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6,8-二硫辛酸 ,簡稱硫辛酸 (lipoic acid),为含硫 八碳脂酸,在6、8位上有二硫键 相连(C6和C8上的氢 原子被二硫键取代) ,有氧化、还原二型。6、8位上巯基 脱氢为氧化型硫辛酸(两个硫原子通过二硫键相连) ,加氢变成还原型称为二氢硫辛酸 (二硫键还原为巯基) 。硫辛酸虽然不属于维生素 ,但其可作为辅酶 参与机体内物质代谢过程中酰基转移,起到递氢和转移酰基的作用(即作为氢载体和酰基载体) ,具有与维生素相似的功能(类维生素),因此也被生物化学教材列入维生素中讲述。
化学结构与性质 硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在,这两种形式通过氧化-还原循环相互转换,像生物素 一样,硫辛酸事实上常常不游离存在,而是以其羧基 同酶分子(如二氢硫辛酸乙酰转移酶)中赖氨酸 残基的ε-NH2基以酰胺键共价结合(结构上与生物胞素十分相似)。催化形成硫辛酰胺键的酶需要ATP ,并且作为反应产物产生硫辛酰胺-酶偶联物、AMP 和焦磷酸 。硫辛酸1951年被L. J. Reed等分离成晶体。因是一种含硫的脂肪酸,故有人将其归属于脂溶性维生素。但由于在体内代谢中与TPP、NAD+ 等辅酶一起参加生化反应,因此,根据结构与功能的统一性,也有人将其归入B族维生素。硫辛酸是既具水溶性(微溶)又具脂溶性的淡黄色晶体,外消旋硫辛酸熔点在60~61℃,沸点为160~165℃。
功能 硫辛酸作为辅酶,在两个关键性的氧化脱羧反应中起作用,即在丙酮酸脱氢酶复合体 和α-酮戊二酸脱氢酶复合体 中,催化酰基的产生和转移。硫辛酸可以接受酰基与丙酮酸的乙酰基,形成一个硫酯键,然后将乙酰基转移到辅酶A 分子的硫原子上。形成辅基的二氢硫辛酰胺可再经二氢硫辛酰胺脱氢酶(需要NAD+ )氧化,重新生成氧化型硫辛酰胺。α-硫辛酸含有双硫五元环结构,电子密度很高,具有显著的亲电子性和与自由基 反应的能力,因此它具有抗氧化性,具有极高的保健功能和医用价值(如抗脂肪肝 和降低血浆 胆固醇 的作用)。此外,硫辛酸的巯基很容易进行氧化还原反应,故可保护巯基酶免受重金属离子的毒害。硫辛酸在自然界广泛分布,肝 和酵母 细胞中含量尤为丰富。在食物中硫辛酸常和维生素B1 同时存在。人体可以合成。目前,尚未发现人类有硫辛酸的缺乏症。
硫辛酸, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 簡稱, lipoic, acid, 为含硫八碳脂酸, 在6, 8位上有二硫键相连, c6和c8上的氢原子被二硫键取代, 有氧化, 还原二型, 8位上巯基脱氢为氧化型, 两个硫原子通过二硫键相连, 加氢变成还原型称为二氢, 二硫键还原为巯基, 虽然不属于维生素, 但其可作为辅酶参与机体内物质代谢过程中酰基转移, 起到递氢和转移酰基的作用, 即作为氢载体和酰基载体, 具有与维生素相似的功能, 类维. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 6 8 二硫辛酸 簡稱硫辛酸 lipoic acid 为含硫八碳脂酸 在6 8位上有二硫键相连 C6和C8上的氢原子被二硫键取代 有氧化 还原二型 6 8位上巯基脱氢为氧化型硫辛酸 两个硫原子通过二硫键相连 加氢变成还原型称为二氢硫辛酸 二硫键还原为巯基 硫辛酸虽然不属于维生素 但其可作为辅酶参与机体内物质代谢过程中酰基转移 起到递氢和转移酰基的作用 即作为氢载体和酰基载体 具有与维生素相似的功能 类维生素 因此也被生物化学教材列入维生素中讲述 硫辛酸IUPAC名 R 5 1 2 dithiolan 3 yl pentanoic acid识别CAS号 1200 22 2 PubChem 6112SMILES OC O CCCC C H 1CCSS1MeSH Lipoic acid性质化学式 C8H14O2S2摩尔质量 206 33 g mol 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 化学结构与性质 编辑硫辛酸以闭环二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在 这两种形式通过氧化 还原循环相互转换 像生物素一样 硫辛酸事实上常常不游离存在 而是以其羧基同酶分子 如二氢硫辛酸乙酰转移酶 中赖氨酸残基的e NH2基以酰胺键共价结合 结构上与生物胞素十分相似 催化形成硫辛酰胺键的酶需要ATP 并且作为反应产物产生硫辛酰胺 酶偶联物 AMP和焦磷酸 硫辛酸1951年被L J Reed等分离成晶体 因是一种含硫的脂肪酸 故有人将其归属于脂溶性维生素 但由于在体内代谢中与TPP NAD 等辅酶一起参加生化反应 因此 根据结构与功能的统一性 也有人将其归入B族维生素 硫辛酸是既具水溶性 微溶 又具脂溶性的淡黄色晶体 外消旋硫辛酸熔点在60 61 沸点为160 165 功能 编辑硫辛酸作为辅酶 在两个关键性的氧化脱羧反应中起作用 即在丙酮酸脱氢酶复合体和a 酮戊二酸脱氢酶复合体中 催化酰基的产生和转移 硫辛酸可以接受酰基与丙酮酸的乙酰基 形成一个硫酯键 然后将乙酰基转移到辅酶A分子的硫原子上 形成辅基的二氢硫辛酰胺可再经二氢硫辛酰胺脱氢酶 需要NAD 氧化 重新生成氧化型硫辛酰胺 a 硫辛酸含有双硫五元环结构 电子密度很高 具有显著的亲电子性和与自由基反应的能力 因此它具有抗氧化性 具有极高的保健功能和医用价值 如抗脂肪肝和降低血浆胆固醇的作用 此外 硫辛酸的巯基很容易进行氧化还原反应 故可保护巯基酶免受重金属离子的毒害 硫辛酸在自然界广泛分布 肝和酵母细胞中含量尤为丰富 在食物中硫辛酸常和维生素B1同时存在 人体可以合成 目前 尚未发现人类有硫辛酸的缺乏症 取自 https zh wikipedia org w index php title 硫辛酸 amp oldid 75455178, 维基百科,wiki ,书籍,书籍,图书馆,
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