Tiffeneau-Demjanov重排反应（Tiffeneau-Demjanov rearrangement，缩写TDR）
1-氨甲基环烷醇与亚硝酸反应，得到环上多一个碳的环酮。[1]
此反应适用于制 C5～C9 环，尤其是 C5～C7 的环酮。反应底物可由相应的环酮与氰化氢加成后再还原得到，因此该反应是从低级环酮合成多一个碳的高级环酮的一种方法。
反应综述：[2][3][4]
反应机理 氨基与亚硝酸作用发生重氮化，接着放出氮气，生成一级碳正离子，然后烃基迁移生成更加稳定的氧鎓离子，最后去质子化，得酮。
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历史 - 1901年～1903年，俄国化学家 Nikolai Demyanov 发现氨甲基环烷烃在用亚硝酸处理时，可得扩环的环醇。此反应称为 Demjanov 重排。
- 1937年，Tiffeneau、Weill 和 Tchoubar 发现1-氨甲基环己醇用亚硝酸处理时，可很快重排为环庚酮。
参见参考资料 - ^ Tiffeneau, M. Compt. Rend. 1937, 205, 54.
- ^ Smith, P. A. S.; Baer, D. R. Org. React 1960, 11, 157-188. （综述）
- ^ Coveney, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 781-782. （综述）
- ^ Fattori, D. et al. Tetrahedron 1993, 49, 1649. （综述）
蒂芬欧, 捷姆扬诺夫重排反应, tiffeneau, demjanov重排反应, tiffeneau, demjanov, rearrangement, 缩写tdr, 氨甲基环烷醇与亚硝酸反应, 得到环上多一个碳的环酮, 此反应适用于制, 尤其是, 的环酮, 反应底物可由相应的环酮与氰化氢加成后再还原得到, 因此该反应是从低级环酮合成多一个碳的高级环酮的一种方法, 反应综述, 目录, 反应机理, 历史, 参见, 参考资料反应机理, 编辑氨基与亚硝酸作用发生重氮化, 接着放出氮气, 生成一级碳正离子, 然后烃基迁移生. Tiffeneau Demjanov重排反应 Tiffeneau Demjanov rearrangement 缩写TDR 1 氨甲基环烷醇与亚硝酸反应 得到环上多一个碳的环酮 1 此反应适用于制 C5 C9 环 尤其是 C5 C7 的环酮 反应底物可由相应的环酮与氰化氢加成后再还原得到 因此该反应是从低级环酮合成多一个碳的高级环酮的一种方法 反应综述 2 3 4 目录 1 反应机理 2 历史 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑氨基与亚硝酸作用发生重氮化 接着放出氮气 生成一级碳正离子 然后烃基迁移生成更加稳定的氧鎓离子 最后去质子化 得酮 历史 编辑1901年 1903年 俄国化学家 Nikolai Demyanov 发现氨甲基环烷烃在用亚硝酸处理时 可得扩环的环醇 此反应称为 Demjanov 重排 1937年 Tiffeneau Weill 和 Tchoubar 发现1 氨甲基环己醇用亚硝酸处理时 可很快重排为环庚酮 参见 编辑Demjanov重排反应 嚬哪醇重排反应参考资料 编辑 Tiffeneau M Compt Rend 1937 205 54 Smith P A S Baer D R Org React 1960 11 157 188 综述 Coveney D J Comp Org Syn 1991 3 781 782 综述 Fattori D et al Tetrahedron 1993 49 1649 综述 取自 https zh wikipedia org w index php title 蒂芬欧 捷姆扬诺夫重排反应 amp oldid 25545105, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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