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三氟甲磺酸三甲基硅酯

三氟甲磺酸三甲基硅酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)由三氟甲磺酸酯三甲基硅基组成,常温常压下是无色液体。它的反应性类似于三甲基氯硅烷,因此也经常在有机合成领域使用。[1]

三氟甲磺酸三甲基硅酯
IUPAC名
三氟甲磺酸三甲基硅酯
别名 TMSOTf
Trimethylsilyl triflate
TMS triflate
Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester
识别
CAS号 27607-77-8  
PubChem 65367
SMILES
性质
化学式 C4H9F3O3SSi
摩尔质量 222.26 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.225 g/mL
沸点 140 °C (760 Tor)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

应用

三氟甲磺酸三甲基硅酯可被应用于将醛和酮转化为硅烯醇醚[2] 同时,由于其与三甲基氯硅烷有类似的反应性,因此也可以用于保护

相关反应物

三氟甲磺酸三乙基硅酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)与三氟甲磺酸三甲基硅酯有类似的反应性,但从它得到的硅烯醇醚相较于从三氟甲磺酸三甲基硅酯得到的硅烯醇醚稍稳定。[3]因此在保护醇基时或其它类似反应中,如要要提高反应物的稳定性或减少副反应,三氟甲磺酸三乙基硅酯是更好的选择,但相应的,去除三乙基硅基也会困难一些。

参考文献

  1. ^ Joseph Sweeney, Gemma Perkins, Enrique Aguilar, Manuel A. Fernández‐Rodríguez, Rodolfo Marquez, Eric Amigues, Ricardo Lopez‐Gonzalez. Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2018. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt338. 
  2. ^ Umemoto, Teruo; Tomita, Kyoichi; Kawada, Kosuke. N-Fluoropyridinium Triflate: An Electrophilic Fluorinating Agent. Organic Syntheses. 1990, 69: 129. doi:10.15227/orgsyn.069.0129. 
  3. ^ Myers. (PDF). [2020-05-23]. (原始内容 (PDF)存档于2020-11-11). 

三氟甲磺酸三甲基硅酯, trimethylsilyl, trifluoromethanesulfonate, 由三氟甲磺酸酯和三甲基硅基组成, 常温常压下是无色液体, 它的反应性类似于三甲基氯硅烷, 因此也经常在有机合成领域使用, iupac名别名, tmsotftrimethylsilyl, triflatetms, triflatetrifluoromethanesulfonic, acid, trimethylsilyl, ester识别cas号, 27607, pubchem, 65367smiles, f. 三氟甲磺酸三甲基硅酯 Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 由三氟甲磺酸酯和三甲基硅基组成 常温常压下是无色液体 它的反应性类似于三甲基氯硅烷 因此也经常在有机合成领域使用 1 三氟甲磺酸三甲基硅酯IUPAC名三氟甲磺酸三甲基硅酯别名 TMSOTfTrimethylsilyl triflateTMS triflateTrifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester识别CAS号 27607 77 8 PubChem 65367SMILES C Si C C OS O O C F F F性质化学式 C4H9F3O3SSi摩尔质量 222 26 g mol g mol 外观 无色液体密度 1 225 g mL沸点 140 C 760 Tor 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 应用 编辑三氟甲磺酸三甲基硅酯可被应用于将醛和酮转化为硅烯醇醚 2 同时 由于其与三甲基氯硅烷有类似的反应性 因此也可以用于保护醇 相关反应物 编辑三氟甲磺酸三乙基硅酯 Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 与三氟甲磺酸三甲基硅酯有类似的反应性 但从它得到的硅烯醇醚相较于从三氟甲磺酸三甲基硅酯得到的硅烯醇醚稍稳定 3 因此在保护醇基时或其它类似反应中 如要要提高反应物的稳定性或减少副反应 三氟甲磺酸三乙基硅酯是更好的选择 但相应的 去除三乙基硅基也会困难一些 参考文献 编辑 Joseph Sweeney Gemma Perkins Enrique Aguilar Manuel A Fernandez Rodriguez Rodolfo Marquez Eric Amigues Ricardo Lopez Gonzalez Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2018 ISBN 978 0471936237 doi 10 1002 047084289X rt338 Umemoto Teruo Tomita Kyoichi Kawada Kosuke N Fluoropyridinium Triflate An Electrophilic Fluorinating Agent Organic Syntheses 1990 69 129 doi 10 15227 orgsyn 069 0129 Myers Protective Groups Silicon Based Protection of the Hydroxyl Group PDF 2020 05 23 原始内容 PDF 存档于2020 11 11 取自 https zh wikipedia org w index php title 三氟甲磺酸三甲基硅酯 amp oldid 71731344, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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