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三氟甲磺酸酯

三氟甲磺酸酯(英語:Trifluoromethanesulfonate,简称:triflate),是一种具有化学式为CF3SO3-的官能团。因为-Tf基团是三氟甲磺酰基,这种官能团常也简写为-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可写为:CH3CH2CH2CH2OTf。

三氟甲磺酸酯基

三氟甲磺酸负离子CF3SO3-,是一种非常稳定的多原子离子,属于三氟甲磺酸——最强的有机之一(CF3SO3H)的共轭碱。三氟甲磺酸的酸性强度超过了纯硫酸,因此可定义为超强酸

应用

三氟甲磺酸酯基团是一种良好的离去基团,可用于某些有机反应亲核取代反应铃木反应赫克反应。由于三氟甲磺酸烷基酯在SN2反应中活性太强,因此储存中不能接触亲核试剂(如)。其负离子的良好稳定性源于负离子电荷可分散到三个氧原子和硫原子上而形成共振稳定。额外的稳定性还源于三氟甲基是一种很强的吸电子基团

三氟甲磺酸酯可应用于11族元素13族元素镧系元素的配体。

三氟甲磺酸锂可用于一些锂电池电极的成分。

一种温和的三氟甲磺酰化试剂是苯基三氟甲磺酰胺或N,N-二(三氟甲磺酰)苯胺[1],其反应生成的副产物为[CF3SO2N-Ph]

 
三氟甲磺酸负离子共振稳定

参见


参考文献

  1. ^ B. A. Shainyan, L. L. Tolstikov, A. R. Zhinkin. Triflamides and Triflates of Six-membered Heterocyclic Amines. Russian Journal of Organic Chemistry. 2003-08, 39 (8): 1180–1182 [2020-05-29]. ISSN 1070-4280. doi:10.1023/B:RUJO.0000010190.79187.b9 (英语). 

三氟甲磺酸酯, 英語, trifluoromethanesulfonate, 简称, triflate, 是一种具有化学式为cf3so3, 的官能团, 因为, tf基团是三氟甲磺酰基, 这种官能团常也简写为, 如三氟甲磺酸正丁酯可写为, ch3ch2ch2ch2otf, 三氟甲磺酸负离子cf3so3, 是一种非常稳定的多原子离子, 属于三氟甲磺酸, 最强的有机酸之一, cf3so3h, 的共轭碱, 三氟甲磺酸的酸性强度超过了纯硫酸, 因此可定义为超强酸, 应用, 编辑基团是一种良好的离去基团, 可用于某些有机反应如. 三氟甲磺酸酯 英語 Trifluoromethanesulfonate 简称 triflate 是一种具有化学式为CF3SO3 的官能团 因为 Tf基团是三氟甲磺酰基 这种官能团常也简写为 OTf 如三氟甲磺酸正丁酯可写为 CH3CH2CH2CH2OTf 三氟甲磺酸酯基 三氟甲磺酸负离子CF3SO3 是一种非常稳定的多原子离子 属于三氟甲磺酸 最强的有机酸之一 CF3SO3H 的共轭碱 三氟甲磺酸的酸性强度超过了纯硫酸 因此可定义为超强酸 应用 编辑三氟甲磺酸酯基团是一种良好的离去基团 可用于某些有机反应如亲核取代反应 铃木反应和赫克反应 由于三氟甲磺酸烷基酯在SN2反应中活性太强 因此储存中不能接触亲核试剂 如水 其负离子的良好稳定性源于负离子电荷可分散到三个氧原子和硫原子上而形成共振稳定 额外的稳定性还源于三氟甲基是一种很强的吸电子基团 三氟甲磺酸酯可应用于11族元素与13族元素及镧系元素的配体 三氟甲磺酸锂可用于一些锂电池的电极的成分 一种温和的三氟甲磺酰化试剂是苯基三氟甲磺酰胺或N N 二 三氟甲磺酰 苯胺 1 其反应生成的副产物为 CF3SO2N Ph 三氟甲磺酸负离子共振稳定参见 编辑三氟甲磺酸盐 三氟甲磺酸甲酯 全氟丁基磺酸酯 三氟甲磺酸 三氟甲磺酰胺盐 Comins试剂 维基共享资源中相关的多媒体资源 三氟甲磺酸酯参考文献 编辑 B A Shainyan L L Tolstikov A R Zhinkin Triflamides and Triflates of Six membered Heterocyclic Amines Russian Journal of Organic Chemistry 2003 08 39 8 1180 1182 2020 05 29 ISSN 1070 4280 doi 10 1023 B RUJO 0000010190 79187 b9 英语 取自 https zh wikipedia org w index php title 三氟甲磺酸酯 amp oldid 64308197, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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