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Luche还原反应

Luche还原反应(Luche reduction)

α,β-不饱和酮在三氯化铈存在下为硼氢化钠选择性还原为相应的烯丙醇。[1][2][3]



反应一般在甲醇乙醇等醇类溶剂中进行。

反应的选择性可通过软硬酸碱理论来解释。硼氢化钠发生甲醇解生成的甲氧基硼氢化钠是较硼氢化钠更“硬”的还原剂,因此倾向于与不饱和酮中较硬的1,2-羰基部分进行反应。而且,路易斯酸性的三氯化铈通过配位,增强了甲醇的活性,也提高了羰基的亲电性。

反應機構

 

参见

参考资料

  1. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
  2. ^ Lanthanides in organic chemistry. 1. Selective 1,2 reductions of conjugated ketones Jean Louis Luche J. Am. Chem. Soc.; 1978; 100(7); 2226-2227. doi:10.1021/ja00475a040
  3. ^ Lanthanoids in organic synthesis. 6. Reduction of .alpha.-enones by sodium borohydride in the presence of lanthanoid chlorides: synthetic and mechanistic aspects Andre L. Gemal, Jean Louis Luche J. Am. Chem. Soc.; 1981; 103(18); 5454-5459 doi:10.1021/ja00408a029

luche还原反应, luche, reduction, 不饱和酮在三氯化铈存在下为硼氢化钠选择性还原为相应的烯丙醇, 反应一般在甲醇或乙醇等醇类溶剂中进行, 反应的选择性可通过软硬酸碱理论来解释, 硼氢化钠发生甲醇解生成的甲氧基硼氢化钠是较硼氢化钠更, 的还原剂, 因此倾向于与不饱和酮中较硬的1, 羰基部分进行反应, 而且, 路易斯酸性的三氯化铈通过配位, 增强了甲醇的活性, 也提高了羰基的亲电性, 反應機構, 编辑, 参见, 编辑化学反应列表参考资料, 编辑, strategic, applications, . Luche还原反应 Luche reduction a b 不饱和酮在三氯化铈存在下为硼氢化钠选择性还原为相应的烯丙醇 1 2 3 反应一般在甲醇或乙醇等醇类溶剂中进行 反应的选择性可通过软硬酸碱理论来解释 硼氢化钠发生甲醇解生成的甲氧基硼氢化钠是较硼氢化钠更 硬 的还原剂 因此倾向于与不饱和酮中较硬的1 2 羰基部分进行反应 而且 路易斯酸性的三氯化铈通过配位 增强了甲醇的活性 也提高了羰基的亲电性 反應機構 编辑 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Paperback by Laszlo Kurti Barbara Czako ISBN 0 12 429785 4 Lanthanides in organic chemistry 1 Selective 1 2 reductions of conjugated ketones Jean Louis Luche J Am Chem Soc 1978 100 7 2226 2227 doi 10 1021 ja00475a040 Lanthanoids in organic synthesis 6 Reduction of alpha enones by sodium borohydride in the presence of lanthanoid chlorides synthetic and mechanistic aspects Andre L Gemal Jean Louis Luche J Am Chem Soc 1981 103 18 5454 5459 doi 10 1021 ja00408a029 取自 https zh wikipedia org w index php title Luche还原反应 amp oldid 65550325, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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