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胡克反应

胡克反应(Hooker reaction,1936)指某些萘醌衍生物(如黄钟花醌)用碱性高锰酸钾发生降解,以二氧化碳的形式失去一个亚甲基单位,生成烃基链缩短的产物。[1][2]

反应机理 编辑

β-烷基(以亚甲基和环相连)羟基萘醌在高锰酸钾作用下,首先转变为α,β-二羟基茚满酮-β-羧酸,这个化合物可以分离出来。 它进一步以酮式氧化为邻二酮。邻二酮的活泼亚甲基进行羟醛缩合,异构化为烯醇式,β-酮酸的插烯化合物,它容易脱羧生成二羟基不饱和酮,接着发生芳构化转变为三酚,三酚再进一步脱氢得到[3]

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Samuel C. Hooker. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1174–1179. doi:10.1021/ja01298a030. 
  2. ^ Samuel C. Hooker and Al Steyermark. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1179–1181. doi:10.1021/ja01298a031. 
  3. ^ 根据《有机化学中的人名反应》,俞凌翀 编,科学出版社,1984年,346页

胡克反应, hooker, reaction, 1936, 指某些萘醌衍生物, 如黄钟花醌, 用碱性高锰酸钾发生降解, 以二氧化碳的形式失去一个亚甲基单位, 生成烃基链缩短的产物, 反应机理, 编辑β, 烷基, 以亚甲基和环相连, 羟基萘醌在高锰酸钾作用下, 首先转变为α, 二羟基茚满酮, 羧酸, 这个化合物可以分离出来, 它进一步以酮式氧化为邻二酮, 邻二酮的活泼亚甲基进行羟醛缩合, 异构化为烯醇式, 酮酸的插烯化合物, 它容易脱羧生成二羟基不饱和酮, 接着发生芳构化转变为三酚, 三酚再进一步脱氢得到醌, 参见,. 胡克反应 Hooker reaction 1936 指某些萘醌衍生物 如黄钟花醌 用碱性高锰酸钾发生降解 以二氧化碳的形式失去一个亚甲基单位 生成烃基链缩短的产物 1 2 反应机理 编辑b 烷基 以亚甲基和环相连 羟基萘醌在高锰酸钾作用下 首先转变为a b 二羟基茚满酮 b 羧酸 这个化合物可以分离出来 它进一步以酮式氧化为邻二酮 邻二酮的活泼亚甲基进行羟醛缩合 异构化为烯醇式 b 酮酸的插烯化合物 它容易脱羧生成二羟基不饱和酮 接着发生芳构化转变为三酚 三酚再进一步脱氢得到醌 3 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Samuel C Hooker On the Oxidation of 2 Hydroxy 1 4 naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate J Am Chem Soc 1936 58 7 1174 1179 doi 10 1021 ja01298a030 Samuel C Hooker and Al Steyermark On the Oxidation of 2 Hydroxy 1 4 naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate Part II Compounds with Unsaturated Side Chains J Am Chem Soc 1936 58 7 1179 1181 doi 10 1021 ja01298a031 根据 有机化学中的人名反应 俞凌翀 编 科学出版社 1984年 346页 取自 https zh wikipedia org w index php title 胡克反应 amp oldid 65299603, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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