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立体中心

立体中心手性中心是化合物中特殊的原子,通过交换连在该原子上两个基团的位置,就会得到原化合物的立体异构体。按照国际纯粹与应用化学联合会的定义,手性中心是“不对称碳原子”概念的拓展,它指的是连有四个不同的基团的原子,交换连在该原子上的两个基团的位置会得到原化合物的立体异构体。不过实际上,在有机化学中,手性中心除用于指原子外,也常用来指代符合条件的原子与原子。

一個通用的氨基酸是手性的兩種對映體
S–丙氨酸(左)和R–丙氨酸(右)

立体中心一词是Mislow和Siegel于1984年最早使用的。[1]

立体异构体的数目

一个分子可以同时具有多个立体中心,因而具有多个立体异构体。若一个化合物的立体异构体全部由于手性中心产生,且所有的手性中心都以四面体的立体结构成键,则该化合物的立体异构体的理论数目不会超过2n,其中n是手性中心的总数。若分子有一定的对称性,则分子的立体异构体数目一定小于这个值。

两个手性中心连接的基团相同且位置上具有对称性时,会得到非手性的内消旋化合物 。由于位阻的原因,部分构型可能不能存在。环状化合物即使具有手性中心,由于二重轴的存在,也可能不显示手性。手性化合物也不一定具有手性中心,例如平面手性英语Planar chirality轴手性的情形。

手性碳

“手性碳”或“不对称碳”指的是具有不对称型的原子,通常用C*表示。

一个碳原子要成为手性碳需满足两个条件:该碳原子必须是sp3-杂化,且连有四个不同的基团。

碳原子的其它成键方式都会在分子中形成对称从而不具有手性。如, sp 或 sp2杂化的碳原子会使分子该部分呈平面型,因而具有对称面。碳原子上连有两个相同基团时,两基团与碳原子所成夹角的角平分面会成为对称面。

其它手性中心

碳原子在有机化学中的普遍性使得其成为最重要的手性中心,不过手性中心并不限于碳原子,三价氮原子和磷原子的成键也具有四面体的特点。当瓦尔登翻转引起的构型转换受限时,或在形成季铵盐鏻盐时,手性就有可能出现。

在配合物中,具有四面体构型与八面体构型的中心金属原子也可能成为手性中心。 对于八面体构型来说,有多种可能的情况。例如,有三个双齿配体时,就有一对对映异构体,用标记 Λ 和 Δ 表示。

参见

参考文献

  1. ^ Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel J. Am. Chem. Soc.; 1984; 106(11) pp 3319 - 3328; doi:10.1021/ja00323a043

立体中心, 或手性中心是化合物中特殊的原子, 通过交换连在该原子上两个基团的位置, 就会得到原化合物的立体异构体, 按照国际纯粹与应用化学联合会的定义, 手性中心是, 不对称碳原子, 概念的拓展, 它指的是连有四个不同的基团的碳原子, 交换连在该原子上的两个基团的位置会得到原化合物的立体异构体, 不过实际上, 在有机化学中, 手性中心除用于指碳原子外, 也常用来指代符合条件的磷原子与硫原子, 一個通用的氨基酸是手性的兩種對映體, 丙氨酸, 和r, 丙氨酸, 一词是mislow和siegel于1984年最早使用的, . 立体中心或手性中心是化合物中特殊的原子 通过交换连在该原子上两个基团的位置 就会得到原化合物的立体异构体 按照国际纯粹与应用化学联合会的定义 手性中心是 不对称碳原子 概念的拓展 它指的是连有四个不同的基团的碳原子 交换连在该原子上的两个基团的位置会得到原化合物的立体异构体 不过实际上 在有机化学中 手性中心除用于指碳原子外 也常用来指代符合条件的磷原子与硫原子 一個通用的氨基酸是手性的兩種對映體 S 丙氨酸 左 和R 丙氨酸 右 立体中心一词是Mislow和Siegel于1984年最早使用的 1 目录 1 立体异构体的数目 2 手性碳 3 其它手性中心 4 参见 5 参考文献立体异构体的数目 编辑一个分子可以同时具有多个立体中心 因而具有多个立体异构体 若一个化合物的立体异构体全部由于手性中心产生 且所有的手性中心都以四面体的立体结构成键 则该化合物的立体异构体的理论数目不会超过2n 其中n是手性中心的总数 若分子有一定的对称性 则分子的立体异构体数目一定小于这个值 两个手性中心连接的基团相同且位置上具有对称性时 会得到非手性的内消旋化合物 由于位阻的原因 部分构型可能不能存在 环状化合物即使具有手性中心 由于二重轴的存在 也可能不显示手性 手性化合物也不一定具有手性中心 例如平面手性 英语 Planar chirality 和轴手性的情形 手性碳 编辑 手性碳 或 不对称碳 指的是具有不对称型的碳原子 通常用C 表示 一个碳原子要成为手性碳需满足两个条件 该碳原子必须是sp3 杂化 且连有四个不同的基团 碳原子的其它成键方式都会在分子中形成对称从而不具有手性 如 sp 或 sp2杂化的碳原子会使分子该部分呈平面型 因而具有对称面 碳原子上连有两个相同基团时 两基团与碳原子所成夹角的角平分面会成为对称面 其它手性中心 编辑碳原子在有机化学中的普遍性使得其成为最重要的手性中心 不过手性中心并不限于碳原子 三价氮原子和磷原子的成键也具有四面体的特点 当瓦尔登翻转引起的构型转换受限时 或在形成季铵盐和鏻盐时 手性就有可能出现 在配合物中 具有四面体构型与八面体构型的中心金属原子也可能成为手性中心 对于八面体构型来说 有多种可能的情况 例如 有三个双齿配体时 就有一对对映异构体 用标记 L 和 D 表示 参见 编辑序列法則参考文献 编辑 Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel J Am Chem Soc 1984 106 11 pp 3319 3328 doi 10 1021 ja00323a043 取自 https zh wikipedia org w index php title 立体中心 amp oldid 57789937, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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