档于2013 03 10 4 0 4 1 Forbes Robert James 1948 A short history of the art of distillation Brill p 89 ISBN 978 90 04 00617 1 Lowitz T 1796 Anzeige eines zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden Handgriffs 页面存档备份 存于互联网档案馆 需完成乙醇和水共沸物的完全脫水 Crell s Chemische Annalen vol 1 pp 195 204 參考pp 197 198 Lowitz將共沸物以2 1的比例混合無水鹼 使共沸物脫水 再將混合物略為加熱進行蒸餾 Alcohol 1911 Encyclopaedia Britannica LoveToKnow 2013 08 15 原始内容存档于2013 08 23 Theodore de Saussure 1807 Memoire sur la composition de l alcohol et de l ether sulfurique 页面存档备份 存于互联网档案馆 Journal de physique de chimie d histoire naturelle et des arts vol 64 pp 316 354 Saussure在1807年的論文中大略的提出乙醇的成份 在1814年論文中的300頁才有比較精準的乙醇成份分析 Theodore de Saussure 1814 Nouvelles observations sur la composition de l alcool et de l ether sulfurique 页面存档备份 存于互联网档案馆 Annales de Chimie 89 273 305 Couper AS On a new chemical theory online reprint Philosophical magazine 1858 16 104 16 2007 09 03 原始内容存档于2021 02 06 Faraday M 1825 On new compounds of carbon and hydrogen and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat 页面存档备份 存于互联网档案馆 Philosophical Transactions of the Royal Society of London 115 440 466 法拉第在448頁的註腳中提到硫酸和煤氣的反應 以及蒸餾出的物質 特別是 The sulfuric acid combines directly with carbon and hydrogen and I find when the resulting compound is united with bases it forms a peculiar class of salts somewhat resembling the sulphovinates i e ethyl sulfates but still different from them Hennell H 1826 On the mutual action of sulphuric acid and alcohol with observations on the composition and properties of the resulting compound 页面存档备份 存于互联网档案馆 Philsophical Transactions of the Royal Society vol 116 pages 240 249 在248頁中Hennell提到法拉第給他一些其中溶有煤氣的硫酸 他發現其中含有乙基硫酸 Hennell H On the mutual action of sulfuric acid and alcohol and on the nature of the process by which ether is formed Philosophical Transactions of the Royal Society of London 1828 118 365 371 2013 08 16 doi 10 1098 rstl 1828 0021 原始内容存档于2020 07 27 On page 368 Hennell produces ethanol from sulfovinic acid Ethyl sulfate 法國科學家Marcellin在1855年利用純乙烯製備乙醇 證明法拉第的發現 Marcellin Berthelot 1855 Sur la formation de l alcool au moyen du bicarbure d hydrogene 页面存档备份 存于互联网档案馆 On the formation of alcohol by means of ethylene Annales de chimie et de physique series 3 vol 43 pp 385 405 註 Berthelot論文中的化學式是錯的 因為當時的化學家使用的原子量不正確 像當時認為碳的原子量是6 氧的原子量是8 Siegel Robert Ethanol Once Bypassed Now Surging Ahead NPR 2007 02 15 2007 09 22 原始内容存档于2020 12 02 DiPardo Joseph Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand PDF United States Department of Energy 2007 09 22 原始内容 PDF 存档于2021 02 06 Myers Richard L Myers Rusty L The 100 most important chemical compounds a reference guide Westport Conn Greenwood Press 2007 122 ISBN 0 313 33758 6 16 0 16 1 CRC Handbook of Chemistry 44th ed 17 0 17 1 17 2 17 3 Merck Index of Chemicals and Drugs 9th ed 18 0 18 1 Morrison Robert Thornton Boyd Robert Neilson 1972 Organic Chemistry 2nd ed Allyn and Bacon inc Merck Index of Chemicals and Drugs 9th ed monographs 6575 through 6669 Biology of a Hangover Acetaldehyde HowStuffWork 2013 08 18 原始内容存档于2010 04 15 Farres J Moreno A Crosas B Peralba JM Allali Hassani A Hjelmqvist L et al Alcohol dehydrogenase of class IV sigma sigma ADH from human stomach cDNA sequence and structure function relationships European Journal of Biochemistry September 1994 224 2 549 57 PMID 7925371 doi 10 1111 j 1432 1033 1994 00549 x 哈尔滨医科大学附属第一医院 细胞色素P4502E1与乙醇代谢相关的肝损伤研究进展 西部医学 2021 04 23 原始内容存档于2021 06 07 Edenberg HJ McClintick JN Alcohol Dehydrogenases Aldehyde Dehydrogenases and Alcohol Use Disorders A Critical Review Alcoholism Clinical and Experimental Research December 2018 42 12 2281 2297 PMC 6286250 PMID 30320893 doi 10 1111 acer 13904 Heit C Dong H Chen Y Thompson D C Dietrich R A Vasiliou V K The Role of CYP2E1 in Alcohol Metabolism and Sensitivity in the Central Nervous System Sub cellular Biochemistry 2013 67 235 237 ISBN 978 94 007 5880 3 PMC 4314297 PMID 23400924 doi 10 1007 978 94 007 5881 0 8 Chakrabartty in Trahanovsky Oxidation in Organic Chemistry pp 343 370 Academic Press New York 1978 Griswold Max G Fullman Nancy Hawley Caitlin Arian Nicholas Zimsen Stephanie R M Tymeson Hayley D Venkateswaran Vidhya Tapp Austin Douglas Forouzanfar Mohammad H Alcohol use and burden for 195 countries and territories 1990 2016 a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2016 The Lancet 2018 09 392 10152 1015 1035 2018 10 07 ISSN 0140 6736 doi 10 1016 S0140 6736 18 31310 2 原始内容存档于2018 09 13 英语 27 0 27 1 Nutt David King Leslie A Saulsbury William Blakemore Colin Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse Lancet 2007 369 9566 1047 1053 PMID 17382831 doi 10 1016 S0140 6736 07 60464 4 详细注释参见图片文件的描述 28 0 28 1 乙醇 ETHANOL 物質安全資料表pdf 页面存档备份 存于互联网档案馆 工業安全衛生技術發展中心 財團法人工業技術研究院 普化實驗課程資訊 台灣大學化學系外部链接 编辑 维基共享资源上的相關多媒體資源 乙醇参见 编辑 化学主题 乙烯 乙醛 甲醇 甲醇中毒 丙二醇 毒品 變性乙醇 醛糖 酮糖 固態酒精 加利福尼亞雪球 乙酸鈣 乙醇 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙醇 amp oldid 75740077, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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