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赫施反应

十一月 01, 2023

赫施反应（德語：Hoesch-Reaktion），又称霍本-赫施反应（Houben-Hoesch-Reaktion），得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家库尔特·赫施[1]和约瑟夫·霍本[2]。

用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代，首先产生亚胺，水解后生成芳基酮。整体结果是酰化反应，需要酸（如氯化锌和盐酸）催化。

例如，通过间苯三酚与乙腈的赫施反应合成2-乙酰基间苯三酚：[3]


反应机理较复杂，现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化，产生质子化的腈（R-C+=NHCl−），它作为亲电试剂与芳环反应。[4]

只有富电子芳烃如酚或苯胺才能发生反应。反应中的酮亚胺中间产物可以分离出来。

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参考资料 编辑

  1. ^ Kurt Hoesch. Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, 48 (1): 1122–1133. doi:10.1002/cber.191504801156. 
  2. ^ J. Houben. Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1926, 59 (11): 2878–2891. doi:10.1002/cber.19260591135. 
  3. ^ K. C. Gulati, S. R. Seth, and K. Venkataraman, "Phloroacetophenone （页面存档备份，存于互联网档案馆）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935).
  4. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.

十一月 01, 2023
赫施反应, 德語, hoesch, reaktion, 又称霍本, houben, hoesch, reaktion, 得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家库尔特, 赫施, 和约瑟夫, 霍本, 用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代, 首先产生亚胺, 水解后生成芳基酮, 整体结果是酰化反应, 需要酸, 如氯化锌和盐酸, 催化, 例如, 通过间苯三酚与乙腈的合成2, 乙酰基间苯三酚, 反应机理较复杂, 现在还没有完全阐明, 可能是腈先为酸质子化, 产生质子化的腈, nhcl, 它作为亲电试剂与芳环反应. 赫施反应 德語 Hoesch Reaktion 又称霍本 赫施反应 Houben Hoesch Reaktion 得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家库尔特 赫施 1 和约瑟夫 霍本 2 用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代 首先产生亚胺 水解后生成芳基酮 整体结果是酰化反应 需要酸 如氯化锌和盐酸 催化 例如 通过间苯三酚与乙腈的赫施反应合成2 乙酰基间苯三酚 3 反应机理较复杂 现在还没有完全阐明 可能是腈先为酸质子化 产生质子化的腈 R C NHCl 它作为亲电试剂与芳环反应 4 只有富电子芳烃如酚或苯胺才能发生反应 反应中的酮亚胺中间产物可以分离出来 参见 编辑加特曼反应 化学反应列表参考资料 编辑 Kurt Hoesch Eine neue Synthese aromatischer Ketone I Darstellung einiger Phenol ketone Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1915 48 1 1122 1133 doi 10 1002 cber 191504801156 J Houben Uber die Kern Kondensation von Phenolen und Phenol athern mit Nitrilen zu Phenol und Phenol ather Ketimiden und Ketonen I Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft A and B Series 1926 59 11 2878 2891 doi 10 1002 cber 19260591135 K C Gulati S R Seth and K Venkataraman Phloroacetophenone 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Coll Vol 2 p 522 1943 Vol 15 p 70 1935 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 取自 https zh wikipedia org w index php title 赫施反应 amp oldid 65299569, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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