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克诺尔喹啉合成

克诺尔喹啉合成(Knorr quinoline synthesis),由德国化学家路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr,1859-1921)1886年首先报道。[1]

酰基乙酰苯胺硫酸作用下,发生分子内环化生成2-羟基喹啉。

克诺尔喹啉合成

此反应是亲电芳香取代反应,总过程消除一分子水。

1964年Staskun研究发现在特定条件下4-羟基喹啉是反应的副产物。[2]例如,苯甲酰基乙酰苯胺(1)在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2-羟基喹啉(2),不过如果用少量的多聚磷酸催化,则会生成4-羟基喹啉(3)。Staskun提出如下N,O-双正离子和 N-正离子中间体以解释这两个产物在不同酸性条件下的生成。

Staskun 1964年克诺尔环化机理

2007年克隆普等利用理论计算和核磁共振谱结果,提出超亲电性的O,O-二正离子中间体在反应条件下比N,O-二正离子更容易生成。而且他们还发现质子酸性的三氟甲磺酸是此反应最有效的酸催化剂。[3]

萨伊2007年三氟甲磺酸催化的克诺尔环化

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Ludwig Knorr. Synthetische Versuche mit dem Acetessigester. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1886, 236 (1-2): 69–115. doi:10.1002/jlac.18862360105. 
  2. ^ B. Staskun. The Conversion of Benzoylacetanilides into 2- and 4-Hydroxyquinolines. J. Org. Chem. 1964, 29 (5): 1153–1157. doi:10.1021/jo01028a038. 
  3. ^ Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp. Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles. J. Org. Chem. 2007, 72: 9761–9764. doi:10.1021/jo7013092. 

克诺尔喹啉合成, knorr, quinoline, synthesis, 由德国化学家路德维希, 克诺尔, ludwig, knorr, 1859, 1921, 1886年首先报道, 酰基乙酰苯胺在硫酸作用下, 发生分子内环化生成2, 羟基喹啉, 此反应是亲电芳香取代反应, 总过程消除一分子水, 1964年staskun研究发现在特定条件下4, 羟基喹啉是反应的副产物, 例如, 苯甲酰基乙酰苯胺, 在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2, 羟基喹啉, 不过如果用少量的多聚磷酸催化, 则会生成4, 羟基喹啉, st. 克诺尔喹啉合成 Knorr quinoline synthesis 由德国化学家路德维希 克诺尔 Ludwig Knorr 1859 1921 1886年首先报道 1 酰基乙酰苯胺在硫酸作用下 发生分子内环化生成2 羟基喹啉 克诺尔喹啉合成此反应是亲电芳香取代反应 总过程消除一分子水 1964年Staskun研究发现在特定条件下4 羟基喹啉是反应的副产物 2 例如 苯甲酰基乙酰苯胺 1 在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2 羟基喹啉 2 不过如果用少量的多聚磷酸催化 则会生成4 羟基喹啉 3 Staskun提出如下N O 双正离子和 N 正离子中间体以解释这两个产物在不同酸性条件下的生成 Staskun 1964年克诺尔环化机理2007年克隆普等利用理论计算和核磁共振谱结果 提出超亲电性的O O 二正离子中间体在反应条件下比N O 二正离子更容易生成 而且他们还发现质子酸性的三氟甲磺酸是此反应最有效的酸催化剂 3 萨伊2007年三氟甲磺酸催化的克诺尔环化参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Ludwig Knorr Synthetische Versuche mit dem Acetessigester Justus Liebig s Annalen der Chemie 1886 236 1 2 69 115 doi 10 1002 jlac 18862360105 B Staskun The Conversion of Benzoylacetanilides into 2 and 4 Hydroxyquinolines J Org Chem 1964 29 5 1153 1157 doi 10 1021 jo01028a038 Kiran Kumar Solingapuram Sai Thomas M Gilbert and Douglas A Klumpp Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles J Org Chem 2007 72 9761 9764 doi 10 1021 jo7013092 取自 https zh wikipedia org w index php title 克诺尔喹啉合成 amp oldid 65299485, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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